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83-88-5

中文名称 维生素 B2
英文名称 Riboflavin
CAS 83-88-5
EINECS 编号 201-507-1
分子式 C17H20N4O6
MDL 编号 MFCD00005022
分子量 376.36
MOL 文件 83-88-5.mol
更新日期 2024/05/11 16:51:52
83-88-5 结构式 83-88-5 结构式

基本信息

中文别名
7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪
核黄素
维生素 B2
粗制核黄素
维酶素
维生素B2
利福霉素 B
7,8-二甲基-10-核糖基异咯嗪
维生素乙2
乙种维生素二
乳黄素
核黄素 B2 标准品
核黄素
7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)-异咯嗪
6,7-二甲基-9-(D-1-核糖基)异咯嗪, 6,7-DIMETHYL-9-(D-1-RIBITYL) ISOALLOXAZINE
维生素B2,VITAMIN B2}
乙二素
7,8-二甲基四羟基戊基苯并喋啶-二酮
英文别名
6,7-DIMETHYL-9-(D-1'-RIBITYL)ISOALLOXAZINE
7,8-dimethyl-10-ribitylisoalloxazine
BEFLAVINE
(-)-LACTOFLAVIN
LACTOFLAVIN
LACTOFLAVINE
RIBIPCA
(-)-RIBOFLAVIN
RIBOFLAVIN
RIBOFLAVINE
(-)-RIBOFLAVIN, TRIHYDRATE
RIBOFLAVINUM
VITAMIN B-12
VITAMIN B2
VITAMIN G
VIT B2
1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)pentitol
6,7-Dimethyl-9-D-ribitylisoalloxazine
7,8-Dimethyl-10-(1' d-ribityl)isoalloxazine
7,8-dimethyl-10-(d-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-isoalloxazin
所属类别
原料药:维生素B类药
所属类别一
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补剂): 维生素
所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类
所属类别三
生物化学品: 生化试剂: 辅酶和维生素

物理化学性质

外观性状黄至橙黄色结晶性粉末,微臭,味微苦。熔点280℃(分解)。易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿。水溶液呈黄绿色,饱和水溶液呈中性。耐热性、耐酸性较好,在碱性溶液中或受紫外线照射则易受破坏,对还原剂也不稳定。大白鼠腹腔注射LD50560mg/kg,ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994)。
熔点290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-135 º (c=5, 0.05 M NaOH)
沸点504.93°C (rough estimate)
密度1.2112 (rough estimate)
折射率-135 ° (C=0.5, JP Method)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度Very slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). Solutions deteriorate on exposure to light, especially in the presence of alkali. It shows polymorphism (5.9).
酸度系数(pKa)1.7(at 25℃)
形态粉末
颜色黄色到橙色
PH值5.5-7.2 (0.07g/l, H2O, 20°C)
气味 (Odor)轻微气味
酸碱指示剂变色ph值范围6
水溶解性0.07 g/L (20 ºC)
敏感性感光
Merck14,8200
BRN97825
BCS Class1
稳定性稳定,但对光敏感。与强氧化剂、还原剂、碱、钙、金属盐不相容。可能对水分敏感。
InChIKeyAUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
LogP-2.009 (est)
NIST化学物质信息Riboflavine(83-88-5)
EPA化学物质信息Riboflavin (83-88-5)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS02,GHS06,GHS08
警示词危险
危险品标志F,T
安全说明S24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS号VJ1400000
TSCAYes
海关编码29362300

应用领域

用途一
用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病
用途二
生化研究,用于丙烯酰胺凝胶聚合作用的光催化剂,营养剂,临床药物属维生素B族,参与体内糖、脂肪、蛋白质代谢,维持正常视觉功能,促进生长。临床用于治疗缺乏维生素B2引起的口角炎、舌炎等症。
用途三
维生素B2是促进机体生长发育的维生素,在人体代谢过程中起重要的作用。缺乏时,易患结膜炎、口角炎、舌炎等症。我国规定可用于食盐,使用量为100~150mg/kg;在固体饮料中最大使用量为10~13mg/kg;在婴幼儿食品中使用量为4~8mg/kg;在谷类及其制品中使用量为3.0~5.0mg/kg;在饮液、乳饮料中使用量为1~2mg/kg。还可作为黄色着色剂。
用途四
核黄素存在绿色蔬菜、黄豆、稻谷、小麦、酵母、肝、心及乳类中,核黄素在体内分布于各组织中,构成体内递补氢化系中的辅酶,参与氧化还原反应,起传递氢原子的作用。当核黄素缺乏时,就会影响生物氧化,使代谢发生障碍,引起的病变多发生于口、眼、外生殖器,如口角炎、唇炎、眼结膜炎、阴囊炎等。核黄素主要用作医药、食品添加剂和饲料添加剂,在药用方面,用于复合维生素或维生素B2制剂,还用作糖衣片和胶囊的黄色着色剂。在用作食品添加剂时,一方面有强化营养的作用,另一方面也作为黄色着色剂。大鼠腹腔注射LD50为560mg/kg。
用途五
丙烯酰胺凝胶聚合作用的黄催化剂。配制组织培养基。生化研究。细菌血清检验中制备钩端螺旋体培养基。
参考质量标准二
含量97.5%-102%,比旋光度[α]20D-120°--140°,检测感光黄素、干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。
参考质量标准三
GB 14752~93
含量@98.0%~102.0%
比旋光度[α]D20 -120°~-140°
感光黄素@≤0.025%
于燥失重(105℃,4h)@≤1.5%
灼烧残渣(GT-5)@≤0.3%
重金属(以Pb计,GT-16-2)@≤0.001%
砷(以As计,GT-3)@≤0.0003%
FAO
WHO,1999
含量(干基计)@98%~101.0%
干燥失重(105℃,4h)@≤2.0%
硫酸盐灰分(GT-5)@≤0.1%
光黄素@≤0.025%
铅(GT-18-3)@≤Img/kg
芳香族伯胺(苯胺计,OT-42)@≤100mg/kg
参考质量标准一
GB 14752-1993
含量/%
98.0~102.0
比旋光度αD20
-120°~-140°
感光黄素/%
≤0.025
干燥失重(105℃,4h)/%
≤1.5
灼烧残渣
%≤0.3
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷(以As计)/%
≤0.0003

制备方法

方法一
维生素B2自然存在于动物的肝、肾以及肉类和乳类等食物中,工业上生产方法有发酵法和化学合成法。
发酵法
以葡萄糖、玉米浆、无机盐等为培养基,用特种活性菌阿氏假囊酵母(Eremothecium ashbyii)于28℃深层发酵培养9d,发酵液中约含6~8g/L的核黄素产品。提取收率为60%~70%。
合成法
较好的合成法是先在Ph=4和28~30℃下由3,4-二甲基苯胺与D-核糖缩合,然后经镍催化加氢还原得核糖胺,后与苯胺重氮盐在16~26℃下偶合,再用低亚硫酸钠(保险粉)还原,最后在醋酸中与巴比妥酸(四氧嘧啶)环合成维生素B2。
方法二
D-核糖与3,4-二甲基苯胺经缩合、催化氢化得核糖胺,后者与重氮盐偶合、巴比妥酸环合即得本品。
方法三
有很多合成方法,但以3,4-二甲基苯胺(见C8H11N,[95-64-7])与D-核糖缩合,经催化氢化后与苯胺偶合,再与巴比妥酸环合制得核黄素的方法较好。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

维生素B2又名核黄素,是一种水溶性维生素,人体无法自身合成,必须由食物供给,是维持人体正常生理功能和新陈代谢所不可或缺的。维生素B2参与细胞的正常生长,促进伤口愈合,坚固指甲和头发,还是辅酶的重要组成成分,参与碳水化合物、蛋白质和脂肪三大营养物质的合成与代谢,并参与红细胞的构成和铁的转运,有助于防治缺铁性贫血,同时还有一定降压作用,在临床上主要用于防治维生素B2缺乏所引起的口角炎、舌炎、唇干裂、结膜炎、阴囊炎以及脂溢性皮炎等。

83-88-5

食物来源

人体无法自身合成维生素B2,需要从食物中摄取,牛奶、奶酪、瘦肉、鸡蛋、绿叶蔬菜、谷物粗粮、动物肝脏等食物中含有丰富的维生素B2,每日适当增加这些食物的摄入量便可满足人体对维生素B2的需求,不需要再额外补充,更重要的是,维生素B2是一种药物,药物都有副作用,长期服用维生素B2有可能发生畏光、视力模糊、视力减退、角膜炎等眼部副作用,因此,不推荐健康人群长期服用维生素B2,而一些有消化道溃疡、炎性肠病等消化系统疾病的患者,对食物存在吸收障碍,以及儿童、老年人、妊娠和哺乳期妇女等特殊人群,对维生素B2的需求量增加,这些人群发生维生素B2缺乏的风险增加,可以在医生的指导下补充维生素B2。

特点

维生素 B2的特点:

1、是易被光线(特别是紫外线)破坏;

2、是在碱溶液中加热可被破坏,故与食物、药物同用要多加注意;

3、是体内储量有限,必须每天补充。 

生理功能与作用

维生素B2(核黄素)是水溶性维生素,容易消化和吸收,被排出的量随体内的需要以及可能随蛋白质的流失程度而有所增减;它不会蓄积在体内,所以时常要以食物或营养补品来补充。与维生素B1不同的是,维生素B2能耐热、耐酸、耐氧化。临床上维生素B2片用于预防和治疗维生素B2缺乏症,如口角炎、唇干裂、舌炎、阴囊炎、结膜炎、脂溢性皮炎等;也可用于全胃肠道外营养及摄入不足所致营养不良、进行性体重下降等病的治疗。

缺乏症

维生素B2(核黄素)的欠缺会导致口腔、唇、皮肤、生殖器的炎症和机能障碍,称为核黄素缺乏病; 维生素B2缺乏导致脂溢性皮炎(眼、鼻及附近皮肤脂溢且有皮屑及硬痂) ; 维生素B2缺乏会引起嘴唇发红、口腔炎、口唇炎、口角炎、舌炎; 维生素B2缺乏会使眼睛充血、易流泪、易有倦怠感、头晕; 维生素B2缺乏还会引|起阴道瘙痒; 维生素B2的缺乏还会导致C门腔溃疡。

生产方法

D-核糖与3,4-二甲基苯胺经缩合、催化氢化得核糖胺,后者与重氮盐偶合、巴比妥酸环合即得维生素B2。

含量分析

FAO/WHO方法
含量分析应在非直射光中进行。取试样65.0mg,放入500ml棕色容量瓶中,加水5ml,俟完全悬浮湿润后,加2mol/L氢氧化钠溶液5ml使之溶解后立即加入100ml水和2.5ml冰醋酸,再用水定容至500.0m1。取此液20.0ml放入200ml棕色容量瓶中,加1.4%(W/V)醋酸钠液3.5ml后,用水定容。测定该溶液在444nm处的最大吸光度(A)。取比吸光度为328,计算C17H20N4O6的含量
含量(%)=(A×5000/328×W)×1.367
式中A——试样液在444nm处的吸光度;
W——试样量,g。
GB 14752—93方法
避光操作。准确称取试样150mg,置烧杯中,加冰醋酸2ml和水200ml,煮沸后放冷,移入500ml容量瓶中,定容。吸取该液5ml,移入100ml容量瓶中,加乙酸钠液(3.5g/250m1)7ml,定容。用分光光度法测定其在444nm处的吸收度,以水为空白。核黄素/%=100×A/323×m1(1-x2)
式中323——核黄素(C17H22N4O6)的吸光系数E1cm1%
A——试样液在444nm处的吸光度;
m1——试样量,g;
x2:——干燥失重,%。

毒性

ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
小白鼠给予需要量的1000倍(0.34g/kg)未发现毒性。
GRAS(FDA §182.5695, §184.1695,2000)。

使用限量

GB 14880-94:谷类及其制品、饮料、乳及乳饮料、饮液3~5mg/kg;婴幼儿食品4~8mg/kg;食盐100~150mg/kg。
GB 2760--2002(mg/kg):配制酒1~2;营养性固体饮料10~17;即食早餐谷类食品7.5~17.5;果冻1.0~7.0;可可粉及其他口味营养型固体饮料10~22(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量);固体饮料10~13,用于营养强化盐(仅限于核黄素严重缺乏地区);胶基糖果16~33;含乳固体饮料9~16.5;豆奶粉、豆粉,6~15;豆浆、豆奶,1~3。
FAO/WHO(1988):合成品限用作色素。
FAO/WHO(1984):盐腌黄瓜,300mg/kg(单用或与其他色素合用);肉、汤、羹,200mg/kg(即食品);冷饮50mg/kg(最终产品,色素总量300mg/kg);加工干酪等按GMP。
FDA,§73.450,2000:作为色素以GMP为限。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
核黄素
方便米面制品
着色剂
0.05
 
维生素B2
西式糕点
营养强化剂
0.33-0.70mg/100g
 
维生素B2
运动营养食品
营养强化剂
0.2-20mg
 
核黄素
固体复合调味料
着色剂
0.05
 
维生素B2
较大婴儿和幼儿配方食品
营养强化剂
0.4-2 mg/100g
 
维生素B2
饼干
营养强化剂
0.33~0.67mg/100g
 
维生素 B2价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A11764核黄素, 98%
Riboflavin, 98%
83-88-525g274元
2024/04/30A11764核黄素, 98%
Riboflavin, 98%
83-88-5100g985元
2024/04/30C13235维生素 B2
Riboflavin, 98%
83-88-525g577元
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