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97-54-1

中文名称 4-丙烯基-2-甲氧基苯酚
英文名称 ISOEUGENOL
CAS 97-54-1
EINECS 编号 202-590-7
分子式 C10H12O2
MDL 编号 MFCD00009285
分子量 164.2
MOL 文件 97-54-1.mol
更新日期 2024/04/29 17:26:32
97-54-1 结构式 97-54-1 结构式

基本信息

中文别名
4-丙烯基-2-甲氧基苯酚
异丁香子酚
2-甲氧基-(1-丙烯)酚
2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯酚
对丙烯基邻甲氧基本酚
异丁香酚
异丁香油酚
异丁子香酚
异丁子香酚(正+反)
2-甲氧基-4-丙烯基苯酚
4-羟基-3-甲氧基丙烯苯
对丙烯基邻甲氧基苯酚
顺﹑反式-异丁香油酚
异丁香油酚(顺﹑反式混合物)
异丁子香酚/异丁香酚
2-甲氧-4-丙烯苯酚
異丁香酚
异丁香酚, CIS + TRANS, 98+%
英文别名
2-METHOXY-4-((E)-PROPENYL)-PHENOL
2-METHOXY-4-PROPENYLPHENOL
3-METHOXY-4-HYDROXYPROPENYLBENZENE
4-HYDROXY-3-METHOXY-1-PROPENYLBENZENE
4-PROPENYL-2-METHOXYPHENOL
4-PROPENYLGUAIACOL
FEMA 2468
ISOEUGENOL
ISOEUGENOL 6504
PHENOL, 2-METHOXY-4-(1-PROPENYL)
PROPENYLGUAIACOL
1-Hydroxy-2-methoxy-4-propenylbenzene
2-methoxy-4-(1-propenyl)-pheno
2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol
2-methoxy-4-(1-propenyl)-Phenol
2-Methoxy-4-[(1E)-1-propenyl]phenol
2-methoxy-4-propenyl-pheno
2-Methoxy-4-propenylphenol (isoeugenol)
4-Hydroxy-3-methoxypropenylbenzene
5-Propenylguaiacol
所属类别
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香

物理化学性质

外观性质淡黄色液体,有象丁子香的气味。
外观性状有顺、反两种异构体。顺式为油状体,沸点260~262℃,熔点14~18℃;反式系结晶体,沸点266℃,熔点33℃,(d420)1.087。工业用品为顺、反式的混合体,为淡黄色稍具稠粘性澄清液体,呈香石竹(康乃馨)和丁香酚香气,但更清雅,有甜味,有柔和的焦糖辛香味。沸点266℃。氧化后生成香兰素。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇,溶于矿物油中混浊,微溶于水,不溶于甘油。
天然品存在于丁香、肉豆蔻、依兰油等中。
溶解性微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙二醇。
熔点-10 °C
沸点266 °C
密度1.082 g/mL at 25 °C
蒸气密度>1 (vs air)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2468
折射率n20/D 1.575(lit.)
闪点>230 °F
储存条件0-6°C
溶解度苯(微溶)、氯仿、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)10.10±0.31(Predicted)
形态粘稠液体
颜色透明黄色
气味 (Odor)at 100.00 %. sweet spicy clove woody allspice carnation floral
香型spicy
JECFA Number1260
Merck14,5171
BRN1909602
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
LogP2.48
EPA化学物质信息Isoeugenol (97-54-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/37/38-R43
安全说明S26-S36
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号SL7875000
TSCAYes
海关编码29095000

应用领域

用途一
用作香精中间体
用途二
GB 2760~1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制火腿、熏烟和香辛料等型香精,亦广泛用于各种果香型,如香蕉、树莓、草莓、丁香、肉豆蔻、桂皮、桃、坚果、杏等型香精。亦为合成香兰素的原料。
用途三
是配香石竹型的主要原料,亦用于木樨及东方香型香精。可用于依兰、黄水仙、白兰、玫瑰等型中,与麝香、灵猫香共用于东方香型效果甚佳。可用于悬钩子、桃子、肉豆蔻、桂皮、杏子、坚果、辛香基或丁香型等食用香精中。
用途四
异丁子香酚香调较丁子香酚优雅。常用作康乃馨精的主剂,其他各种花香香精也广为应用。用作化妆品和皂用香精等。该品还可作为食品的香产,用于苹果、杏、香蕉、葡萄、李子、覆盆子(树莓)或胡桃类的食品等香精。此外,在牙科药物中也有应用。
用途五
丁香酚的代替品。除用于医药外。又可作为合成香料的原料,也可用于配制康乃馨香型日用香精,亦可作食用香料。
参考质量标准
FCC,1997
含酚量(二种异构体总量)
≥99.0%
折射率(nD20)
1.572~1.577
凝固点
≥12℃
相对密度(d2525)
1.079~1.085
(d420)
l.088

制备方法

方法一
将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200~230℃后注入水中,用无机酸酸化,析出的油层经蒸馏而得精品。
方法二
由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油,使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后,用稀硫酸分解碱金属盐,游离出异丁子香酚,水洗,干燥,减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外,在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

异丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚,分子式C10H12O2)为淡黄色微稠液体,不溶于水和甘油,溶于乙醇等有机溶剂;具有柔和甜清的辛香,有香石竹、丁香花样花香;主要用于配制香精和制备香兰素,可用于配制依兰、肉豆蔻等精油;也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精;也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种,但由于顺式异丁香酚有一定毒性,所以作为商品时,一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
异丁香酚是苯基丙烯,丙烯取代的愈创木酚。这是一种苯基丙烷,存在于植物的精油中,如依兰-依兰(Cananga odorata)。以丁香酚为原料可合成香兰素,并用于香兰素的生产。它可以是顺式(Z)或反式(E)异构体。反式(E)异丁香酚为结晶性,顺式(Z)异丁香酚为液态。

制备

CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法,旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高,或者反应废液污染环境,或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤:

(1)将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇,在100~130 ℃、超声波作用条件下放置1~2h,得到分解液;其中,所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为(20~30)kg:(5~10)L:(5~10) L;

(2)将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为50~90℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为 35~45℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质;其中, 所述分解液与甲苯的体积比为(5~10):(3~4);

(3)对所述步骤(2)中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为100℃~120℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为90~105℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。

含量分析
按酚类测定法(0137)测定。惟其中放置时间改为在水浴上加热30min后于室温下放冷再测定。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。
毒性
ADI 5 mg/kg((2E)。
LD50 1560 mg/kg(大鼠,经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料3.7;冷饮3.8;糖果5.0;焙烤食品11;胶姆糖0.30~1000;调味品1.0。
适度为限(FDA§172.515,2000).
国际香料协会1998年5月规定,因属过敏源,规定在最终产品中的含量不得超过0.02%。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
异丁香酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
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