72962-43-7
中文名称
芸苔素内酯
英文名称
Brassinolide
CAS
72962-43-7
分子式
C28H48O6
MDL 编号
MFCD00133310
分子量
480.68
MOL 文件
72962-43-7.mol
更新日期
2024/04/24 17:01:11
72962-43-7 结构式
基本信息
中文别名
表油菜素内酯油菜素内酯
芸苔素内酯
英文别名
22R,23R,24R-2A,3A,22,23-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5A-ERGOSTAN-6-ONE(22R,23R,24R)-2-ALPHA,3-ALPHA,22,23-TETRAHYDROXY-24-METHYL-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-CHOLESTAN-6-ONE
22R,23R,24R-2ALPHA,3ALPHA,22,28-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5ALPHA-ERGOSTA-6-ONE
24-EPIBRASSINOLIDE
24R-BRASSINOLIDE
2-ALPHA,3-ALPHA,22R,23R-TETRADHYDROXY-24R-METHYL-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-CHOLESTAN-6-ONE
2-ALPHA,3-ALPHA,22R,23R,-TETRAHYDROXY-B-HOMO-7-OXA-5-ALPHA-ERGOSTAN-6-ONE
5-ALPHA-CHOLESTANE-B-HOMO-7-OXA-24-BETA-METHYL-2-ALPHA, 3-ALPHA, 22-ALPHA, 23-ALPHA-TETROL-6-ONE
BRASSINOLIDE
EPIBRASSINOLIDE
BRASSINOLIDE, NATURAL
Epibrassinolide
(22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydroxy-24-methyl-7-oxa-B-homo-5α-cholestan-6-one
(22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one
所属类别
化学农药原药：植物生长调节剂物理化学性质
熔点200-204?C
比旋光度D27 +16°
沸点633.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)14.27±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIKeyLUGSJEJPERVCLF-ZWSCYPDYSA-N
制备方法
方法1
1.本品最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小组确定其结构后，1985年开始进行合成。云苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解得异麦角甾醇，氧化反应制得相应的烯酮，还原制得酮，开环得二烯酮，羟基化得四羟基酮，扩环制得云苔素内
酯，反应过程：
常见问题列表
植物生长调节剂
芸苔素内酯又称油菜素内酯、益丰素、天丰素，是一种新型甾醇类植物内源激素，在很低浓度下就能明显增加植物的营养体生长和促进受精作用。芸苔素内酯是国际上公认为活性最高的高效、广谱、无毒的植物生长调节剂，具有使植物细胞分裂和延长的双重作用，促进根系发达，增强光合作用，提高作物叶绿素含量，促进作物对肥料的有效吸收，辅助作物劣势部分良好生长，促根壮苗、保花保果；提高作物的抗寒、抗旱、抗盐碱等抗逆性，显著减少病害的发生；并能显著缓解药害的发生，药害发生后使用可解毒，使作物快速恢复生长，并能消除病斑；芸苔素内酯还能显著增加产量和提高作物的品质的作用。以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
理化性质
芸苔素内酯外观为白色结晶体，熔点256～258℃，水中溶解度为5毫克/千克，溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮和四氢呋喃等多种有机溶剂，属低毒植物生长调节剂，对人畜毒性较低，无人体中毒报道。毒性
芸苔素内酯属低毒植物生长调节剂。原药大鼠急性经口LD50>2000mg/kg，小鼠急性经口LD50> 1000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。Ames试验表明没有致突变作用。对鲤鱼96小时LC50>10mg/ L;水蚤3小时，LC50>100mg/L。作用方式
芸苔素内酯为甾醇类植物激素。80年代初期，首先从油菜花粉中提取精制出芸苔素内酯成品。由于它在很低浓度下，能明显地增加植物的营养体生长和促进受精作用，因而受到广泛注意。迄今为止，人们已从几十种植物体中分离鉴定出这类化合物。植物的各个阶段的生长发育是受自身的激素控制和调节的。鉴于目前的五大类植物内源激素不足以解释植物生长发育的全部过程，因此，人们普遍认为芸苔素是新的一类植物激素。加之芸苔素内酯的化学结构与动物性激素极其近似，因此，它在植物生殖生理中的作用引起人们越来越多的兴趣。在上述工作的基础上，人们发现24-表芸苔素内酯使作物增产作用较其他天然芸苔素内酯更高。目前在农业生产上使用的便是24-表芸苔素内酯的化学复制品。作用机理
油菜素内酯(Brassinolide，简称BR)是一个具有高生理活性促进植物生长作用的甾体化合物。芸苔素内酯的发现和极高的生理活性可以说是植物生长调节物质研究的一个新的里程碑。经过多年研究，科学家们发现芸苔素内酯类化合物是广泛存在于许多植物体中的一类天然甾体化合物。植物的各种器官如花(花粉)、种子、根茎和叶中均曾发现油菜素内酯类化合物。目前该类化合物已发现18个。芸苔素内酯的处理浓度极低，一般10-1～10-5(mg/L)就显示强大的生理活性。其主要特点：促进作物生长，增加营养体收获量;提高坐果率，促进果实肥大;提高结实率，增加千粒重;提高作物的耐冷性，减轻药害，增加抗病性。参考资料：王振荣,李布青 主编.农药商品大全.北京：中国商业出版社.1996.第832页。
使用方法
芸苔素内酯在农业上的应用研究已进行了近十年的时间，其结果引起了世界各国的广泛重视。1. 小麦：经芸苔素内酯处理后有明显增产作用。 0.05～0.5mg/L的芸苔素内酯对小麦浸种24小时，对根系(包括根长、根数)和株高有明显促进作用。分蘖期以此浓度进行叶面喷雾处理的增产效果明显。处理后2周，旗叶的叶绿素含量高于对照，穗粒数、穗重、千粒重均有明显增加，一般可增产7%～15%。经芸苔素内酯处理的小麦幼苗耐冬季低温的能力增强。此外，植株下部功能叶长势好，增加小麦的抗逆性，减少青枯病等病害侵染的机会。
2. 玉米：玉米穗顶端籽粒败育(即秃顶)是影响提高产量的一个重要因素。玉米田用0.01%芸苔素内酯乳油5ml加水50L0.01mg/L的芸苔素内酯进行全株喷雾处理，能明显减少玉米穗顶端籽粒的败育率，可增产20%左右。在抽雄前处理的效果优于吐丝后施药。喷施玉米穗的次数增加，虽然能减少败育率，但效果不如全株喷施。处理后的玉米植株叶色变深，叶片变厚，干叶重和叶绿素含量增高，光合作用的速率增强。果穗顶端籽粒的活性增强(即相对电导率下降)。另外，吐丝后处理也有增加千粒重的效果。中国科学院上海植物生理研究所、上海药物研究所与日本科学家合作进行BR增产试验。结果表明，用 0.01mg/L的表油菜素内酯处理小麦，可增加麦穗的结实率和千粒重，从而使小麦增加10%。用同一浓度处理玉米果穗，可使玉米增产9.8%～18.4%。
制备方法
合成芸苔素内酯的路线简介：自1979年鉴定了油菜素内酯的结构以来，已有十多种合成方法。由于该类化合物具有甾体骨架，多数合成工作均从已知、易得的纯品甾体化合物着手进行合成。日本的Mori.K. 以豆甾醇为原料合成了(22S，23S)-高油菜素内酯。美国的Thompson以麦角甾醇为原料合成了表油菜素内酯。该两条路线有较高的学术价值，但反应步骤长，总收率低，工业化价值不大。此后，日本的Tkekawa等以油菜甾醇为原料经五步反应制备了表油菜素内酯，路线简捷，是较好的制备表油菜素内酯的方法，但其原料不易获得且总收率亦低，因而也不能应用于工业化生产。从粮油工业下脚料中提取植物甾醇其工艺路线如下：皂脚→皂化→提取→结晶 →植物甾醇。以提取的植物甾醇为原料，云南大学化学系李良等合成了三个油菜素内酯类物质BR-119、 BR-120、BR-121，其合成路线如下：植物甾醇→磺酸酯→异甾醇→甾酮→二羟基甾酮→甾烯→四羟基甾醇→BR类物质(最终产物)。该合成路线具有以下特点：(1)原料易于获得，不需分离出纯的油菜甾醇 (Brassica-sterol)或纯的豆甾醇(Stigmasterol)(2)反应路线短，从混合植物甾醇出发只需7步反应即可制得目的产物。(3)反应收率高，操作简便，处理量大，是一条较有工业化生产价值的芸苔素内酯合成路线。注意事项
1.施用芸苔素内酯时，应按对水量的 0.01%加入表面活性剂，以便药物进入植物体内。2.使用过程中，要注意防护。如有药剂溅到皮肤上，应用肥皂水冲洗;如药液溅到眼中，应用大量清水冲洗;如误服请送医诊治。
3.要贮存于阴冷、干燥处，远离食物、饲料和儿童。
4.处理废药液及容器时，注意不要污染水源。