67-47-0
中文名称
5-羟甲基糠醛
英文名称
5-Hydroxymethylfurfural
CAS
67-47-0
EINECS 编号
200-654-9
分子式
C6H6O3
MDL 编号
MFCD00003234
分子量
126.11
MOL 文件
67-47-0.mol
更新日期
2024/04/29 20:39:33
67-47-0 结构式
基本信息
中文别名
5-羟甲基糠醛5-羟甲基-2-呋喃甲醛
5-羟甲基-2-糠醛
5-(羟甲基)-2-呋喃甲醛
5-羟基甲基糠醛
5-羟基甲基呋喃甲醛
5-羟甲基糠醛(4度冷藏)
5-羥甲-2-呋喃甲醛
5-羥甲-2-糠醛
5-羟基甲基呋喃甲醛, 98+%
英文别名
5-(HYDROXYMETHYL)-2-FURALDEHYDE5-HYDROXYMETHYL-2-FURANCARBALDEHYDE
5-HYDROXYMETHYL-2-FURANCARBOXALDEHYDE
5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURAL
5-HYDROXYMETHYL-2-FURFUROL
5-(HYDROXYMETHYL)FURFURAL
5-(HYDROXYMETHYL)FURFUROL
HMF
TIMTEC-BB SBB004259
2-Furaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-
2-Hydroxymethyl-5-furfural
5-(Hyddroxymethyl)Furfurole
5-(Hydroxymethyl)-2-formylfuran
5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd
5-(Hydroxymethyl)-2-furancarbonal
5-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyd
5-(hydroxymethyl)-2-furfural (HMF)
5-(Hydroxymethyl)-2-furfuraldehyde
5-(Hydroxymethyl)furan-2-aldehyde
5-Hydroxymethylfuraldehyde
所属类别
香精与香料：无环脂族醛物理化学性质
外观性状淡黄色蜡状，易溶于甲醇乙醇，来源于山茱萸，葡萄糖（d-glucose）含量很高。
熔点28-34 °C(lit.)
沸点114-116 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.243 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.562(lit.)
闪点175 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.82±0.10(Predicted)
形态液体或结晶粉末和/或块
颜色淡黄色至黄色
气味 (Odor)at 0.10 % in dipropylene glycol. fatty buttery musty waxy caramellic
香型fatty
水溶解性Soluble in water, alcohol, ethyl acetate, acetone, dimethylformamide, benzene, ether and chloroform.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4832
检测方法HPLC,NMR
BRN110889
稳定性对光敏感，吸湿性强
InChIKeyNOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.778 (est)
存储注意事项光敏感;氮气保护
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38-R52/53
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany2
RTECS号LT7031100
F8-10
TSCAYes
海关编码29321900
毒性LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg
常见问题列表
概述
5-羟甲基糠醛是由葡萄糖等单糖化合物在高温或弱酸等条件下脱水产生的一种具有呋喃环结构的糠醛化合物，是一种具有潜在安全隐患的药品内源性污染物。5-羟甲基糠醛是一种重要的化工原料。它的分子中含有一个醛基和一个羟甲基，可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其它化学反应，用于合成许多有用化合物和新型高分子材料，包括医药、树脂类塑料、柴油燃料添加物等。
应用
5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural，简称5-HMF)，又名5-羟甲基-2-呋喃甲醛，5-羟甲基-2-糠醛等，其为无色针状结晶，具有甘菊花味，是一种含有呋喃环的小分子化合物。为中药材及中药复方中常见的成分之一，也广泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。
制备方法
5-羟甲基糠醛（HMF）可以通过酸催化果糖、葡萄糖和纤维素等碳水化合物脱水制得，例如，Moreau等在离子液体氯化3-甲基咪唑中催化果糖在90℃下反应45min，HMF收率高达92%，Takagaki 等将水滑石HT与固体酸（Amberlyst-15）相结合应用于葡萄糖制备HMF的反应，葡萄糖先后发生异构和脱水的反应得到 HMF。工艺优化
5-羟甲基糠醛（HMF）是最重要的平台化合物之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。然而，自19世纪末以来，HMF低成本规模化生产一直是国际化工领域悬而未决的难题，生产规模均未突破百吨/年，主要受限于反应、分离、精制等多环节技术问题迭加。在浙江糖能科技有限公司的资助下，中国科学院宁波材料技术与工程研究所张建团队以果糖为原料，成功开发出具有自主知识产权的高效多相催化制取HMF工艺，率先在千吨级规模上实现了催化剂、溶剂循环套用，并完成果糖脱水反应段的万吨级示范，HMF单程摩尔产率为82%至87%。各国药典对于5-羟甲基糠醛的规定
对于葡萄糖注射液和葡萄糖氯化钠注射液，ChP、BP和USP均采用紫外分光光度法在 284nm测定吸收度的方法控制产品中5-羟甲基糠醛量，浓度不同，吸收度的限度不同；随着检测技术的发展和药品质量要求的提高，采用高效液相色谱法等选择性更好、灵敏度更高的检测手段已经成为未来的趋势。国外有些企业标准对用到葡萄糖等单糖的口服制剂也进行了5-羟甲基糠醛的限度控制，我国药典对蜂蜜及某些含蜂蜜制剂也进行5-羟甲基糠醛的限度控制。安全性
研究表明，5-羟甲基糠醛对眼、黏膜、皮肤有刺激性，具有神经毒性、遗传毒性；在体内可经过代谢转化为5-亚磺酰甲基糠醛(sulfoxymethylfurfural,SMF)，具有较强致癌性和基因毒性。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-羟甲基糠醛5-(Hydroxymethyl)furfural, 98%(67-47-0)
Sigma Aldrich
67-47-0(sigmaaldrich)