81777-89-1
中文名称
异恶草酮
英文名称
Clomazone
CAS
81777-89-1
分子式
C12H14ClNO2
MDL 编号
MFCD00072457
分子量
239.7
MOL 文件
81777-89-1.mol
更新日期
2024/04/28 11:52:26
81777-89-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异噁唑-3-酮异恶草酮
异噁草松
异噁草酮
异恶草松
呋喃西林
2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异唑-3-酮
广灭灵
2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑-3-酮
2-(2-氯苄基)-4,4-二甲异恶唑-3-酮
豆草灵
异恶草松/广灭灵/2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑-3-酮
英文别名
2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one2-(2-CHLOROPHENYL)METHYL-4,4-DIMETHYL-3-ISOXAZOLIDINONE
CLOMAZONE
COMMAND
2-((2-chlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
2-(2-Chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
dimethazone
fmc57020
gamit
Isooxadiazon
2-(2-chlorophenzyl)-4,4-dimethylisoxazolidin-3-one
CLOMAZONE PESTANAL, 100 MG
COMMAND, 100MG, NEAT
3-Isoxazolidinone, 2-(2-chlorophenyl)methyl-4,4-dimethyl-
clomazone (bsi,ansi,draft e-iso,draft f-iso)
Clomazon
Comazone
Dimethazon
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂物理化学性质
外观性状本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃，相对密度1.192(20℃)，蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂；在水中溶解度为1.1g/L；分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月（50℃）原药无损失。在土壤中半衰期为10～137d，水溶液日光下为30d，在pH值4.5～9.26的酸、碱性介质中稳定，对碳钢和不锈钢无腐蚀性。
熔点25°C
沸点275.4°C
密度1.192
折射率1.5388 (estimate)
闪点157 °C
储存条件0-6°C
溶解度DMF: 33 mg/ml,DMSO: 16 mg/ml,Ethanol: 33 mg/ml,PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
酸度系数(pKa)-1.48±0.40(Predicted)
形态neat
水溶解性1.101g/L(temperature not stated)
BRN7480026
InChIKeyKIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Dimethazone(81777-89-1)
EPA化学物质信息Clomazone (81777-89-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H332-H410
危险品标志Xn
危险类别码R20/22-R36/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号2902
WGK Germany2
RTECS号NY2977000
危险等级6.1(b)
包装类别III
应用领域
用途一
主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等用途二
恶唑酮类除草剂，主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草用途三
选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分，从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成，使这种植物虽能萌芽出土，但无色素，在短期内死亡。适合大豆田除草，用48%乳油20～25mL/100m2，芽前土壤表面施用，或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。用途四
异噁草松是选择性芽前处理剂，用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。制备方法
方法一
制备方法一3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂，加入3-羟基-2，2-二甲基丙醛和醋酸，脱水酯化7h，蒸出苯及少量乙酸，再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙醛，产率83%。上述产品溶于丙酮中，通氧反应2h，蒸出丙酮，粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸，m.p.60～61℃(文献值61℃），产率75%。
3-溴-2，2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸，加热回流10h，用石油醚萃取，蒸出石油醚，得3-溴-2，2-二甲基丙酸。m.p.48℃，收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2，2-二甲基丙酰氯，收率98%。
N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中，滴加NaOH，滴加3-溴-2，2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h，经过滤、水洗、干燥等后处理，得N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153～155℃，收率60%。
4，4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中，滴加氢氧化钠甲醇溶液，搅拌过滤，加水稀释，用二氯甲烷萃取，蒸出萃取剂得4，4-二甲基-3-异噁唑酮，收率75%，m.p.64～67℃。
异噁草酮的合成 将等摩尔的4，4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应，以二甲基甲酰胺为溶剂，K2CO3为缚酸剂，在室温下搅拌反应18h，减压蒸去溶剂，用二氯甲烷萃取，蒸去萃取剂，得油状产物异噁草酮，收率40%。
制备方法二
以三甲基乙酸为起始原料，经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。
81777-89-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1369 毫克/公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土