84380-01-8
中文名称
alpha-熊果苷
英文名称
alpha-Arbutin
CAS
84380-01-8
分子式
C12H17O7
MDL 编号
MFCD09838262
分子量
273.259
MOL 文件
84380-01-8.mol
更新日期
2024/04/29 10:55:50
84380-01-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氢苯醌-alpha-D-吡喃葡萄糖甙alpha-熊果甙
alpha-熊果苷
对苯二酚-alpha-D-葡萄糖苷
A-熊果苷
英文别名
4-hydroquinone-alpha-d-glucopyranosidealpha-arbutin
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于熊果叶，岩白菜。
熔点195-196°C
沸点561.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.10±0.15(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
BRN89675
InChIInChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/s3
InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N
SMILESO(C1C=CC(O)=CC=1)[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O |&1:8,9,10,12,14,r|
常见问题列表
概述
熊果苷( arbutin) 属氢醌苷化合物，化学名为4-羟基苯基-D-吡喃葡萄糖苷（4-Hydroquinone-alpha-D-glucopyranoside），存在于熊果、越橘等植物中，是一种新兴的无刺激、无过敏、配伍性强的天然美白活性物质。熊果苷的分子结构中具有两种结构性、功能性官能团：一是，葡萄糖残基；二是，酚羟基。α- 熊果苷物理状态呈现白色至浅灰色粉末状，较易溶于水和乙醇中。功效
α- 熊果苷对紫外线灼伤导致的瘢痕有较好的治疗功效，有较好的抗炎、修复和美白的作用。能够抑制黑色素的产生和沉积，祛除色斑和雀斑。作用机制
α-熊果苷的美白机制直接抑制酪氨酸酶活性，从而减少黑色素的生成，而不是通过抑制细胞生长或酪氨酸酶基因表达的方式来达到减少黑色素生成的目的。由于α-熊果苷是一种更高效、更安全的美白活性物质，国内外许多家化妆品公司已采用α-熊果苷代替β-熊果苷作为美白添加剂。应用
alpha-熊果苷是一种化学物质，alpha-熊果苷类似于熊果苷，能够抑制黑色素的产生和沉积，祛除色斑和雀斑。研究表明-熊果苷在比较低的浓度下即可抑制酪氨酸酶的活性，其对酪氨酸酶的抑制作用优于熊果苷。alpha-熊果苷可用于化妆品中作为美白剂。
纯化与鉴定
反应所得到的样品首先经乙酸乙酯萃取，再经正丁醇萃取，通过旋转蒸发仪蒸干收集，得到的样品再经过离心，上清液用HPLC 进行分析，并与α-熊果苷标准品的HPLC 色谱图进行比较，比较样品与α-熊果苷是否具有相同的保留时间，初步推断样品中含是否含有α-熊果苷。
再把萃取纯化后的产物通过LC-ESI-MS/MS的正离子模式进行鉴定。α-熊果比较产物相对分子质量与α-熊果苷标准品相对分子质量，可以确定产物是否为α-熊果苷。