64211-46-7
中文名称
硝酸奥昔康唑
英文名称
Oxiconazole nitrate
CAS
64211-46-7
EINECS 编号
264-730-3
分子式
C18H13Cl4N3O
MDL 编号
MFCD00865580
分子量
429.13
MOL 文件
64211-46-7.mol
更新日期
2024/04/11 17:14:01
64211-46-7 结构式
基本信息
中文别名
硝酸奥昔康唑(Z)-2'-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐
(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸盐
硝酸肟康唑
英文别名
OXICONAZOLE2’,4’-dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone(z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime
ethanone,1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-yl)-,o-((2,4-dichlorophenyl)
nitrate,(z)-methyl)oxim
(Z)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[[(2,4-dichlorophenyl)oxy]imino]ethyl]-1H-imidazole mononitrate
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate
Myfungar
Oceral
Oxistat
Ro-13-8996
Sgd-301-76
Oxiconazole nitrate
(Z)-1-(2，4-Diehlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-y1)ethanone O-[(2，4-diehlorophenyl)methyl]oxime mononitrate
Gyno-Myfungar
(Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
2',4'-Dichloro-2-imidazol-1-ylacetophenone (Z)-(o-(2,4-dichlorobenzyl))oxime nitrate
Ethanone, 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-, o-((2,4-dichlorophenyl)methyl)oxime, nitrate, (Z)-
O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime, (Z)-, mononitrate
Okiconale
Okiconale V
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物物理化学性质
外观性状从乙醇结晶，熔点137～138℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3850口服，460腹腔注射，47静脉注射。
熔点137-1380C
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少量）
形态固体
颜色米白色
制备方法
方法一
110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷，在0-5℃和剧烈搅拌下，于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α，2，4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液，加毕再搅拌1h，然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃)，在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀，用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应，如用甲醇重结晶，可得无色的化合物(I)的结晶，熔点76.5～78.5℃，收率90%。124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇，加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾，然后回流搅拌1h。冷却，加入533ml 5%的盐酸。1h后，过滤析出的固体，用水洗，干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶，得无色的化合物(Ⅱ)，收率89%，熔点227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮，在剧烈搅拌下，加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热，悬浮物会完全溶解。1h后，一次性加入156.4g(0.8mo1)2，4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后，加入150ml水，再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体，用乙醇重结晶，得无色的硝酸奥昔康唑结晶，收率63%，熔点139.5～140.5℃。
也可从如下方法制得。13.5g的1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入1.2g氢化钠，搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后，在搅拌下滴加9.8g 2，4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液，继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全，减压浓缩，剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后，加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降，倾去液体，再用乙醇重结晶，得5.2g硝酸奥昔康唑，熔点137～138℃。