98886-44-3
中文名称
噻唑磷
英文名称
Fosthiazate
CAS
98886-44-3
分子式
C9H18NO3PS2
MDL 编号
MFCD00274595
分子量
283.35
MOL 文件
98886-44-3.mol
更新日期
2024/05/01 08:32:05
98886-44-3 结构式
基本信息
中文别名
噻唑磷(RS)-3-(仲丁基硫基(乙氧基)膦酸)-1,3-噻唑烷-2-酮
(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯
噻唑膦
O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯
福赛绝
英文别名
FOSTHIAZATENEMATHORIN
O-ETHYL S-(1-METHYLPROPYL) 2-OXO-3-THIAZOLIDINYLPHOSPHONOTHIOATE
S-SEC-BUTYL O-ETHYL 2-OXO-3-THIAZOLIDINYLPHOSPHONOTHIOATE
(2-oxo-3-thiazolidinyl)-phosphonothioicacio-ethyls-(1-methylpropyl)este
asc-66824
iki1145
s-sec-butylo-ethyl(2-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)phosphonothioate
(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3--thiazolodin-3-ylphosphonothioate
O-ethyl-S-(1-methyl-propyl)(2-oxo-3-thiazolodinyl)phosphonothioate
FOSTHISZATE
fosthiazate (bsi,draft e-iso)
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-hiazolidinylphosphonothioate
fosthiazate (ISO) (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-hiazolidinylphosphonothioate, S-sec-Butyl O-ethyl 2-oxo-3-thiazolidinylphosphonothioate
O-ethyl-S-sec-buty1-2-oxo-1, 3-thiazolidin-3-y1 phosphonothioate
(2-Oxothiazolidin-3-yl)thiophosphonic acid S-sec-butyl O-ethyl ester
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机磷杀虫剂物理化学性质
外观性状纯品外观为浅黄色液体。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。
熔点<25 °C
沸点bp0.5 198°
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率n19.6D 1.5334
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)-2?+-.0.20(Predicted)
形态neat
InChIKeyDUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息Fosthiazate (98886-44-3)
应用领域
用途一
杀虫剂和杀线虫剂， 主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶，影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫，对地下根部害虫也十分有效；对许多螨类也有效， 对各种线虫具良好杀灭活性，对常用杀虫剂产生抗生害虫（如蚜虫）有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效，可在作物种植前直接施于土表，也可在作物播种时使用。推荐用量1～4kg有效成分/hm2。制备方法
方法一
2-氧化噻唑烷的制备由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。
将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃， 所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料， 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 （1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。
金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中， 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.
常见问题列表
有机磷类杀线虫剂
噻唑磷(fosthiazate)是由日本石原产业公司开发的有机磷类杀线虫剂，主要作用方式为抑制根结线虫乙酰胆碱酯酶的合成，具有强烈的触杀活性，并对传统杀虫剂已产生抗性的一些害虫，也有很高的活性。噻唑磷主要用以防治线虫、蚜虫等，是为数不多的杀线虫产品之一，适用于无公害蔬菜的生产。
对根结线虫、根腐线虫、茎线虫、胞囊线虫等各种线虫都有很好防效，具有很好的植物体传导作用，能防止侵入并对已侵入的线虫等有杀灭效果。一年生作物持效期2～3个月，多年生作物持效期4～6个月，用量1.5～2公斤/亩，在山东蔬菜区一般每季用两次，每次4～6公斤，每季作物使用成本200元左右。
在中国已取得了在黄瓜，番茄，西瓜上的登记，可广泛应用于蔬菜，香蕉，果树，药材等作物。可使用作物：胡萝卜、茄子、萝卜、山药、马铃薯、大蒜、甘薯、西瓜、香蕉和烟草等。
毒性
大鼠急性经口LD5057～73mg/kg, 小鼠91～104mg/kg; 大鼠急性经皮LD502396mg/kg (雄）、 861 mg/kg (雌）； 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄）、 0.558mg/L (雌）。 母鸡迟发神经毒性阴性。对兔眼睛有刺激性，对皮肤无刺激性。 鲤鱼LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。