73-31-4
中文名称
松果体素
英文名称
Melatonine
CAS
73-31-4
EINECS 编号
200-797-7
分子式
C13H16N2O2
MDL 编号
MFCD00005655
分子量
232.28
MOL 文件
73-31-4.mol
更新日期
2024/04/25 09:53:31
73-31-4 结构式
基本信息
中文别名
N-乙酰基-5-甲氧基色胺松果体素
褪黑色素
褪黑素
美拉托宁
褪黑激素
松果素
3-N-乙酰基-5-甲氧基色胺
麦乐通宁
美乐托宁
松果腺素
褪黑素(美拉托宁)
裉黑素
N-乙酰-5-甲氧基色胺
褪黑激素/N-乙酰-5-甲氧基色胺
褪黑素(即N-乙酰-5-甲氧基色胺)
脑白金
退黑素
英文别名
3-(N-ACETYL-2-AMINOETHYL)-5-METHOXYINDOLE5-METHOXY-N-ACETYLTRYPTAMINE
ACETYL-5-METHOXYTRYPTAMINE
AKOS BB-4935
MELATONIN
MELATONINE
MLT
N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]ACETAMIDE
N-(2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl)acetamide
N-ACETYL-5-METHOXYTRYPTAMINE
TIMTEC-BB SBB003265
Acetamide, N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-
Acetamide, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-
Acetamide,N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]
Melatonin(N-Acetyl-5-methoxytryptamine)
n-(2-(5-methoxy-1h-indol-3-yl)ethyl)-acetamid
n-(2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl)-acetamid
3-N-Acetyl-5-methoxyl tryptamine
MELATONIN, 99.5+%
MELATONIN F&D VERSION FOR VETERINARY US
所属类别
原料药：免疫调节药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶粉末
熔点116.5-118 °C (lit.)
熔点116.5-118 °C(lit.)
沸点374.44°C (rough estimate)
密度1.1099 (rough estimate)
折射率1.6450 (estimate)
闪点9℃
储存条件-15°C
储存条件-20°C
溶解度溶于乙醇至少50mg/ml
酸度系数(pKa)16.26±0.46(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
Merck14,5816
Merck5816
检测方法HPLC,NMR
BRN205542
InChIKeyDRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
LogP1.043 (est)
NIST化学物质信息Melatonin(73-31-4)
安全数据
制备方法
方法1
1.褪黑激素存在于哺乳动物大脑的松果体中，一般方法将牛的大脑松果体冷冻干燥，研成粉末，用石油醚脱除脂肪，与去离子水混合均匀成浆状，进行离心分离后，取上层清液，用等体积的乙酸乙酯抽提，抽提液经真空干燥后得白色褪黑激素粗品，再进行重结晶后得精品。
常见问题列表
简介
褪黑素是人体不可缺少的一种天然荷尔蒙，它控制并影响其它不同激素的分泌。当体内褪黑素减少时，人体的各种机能都会受到影响，各种疾病也随之而来。研究表明，中年后人体褪黑素的分泌开始减少，到老年，其分泌量已微不中道。尽早摄取补充足够的褪黑素，可以改善内分泌系统的功能，提高免疫力，提高抗紧张、抗氧化的功能，改善睡眠、减缓人体老化速度，减缓性器官退化速度；褪黑素还可以帮助防治癌症，对于习惯性失眠等尤有明显帮助。用途
褪黑素是松果体产生的一种激素。褪黑素高度保守，是一种非受体自由基清除剂和广谱抗氧化剂。褪黑素有助于防止肝脏、大脑、心肌、肠道和肾脏的缺血再灌注损伤。
褪黑素可广泛用于保健食品、药品、各类化妆品、滋养护理类产品。
功能作用：
1．褪黑祛斑，自然美白：褪黑素可使皮肤变白。可以调节人体内分泌，祛除黑斑、老年斑、黄褐斑、妊娠斑及日晒幅射引起的色素沉着，令皮肤美白、润泽，恢复青春风采。
2． 有效地改善睡眠：适当补充褪黑素能有效改善睡眠质量。
3．延年益寿：.褪黑素则是脑内最为重要的高效能的内源性抗氧化剂,对大脑具有保护作用,所以说,褪黑素是一种重要的抗衰老激素.
4． 维持和增强性功能：补充褪黑素可以使年迈体衰、精力下降而导致性欲减退的中老年人提高性功能。
松果体细胞分泌的一种激素
松果体素又称为褪黑素，是由松果体细胞分泌的一种激素，其化学结构为5-甲氧基-N-乙醯色胺，其生理作用为抑制性腺、甲状腺、肾上腺、甲状旁腺和垂体功能，抑制儿童性早熟，降低垂体促黑素分泌;并具有中枢神经系统作用，可提高惊厥阈值、引起嗜睡等。当切除松果体后实验动物示前述各腺体增生肥大，重量增加，尤其是未成熟大白鼠的性腺及性器官早熟，垂体分泌LH及FSH增加，甲状腺及肾上腺皮质激素分泌增多。松果体素更有降低垂体MSH而使皮肤变白的作用。此素作用于中枢神经，在人类脑电图上示慢节律，增高惊厥阈值，嗜睡，但不影响其行为和性格，对有颞叶癫痫者及巴金森病者可减轻其运动神经失常的脑电图变化。松果体
松果体形似松果，约长7mm、宽5mm、厚4mm，重量140～200mg，位于中脑上丘之上，其后有大脑大静脉，胼胝体后部覆盖其上。发源于胚胎期第三脑室顶部的室管膜，由此向上突出而形成。其大部为软脑膜所包裹，软膜的结缔组织向内伸入把松果体分隔成不规则的小叶。交感神经颈上神经节节后纤维伴随血管进入松果体。松果体是由大量的松果体细胞和少量的胶质细胞组成，松果体细胞呈多边形、长柱形或椭圆形，胞突长短不一，胞浆为嗜碱性，常含有类脂滴，核大，呈不规则凹陷或分叶状，有核仁。电镜下胞质中可见高尔基复合体发达，粗面内质网丰富，富于游离核蛋白体、溶酶体以及大量微管和分泌颗粒小泡，后者还出现于胞突内，小泡内含去甲肾上腺素、多巴胺、5-羟色胺和松果体素，又称褪黑素等。胶质细胞也具有突起、核椭圆形，核和胞质染色均较深，电镜下胞质内也有粗面内质网，游离核蛋白体，以富于微丝而能和松果体细胞相区别。松果体内还见有多量的凝固体，内含羟磷灰石和碳酸钙磷灰石，往往结成桑椹状小块，称脑砂，其大小和数量随年龄而增加。松果体激素的合成与释放
松果体细胞从血循环中摄取色氨酸在羟化酶催化下变为5-羟色氨酸，后者经脱羧酶脱羧为5-羟色胺，5-羟色胺有三种可能的转变：一部分被单胺氧化酶脱胺变为5-羟-吲哚醋酸;另一部分离开松果体细胞，被交感神经末梢摄取和神经递质去甲肾上腺素一起储存起来; 第三部分被N-乙酰5-羟色胺转移酶所乙酰化，进而被羟化吲哚-o-甲基转换酶所o-甲氧基化形成褪黑素。褪黑素合成后，可能由细胞释放进入血循或经脑脊液而入血循环，去甲肾上腺素可加强其合成，其速度取决于肝细胞微粒体内羟化酶的活力，在此酶催化下形成6-羟褪黑素，随后与葡萄糖醛酸及硫酸盐结合而经尿排泄。松果体的生理作用
①对脑的作用：脑摄取的褪黑素浓集于中脑和丘脑下部，它增强脑吡哆醛激酶的活性，从而促进谷氨酸脱羧形成γ-氨基丁酸，5-羟色胺酸脱羧形成5-羟色胺，这两种抑制性神经递质含量的增加，对中枢起调整和镇静作用。②对下丘脑和垂体的作用： 松果体产生的多肽类物质，除AVT外，尚有促甲状腺激素释放激素(TRH)和黄体生成激素释放激素(LRH)，与下丘脑产生的相同。注射褪黑素后可使促性腺激素(GnH) (FSH、LH)与黑素细胞刺激素(MSH)降低，而生长激素(GH)升高。切除松果体后引起垂体肥大，垂体GnH (FSH、LH)、ACTH分泌增加，而泌乳素(PRL)与抗利尿激素(ADH)降低。
③与性腺的关系：松果体素对生殖系统具有抑制作用，临床上松果体主细胞瘤可导致青春期延迟，而松果体畸胎瘤时，由于主细胞被排挤，可并发性早熟。环境光照与交感神经可通过控制松果体褪黑素的合成与释放而影响生殖系统功能。
④与甲状腺关系：给予褪黑素，则甲状腺激素分泌减少，可能是通过抑制下丘脑TRH释放以及垂体促甲状腺激素(TSH)分泌，从而抑制甲状腺功能。
⑤与肾上腺皮质的关系：褪黑素对肾上腺皮质具有较强的抑制作用，给健康人注射松果体提取物，其醛固酮分泌减少，17酮类固醇排出量下降。
⑥与胰岛的关系：松果体素可导致血糖降低，糖耐量增加。综上所述，松果体能协助垂体共同调节内分泌功能，对于维持机体内环境的相对恒定，控制某些内分泌功能，特别对性腺有重要作用。
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