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4-甲苯硼酸

4-甲苯硼酸, 5720-05-8, 结构式
4-甲苯硼酸
CAS号:
5720-05-8
英文名:
4-Tolylboronic acid
英文别名:
P-TOLYLBORONIC ACID;4-METHYLPHENYLBORONIC ACID;p-Tolueneboronic acid;t-509;NSC 62870;AKOS BRN-0019;p-tolyl-boronicaci;4-TOLYBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0227;4-TOLYLBORONIC ACID
中文名:
4-甲苯硼酸
中文别名:
对甲苯硼酸;甲基苯硼酸;对甲基硼酸;对甲基苯硼酸;对甲基笨硼酸;4-甲苯硼酸;对甲基苯基硼酸;4-甲苯基硼酸;4-甲基苯硼酸;氨溴索杂质59
CBNumber:
CB0702562
分子式:
C7H9BO2
分子量:
135.96
MOL File:
5720-05-8.mol

4-甲苯硼酸化学性质

熔点:
256-263 °C(lit.)
沸点:
275.2±33.0 °C(Predicted)
密度:
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
8.84±0.10(Predicted)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
Off-white
水溶解性:
It is soluble in water.
BRN:
2935970
InChIKey:
BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
5720-05-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
P-methylbenzeneboronic acid(5720-05-8)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36-37/39
WGK Germany: 3
RTECS号: XS7400000
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29319090

4-甲苯硼酸性质、用途与生产工艺

应用

4-甲苯硼酸为羧酸类衍生物,可用于suzuki反应。

合成方法

4-甲苯硼酸一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成,主要合成步骤为:以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料,首先进行羟基的磺酰化反应,然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯,以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。

制备

4-甲苯硼酸的制备 

在250ml的双颈瓶中加入处理过的Mg条(2.15g,90mmol),2粒碘,氮气保 护,抽真空3次。在加热条件下用注射器缓慢加入化合物对甲溴苯(化合物1, 60mmol)的无水THF溶液,反应引发后处于回流状态,继续加入剩余溶液,加完后回流反应5小时,得到对溴甲苯的格式试剂(化合物2),冷却至室温后,将反应装置转移到低温反应仪中,温度调节至-20℃,5分钟后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g,90mmol)的无水THF溶液,加完后室温反应3小时,之后加入100ml2mol/L的HCl溶液进行水解反应,TLC检测反应。反应完全后,减压旋除THF,水相用乙酸乙酯萃取3次,合并萃取的有机相,有机相用水、饱和食盐水洗至中性,再用无水硫酸钠干燥,抽滤,滤液减压旋除溶剂,无水乙醇重结晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g,产率57%。

用途 

用于Suzuki 偶联反应

4-甲苯硼酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-甲苯硼酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A133474-甲基苯硼酸, 98%
4-Methylbenzeneboronic acid, 98%
5720-05-81g475元
2024/01/16A133474-甲基苯硼酸, 98%
4-Methylbenzeneboronic acid, 98%
5720-05-85g1457元

4-甲苯硼酸 生产厂家

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维赛诺化学技术(北京)有限公司 13811761079 vscichem@163.com 中国 245 64
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化夏化学 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中国 11726 57
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上海康拓化工有限公司 021-69185552 13701777608 kangtuochem@163.com 中国 4369 55
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  • 5720-05-08
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