58-27-5
中文名称
甲萘醌
英文名称
Menadione
CAS
58-27-5
EINECS 编号
200-372-6
分子式
C11H8O2
MDL 编号
MFCD00001681
分子量
172.18
MOL 文件
58-27-5.mol
更新日期
2024/04/29 11:00:10
58-27-5 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-1,4-萘醌2-甲萘醌
β-甲萘醌
维生素K3
2-甲基-1,4萘二酮
2-甲基-1,4-萘酚喹酮
2-甲基-1,4-萘酚喹酮/甲萘醌/维生素K3
2甲基萘醌,维生素K3
甲奈醌
维生素K3 标准品
维生素 K3
维生素K3(水溶性)
1,2,3,4-四氢,2-甲基-1,4-二氧-2-萘磺酸钠盐三水合物,1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-METHYL-1,4-DIOXO-2-NAPH-THALENESULFONIC ACID SODIUM SALT TRIHYDRATE
甲萘醌亚硫酸氢钠,MENADIONE SODIUM BISULFITE
2-甲基-1,4-萘醌酮/甲萘醌/维生素K3
英文别名
2-METHYL-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE-1,4-DIONE2-METHYL-1,4-NAPHTHAQUINONE
2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE
2-METHYLNAPHTHOQUINONE
MENADIONE
MENAPHTHON
MENAPHTHONE
THYLOQUINONE
VITAMIN K
VITAMIN K2(0)
VITAMIN K3
1,4-Dihydro-1,4-dioxo-2-methylnaphthalene
1,4-Naphthalenedione, 2-methyl-
1,4-Naphthalenedione,2-methyl-
1,4-Naphthoquinone, 2-methyl-
1,4-naphthoquinone,2-methyl-
2-Methyl-1,4-naftochinon
2-Methyl-1,4-naphthalendione
2-Methyl-1,4-Naphthalenedione
2-Methyl-1,4-naphthochinon
所属类别
原料药：维生素C类药 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 辅酶和维生素 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补剂）: 维生素 所属类别三
饲料添加剂: 维生素添加剂物理化学性质
外观性状白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，有吸湿性，遇光变色。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。
熔点105-107 °C(lit.)
沸点262.49°C (rough estimate)
密度1.1153 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度oil: soluble
形态crystalline
颜色yellow
气味 (Odor)轻微气味
水溶解性INSOLUBLE
敏感性感光
Merck14,5831
BRN1908453
稳定性稳定的。可能对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyMJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
LogP2.200
NIST化学物质信息Menadione(58-27-5)
EPA化学物质信息Menadione (58-27-5)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/37/38-R43
WGK Germany3
RTECS号QL9100000
F8
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29147000
毒性LD50 orally in mice: ~0.5 g/kg (Molitor, Robinson)
应用领域
用途一
饲料添加剂原料，主要能促进畜禽肝脏合成凝血酶原，并促进血浆凝血因子在肝脏内合成用途二
生化研究，临床药物属脂溶性维生素，临床作为止血药。用途三
维生素K3主要用作禽类饲料强化剂。用量1-5mg/kg。用途四
该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。用途五
生化研究。该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。参考质量标准二
GB7294—87▼
▲
含量(以C11H9O5SNa·3H2O计)/%
60.0～75.0
亚硫酸氢钠含量/%
28.0～42.0
溶液色泽
浅于黄绿色标准比色液4号
水分/%
7.0～13.0
重金属(Pb)/%
≤0.002
砷盐(As)/%
≤0.005
参考质量标准一
含量≥94%，磺酸甲萘醌合格。制备方法
方法一
以邻甲基萘醌为原料，经冰醋酸和铬酐氧化后在乙醇中与亚硫酸氢钠加成而得。方法二
2-甲基萘经铬酐氧化，再与亚硫酸氢钠反应制得。方法三
有两种生产工艺。1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中，搅拌冷却到40℃以下，缓缓加入铬酐与等量水的混和液，使温度维持在35-40℃。加毕，在40℃保温0.5h，升温到70℃保温45min，再升温到85℃保温15min，将反应物倾入大量水中，不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤，滤饼反复用水洗，至水溶液无酸味，滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠、重铬酸钾氧化收率大致相同。2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后，加热使剩余的丁二烯逸出，继续加热至110℃左右回流3h，再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下，缓缓加入铬酸与等量水的混合液，使温度保持在65-70℃，加毕，在70-80保温1h而生成甲萘醌。常见问题列表
简介
维生素K3为白色或类白色结晶粉末，吸湿后结块，易溶于水和热乙醇，难溶于冰乙醇，不溶于苯和，水溶液PH4.7-7。常温下稳定，遇光易分解。维生素K3是一种促凝血药，它可以用来治疗由于维生素K的缺乏而引起的一些出血性的疾病，维生素K3又叫做甲萘醌，它能促进凝血酶原的形成，同时也具有利尿的作用，能够降低血压，有时候维生素K3被用来作为着色剂或者食品添加剂。
来源
维生素K3是由人工合成而来的。
生理功能与作用
维生素K3的具体功能与作用包括以下几个方面：
一、促进血液凝固，维生素K3能够使纤维蛋白酶原变成纤维蛋白。
二、参与能量代谢，维生素K3是构成细胞呼吸链的重要成分是体内氧化磷酸化的中间产物。
三、增加肌肉弹性，维生素K3能够促进肠道蠕动，刺激消化腺的分泌，从而使消化道功能正常进行。
维生素K3也用于临床，主要用来治疗高血压、呃逆、急性咽炎眼梗阻等。
食用禁忌
生活中也有很多食物不能与维生素K3一起食用。比如木耳，黑木耳能够阻碍血液凝固，它与维生素K3的作用相反，还有兔肉、山楂，兔肉中的卵磷脂含量较高，抑制血小板的凝聚，因此，它会减弱维生素K3的功能。同样，山楂具有活血的功效，也不能和维生素K3一起食用。
使用限量
GB 14880—94：婴幼儿食品，420～750,v．g/kg。注意事项
使用维生素K3时注意事项：
1.可致恶心、呕吐等胃肠道反应。
2.较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺乏症病人可诱发急性溶血性贫血。
3.可致肝损害。严重肝病者慎用。
不良反应
维生素K3不良反应：
1、局部可见红肿和疼痛。
2、较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸脱氢酶缺乏症患者可诱发急性溶血性贫血。
3、大剂量使用可致肝损害。肝功不全患者可改用维生素K1。