4-甲苯硼酸
中文名称 | 4-甲苯硼酸 |
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中文同义词 | 对甲基苯基硼酸;4-甲苯硼酸(对甲基苯硼酸);4-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);对甲苯硼酸;对甲基笨硼酸;甲基苯硼酸;4-甲苯硼酸(含有数量不等的酸酐);4-甲基苯硼酸,98% |
英文名称 | 4-Tolylboronic acid |
英文同义词 | 4-METHYLBENZENEBORONIC ACID;4-METHYLPHENYLBORIC ACID;TOLUENE-4-BORONIC ACID;(4-methylphenyl)-boronicaci;Boronic acid, (4-methylphenyl)-;Boronic acid, p-tolyl-;p-methylbenzeneboronicacid;p-methylborophenylicacid |
CAS号 | 5720-05-8 |
分子式 | C7H9BO2 |
分子量 | 135.96 |
EINECS号 | 611-480-1 |
相关类别 | 苯基硼酸类及衍生物系列;氨基酸及其衍生物;食品添加剂;硼酸及其衍生物;硼酸类;有机金属试剂;硼酸;硼酸酯;organic or inorganic borate;苯硼酸类;硼化合物;硼酸系列;三氟硼酸钾;医药中间体;有机化工;硼酸类衍生物;有机化工原料;化工原料;功能性添加剂化工原料;有机试剂;医药原料;香精香料;有机化工-有机硼酸系列;有机硼酸衍生物;blocks;BoronicAcids;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);CHIRAL CHEMICALS;Benzene derivatives;OLED materials,pharm chemical,electronic;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;Liquid crystal intermediates;bc0001 |
Mol文件 | 5720-05-8.mol |
结构式 |
4-甲苯硼酸 性质
熔点 | 256-263 °C(lit.) |
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沸点 | 275.2±33.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 8.84±0.10(Predicted) |
形态 | 结晶粉末 |
颜色 | 米白色 |
水溶解性 | It is soluble in water. |
BRN | 2935970 |
InChI | InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
InChIKey | BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | B(C1=CC=C(C)C=C1)(O)O |
CAS 数据库 | 5720-05-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | P-methylbenzeneboronic acid(5720-05-8) |
4-甲苯硼酸为羧酸类衍生物,可用于suzuki反应。4-甲苯硼酸一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成,主要合成步骤为:以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料,首先进行羟基的磺酰化反应,然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯,以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。
在250ml的双颈瓶中加入处理过的Mg条(2.15g,90mmol),2粒碘,氮气保 护,抽真空3次。在加热条件下用注射器缓慢加入化合物对甲溴苯(化合物1, 60mmol)的无水THF溶液,反应引发后处于回流状态,继续加入剩余溶液,加完后回流反应5小时,得到对溴甲苯的格式试剂(化合物2),冷却至室温后,将反应装置转移到低温反应仪中,温度调节至-20℃,5分钟后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g,90mmol)的无水THF溶液,加完后室温反应3小时,之后加入100ml2mol/L的HCl溶液进行水解反应,TLC检测反应。反应完全后,减压旋除THF,水相用乙酸乙酯萃取3次,合并萃取的有机相,有机相用水、饱和食盐水洗至中性,再用无水硫酸钠干燥,抽滤,滤液减压旋除溶剂,无水乙醇重结晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g,产率57%。
用途
用于Suzuki 偶联反应安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XS7400000 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29319090 |
提供商 | 语言 |
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