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- CAS号:
- 21928-51-8
- 英文名:
- 5-Bromo-1,2,3-trichlorobenzene
- 英文别名:
- 3,4,5-Trichlorobromobenzene;5-Bromo-1,2,3-trichlorobenzene;3,4,5-Trichloro-1-bromobenzene;Benzene, 5-bromo-1,2,3-trichloro-;1-Bromo-3,4,5-trichlorobenzene,98%;5-Bromo-1,2,3-trichlorobenzene ISO 9001：2015 REACH
- 中文名:
- 3,4,5-三氯溴苯
- 中文别名:
- 3,4,5-三氯溴苯;1,2,3-三氯-5-溴苯;1-溴-3,4,5-三氯苯;5-溴-1,2,3-三氯苯;3,4,5-三氯溴苯 1KG;3,4,5-三氯溴苯(CAS号:21928-51-8)
- CBNumber:
- CB12128664
- 分子式:
- C6H2BrCl3
- 分子量:
- 260.34
- MOL File:
- 21928-51-8.mol
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3,4,5-三氯溴苯性质、用途与生产工艺
3,4,5-三氯溴苯又叫1,2,3-三氯-5-溴苯，是制药工业和农业化学工业中用于制备生物活性化合物的重要中间体。
3,4,5-三氯溴苯可由1,2,3-三氯苯先溴代制备1-溴-2,3,4-三氯-苯，然后与叔丁醇钾反应得到。
向1,2,3-三氯苯(1.5g，8.3mmol)在四氯甲烷(21ml)中的溶液中添加铁粉(0.92g，17mmol)。向此悬浮液中添加溴(2.7g，17mmol)，并将所得混合物在100℃下加热18小时。将该反应通过添加饱和水性NaHCO3和1M Na2S2O3的混合物进行淬灭。将所得混合物通过硅藻土过滤，将各层分离并将水相用二氯甲烷萃取(2x)。将合并的有机层经Na2SO4干燥并在减压下蒸发。将粗产物通过硅胶色谱法(用纯的庚烷洗脱)进行纯化，以获得呈白色粉末状的1-溴-2,3,4-三氯-苯(1.68g)。
向1-溴-2,3,4-三氯-苯(50.0g，192mmol)在干四氢呋喃(25ml)里的溶液中添加在THF(52g，58mmol)中的1.0M KOtBu，并将所得溶液在环境温度下搅拌1小时。将该反应用水性HCl酸化并将水相用二氯甲烷萃取(2x)。将合并的有机层经Na2SO4干燥并在减压下蒸发。该获得的粗产物(49.5g)含有比率为5.1:1的3,4,5-三氯溴苯和1-溴-2,3,4-三氯-苯的混合物。两种物质可以通过减压蒸馏进行分离，然后1-溴-2,3,4-三氯-苯可以再循环。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(s,2H)。
3,4,5-三氯溴苯
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