72-48-0
中文名称
1,2-二羟基蒽醌
英文名称
Alizarin
CAS
72-48-0
EINECS 编号
200-782-5
分子式
C14 H8 O4
MDL 编号
MFCD00132540
分子量
240.213
MOL 文件
72-48-0.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:45
72-48-0 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二羟基蒽醌茜素
1,2-二羟基-9,10-蒽二酮
1,2-羟基蒽醌
1,2-二羟基(茜素)
茜草素
1,2-二羟基蓖醌
媒染红11
颜料红83
C.I.媒染红11
C.I.颜料红83
茜素,1,2-二羟基蒽醌
1,2-二羟基(茜素)/茜素红/茜草素
1,2-二羥蒽醌
英文别名
1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione1,2-DIHYDROXYANTHRAQUINONE
ALIZARIN
CASTOR-OIL SULFATED SODIUM SALT
CASTOR OIL, SULFONATED
CI 58000
CI NO 58000
dihydroxy-9,10-anthracenedione
LIZARIC ACID
MORDANT RED 11
PIGMENT RED 83
S NO 1141
SULFATED CASTOR OIL
SULFORICINOLATE SODIUM SALT
TIMTEC-BB SBB006481
TURKEY RED OIL
TURKEY RED OIL SODIUM SALT
1,2-Anthraquinonediol
1,2-dihydroxy-10-anthracenedione
1,2-Dihydroxy-9,10-anthraquinone
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
外观性状桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃，沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。
熔点287 °C
沸点430 °C
密度1.06 g/mL at 20 °C
折射率1.5190 (estimate)
闪点430°C subl.
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度几乎不溶于水；微溶于乙醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸
色指数58000
酸度系数(pKa)6.77(at 25℃)
形态细粉
颜色橙色至橙棕色
PH值5.5～7.2
酸碱指示剂变色ph值范围Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
水溶解性Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax)567nm, 609nm
Merck14,251
BRN1914037
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
生物领域应用Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
InChIKeyRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
LogP2.479 (est)
NIST化学物质信息Alizarin(72-48-0)
EPA化学物质信息Alizarin (72-48-0)
应用领域
用途一
用于合成酸性染料媒介红S-80等用途二
染料中间体，酸碱指示剂用途三
酸碱指示剂(0.5%溶液)，pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。制备方法
方法一
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔，然后把熔融物倾入热水中，再用盐酸将茜素沉淀而得：将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中，在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次，每次150ml。水提取液过滤，滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀，洗涤，烘干，得约20g茜素。常见问题列表
来源
1868年，德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。概述
茜素亦称“1，2-二羟基蒽醌”，由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，微溶于水，不溶于氯仿，还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色，溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸，与硫酸和二氧化锰反应生成1，2，4-三羟基蒽醌，可被锌粉还原为蒽，与Zn/NH3作用生成3，4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花，用铝媒染剂时得到鲜艳红色，用铬染剂媒时得到红光棕色，用铁媒染剂时得到紫色，用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)～6.1(红)]，及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。
溶解度
易升华，几乎不溶于水，100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。
应用
1，2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中，钙茜素或1，2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。
制备
以蒽醌-2-磺酸为原料，将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180～200℃，并在1.0MPa压力下反应20h，反应物用水稀释，用硫酸调节pH=1.2～2，过滤，滤渣用水洗涤至中性，干燥，可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制，可获得精制茜素。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
茜素Alizarin, pure, 97%(72-48-0)
Alfa Aesar
茜素,1,2-二羟基蒽醌,94%Alizarin, 94%(72-48-0)
Sigma Aldrich
72-48-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
茜素Alizarin,>90.0%(LC)(72-48-0)