丙硫苯咪唑
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- CAS号:
- 54965-21-8
- 英文名:
- Albendazole
- 英文别名:
- Albendazol;S-oxide;ALBEN;ZENTEL;Atasol;ALBENZA;VALBAZEN;Methyl (6-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate;[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER;ZEBEN
- 中文名:
- 丙硫苯咪唑
- 中文别名:
- 肠虫清;抗蠕敏;扑尔虫;阿苯唑;阿基咪唑;阿苯达唑;丙硫咪唑;阿苯哒唑;阿笨达唑;丙硫苯咪唑
- CBNumber:
- CB00136714
- 分子式:
- C12H15N3O2S
- 分子量:
- 265.33
- MOL File:
- 54965-21-8.mol
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丙硫苯咪唑化学性质
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熔点:
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208-210 °C
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密度:
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1.2561 (rough estimate)
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折射率:
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1.6740 (estimate)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
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酸度系数(pKa):
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10.72±0.10(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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水溶解性:
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0.75mg/L(209 ºC)
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Merck:
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14,210
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BCS Class:
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4
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InChI:
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InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
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InChIKey:
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HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C(OC)(=O)NC1NC2=CC(SCCC)=CC=C2N=1
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CAS 数据库:
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54965-21-8(CAS DataBase Reference)
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丙硫苯咪唑性质、用途与生产工艺
丙硫苯咪唑(Albendazole)是一种广泛使用的抗寄生虫药物,属于苯并咪唑类药物。它的化学名称是5-(丙硫基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯,化学式为C12H15N3O2S。外观为白色至淡黄色结晶性粉末。它不溶于水,微溶于热稀盐酸、丙酮或氯仿,可溶于甲醇、乙醇或乙酸。它主要用于治疗多种寄生虫感染,包括钩虫病、肝吸虫、脑囊虫病等等。
一种兽用阿苯达唑的制备方法,以邻硝基苯胺为原料,依次经硫氰化反应、烷基化反应、还原反应、环合反应制备而成;所述环合反应的操作如下:向2‑氨基‑4‑丙硫基苯胺甲苯溶液中加入盐酸溶液,酸化30min,静置分层,去除甲苯层,将水层加热至70~80℃,蒸出残余甲苯后,于65‑70摄氏度加入10%的氰胺基甲酸甲酯水溶液,搅拌反应30min后,加入抗坏血酸,并用盐酸溶液调pH=4,保温2‑3h,然后加入甲苯,搅拌60min,静置分层,排出甲苯层,压滤,滤饼依次用甲醇和热水洗涤后,得丙硫苯咪唑产品。
三氧化二砷与丙硫苯咪唑联合可显著抑制细粒棘球蚴原头节生长,且抑制作用强于单独用药,其协同作用机制可能与改变原头节内氧化应激系统有关。联合使用可抑制原头节内抗氧化酶活性,引起抗氧化防御平衡紊乱,进而降低原头节的抗氧化应激能力。同样有研究发现,砷剂能够引起酵母细胞内氧化还原系统失衡,从而诱导内源性活性氧自由基产生增加,而活性氧自由基可通过激活下游的caspase途径导致细胞凋亡,这也说明抗氧化酶具有抗凋亡的作用。
由于脑囊虫病较顽固,病程较长,而好转往往代表有可能迁延不愈,甚至一度好转后再次加重,部分患者由于囊虫病灶数目太多或个体差异性,3个疗程后未达到痊愈标准者并不说明驱虫治疗无效或效果差,往往驱虫疗程往往需要3个疗程以上,极少数患者进行7~8个疗程后才能达到痊愈。丙硫苯咪唑联合吡喹酮用药,脑囊虫病痊愈率更高。200 mg/kg总量的驱虫治疗能保证疗效,且是合理的;其计算方便,能减轻临床工作,缩短住院时间,提高患者依从性,尤其是双联驱虫治疗疗效更好,能明显缩短住院天数。
丙硫苯咪唑杀虫的作用机制主要是与微管蛋白结合,阻止微管的聚合,从而破坏寄生虫的细胞分裂和吸收营养的能力。它还能抑制寄生虫的糖代谢,特别是通过阻断葡萄糖的摄取和糖原的储存,导致寄生虫能量耗尽。同时,它可以抑制寄生虫特有的代谢酶系统,如延胡索酸还原酶,进一步影响寄生虫的生存和繁殖。
丙硫苯咪唑
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | H25925 | 阿苯达唑, 98+% Albendazole, 98+% | 54965-21-8 | 10g | 733元 |
2024/04/30 | H25925 | 阿苯达唑, 98+% Albendazole, 98+% | 54965-21-8 | 50g | 2319元 |
丙硫苯咪唑
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丙硫苯咪唑国内生产厂家
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