74578-69-1
中文名称
头孢曲松钠
英文名称
Ceftriaxone sodium
CAS
74578-69-1
EINECS 编号
277-930-0
分子式
C18H18N8O7S3
MDL 编号
MFCD00865013
分子量
554.58
MOL 文件
74578-69-1.mol
更新日期
2024/04/28 11:50:01
74578-69-1 结构式
基本信息
中文别名
头孢曲松[6R-[6ALPHA,7BETA(Z)]]-3-[[(1,2,5,6-四氢-2-甲基-5,6-二氧代-1,2,4-三嗪-3-基)硫]甲基]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基](甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐
英文别名
CEFATRIAXONECEFTRIAXONE
2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-(((
4-triazin-3-yl)thio)methyl)-,sodiumsalt,hydrate(2:4:7)(6r-(6-alpha,7-2
beta(z)))-
cefatriaxonehydrate
cephtriaxone
ro13-9904
rocephin
x13-9904
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-
CEFTRIAXONE SODIUM, USP
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, (6R,7R)-
Ceftriaxone disodium
Longaceph
Ceftriaxonesodiumnon-steriled
[6R-[6alpha,7beta(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
储存条件4°C, protect from light
溶解度Soluble in DMSO (50 mM)
颜色白色至灰白色
水溶解性Water : ≥ 40 mg/mL (66.60 mM)
InChIKeyCDCJSJLFRBHEHN-ZZKDXJNYNA-N
SMILESC(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)/C(/C3N=C(N)SC=3)=N\OC)C(=O)N12)CSC1=NC(=O)C(=O)NN1C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,r|
常见问题列表
简介
头孢曲松钠是一种水溶性的β-内酰胺类头孢菌素，是一种非胃肠道的、半合成的、广谱长效的第三代头孢菌素类抗生素，对于大部分革兰氏阳性菌及阴性菌十分敏感，抗菌谱宽，抗菌作用强，耐酶降解、毒性低、组织穿透力强、半衰期长。头孢曲松的β-内酰胺结构作用于细菌细胞质膜的羧肽酶、肽链内切酶、转肽酶，这些酶均参与细胞合成与细胞分裂， 通过这些导致细胞壁缺陷及细胞死亡，抑制了细菌细胞壁的黏肽合成，达到治疗效果，在治疗下呼吸道感染、皮肤组织、尿道感染、骨关节等感染及细菌性败血症病症已经取得了良好的治疗效果。
药理作用
本品为第三代头孢菌素类抗生素。对肠杆菌科细菌有强大活性。对大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌、氟劳地枸橼酸杆菌、吲哚阳性变形杆菌、普鲁威登菌属和沙雷菌属的MIC90介于0.12～0.25mg/L之间。阴沟肠杆菌、不动杆菌属和铜绿假单胞菌对本品的敏感性差。对流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌有较强抗菌作用，对溶血性链球菌和肺炎球菌亦有良好作用。对金黄色葡萄球菌的MIC为2～4mg/L。耐甲氧西林葡萄球菌和肠球菌对本品耐药。多数脆弱拟杆菌对本品耐药。应用
用于敏感致病菌所致的下呼吸道感染、尿路、胆道感染，以及腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、骨和关节感染、败血症、脑膜炎等及手术期感染预防。药物相互作用
1.头孢菌素类静脉输液中加入红霉素、四环素、两性霉素B、血管活性药(间羟胺、去甲肾上腺素等)、苯妥英钠、氯丙嗪、异丙嗪、维生素B族、维生素C等时将出现混浊。由于本品的配伍禁忌药物甚多，所以应单独给药。
2.应用本品期间饮酒或服含酒精药物时在个别病人可出现双硫仑样反应，故在应用本品期间和以后数天内，应避免饮酒和服含酒精的药物。
制备
一种低杂质的头孢曲松钠的生产方法，包括以下步骤：
(1)将7-ACA与三嗪环在乙腈溶液中，用三氟化硼乙腈溶液催化，在常温下反应，滴 加三乙氨调节pH值至弱酸性，至固体析出，洗涤干燥，得到7-ACT；
(2)以步骤(1)制备的7-ACT为原料，滴加三乙胺和氨噻肟，在低温环境下反应，得到头孢曲松钠粗盐；
(3)将步骤(2)制备的头孢曲松钠粗盐经研磨筛分，得到头孢曲松钠细晶，将头孢 曲松钠细晶加入到丙酮水溶液中，恒温搅拌溶解后，加入活性炭，室温搅拌，过滤，流加溶析剂，析出晶体，养晶，抽滤洗涤干燥，得到低杂质的头孢曲松钠。
理化性质
头孢曲松钠是第 3 代头孢菌素类抗生素，具有广谱高效的特性，它对许多革兰氏阳性菌、阴性菌和厌氧菌有杀菌作用，而且对细菌产生的大多数β-内酰胺酶高度稳定，从而增强了其抗菌作用。