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棕榈油酸

棕榈油酸, 373-49-9, 结构式
棕榈油酸
CAS号:
373-49-9
英文名:
PALMITOLEIC ACID
英文别名:
9-HEXADECENOIC ACID;C16:1;Zoomaric acid;CIS-9-HEXADECENOIC ACID;PALM ACID;(Z)-9-hexadecenoic acid;cis-Palmitoleic acid;Palmitoleic Acid(PA);(Z)-hexadec-9-enoic acid;(E)-hexadec-9-enoic acid
中文名:
棕榈油酸
中文别名:
脂油酸;軟脂油酸;软脂油酸;棕榈油酸;掠桐油酸;9-十六碳烯酸;棕榈油酸对照品;顺-9-十六烯酸;棕榈油酸 标准品;棕榈油酸(液体)
CBNumber:
CB1384985
分子式:
C16H30O2
分子量:
254.41
MOL File:
373-49-9.mol

棕榈油酸化学性质

熔点:
0.5 °C (lit.)
沸点:
162 °C/0.6 mmHg (lit.)
密度:
0.895 g/mL at 20 °C (lit.)
折射率:
1.457-1.459
闪点:
62 °C
储存条件:
-20°C
溶解度:
Chloroform, Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
4.78±0.10(Predicted)
形态:
Liquid
颜色:
Clear
BRN:
1725389
InChIKey:
SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
LogP:
6.402 (est)
CAS 数据库:
373-49-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
9-Hexadecenoic acid, (9Z)- (373-49-9)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 37/39-26-36
危险品运输编号: NA 1993 / PGIII
WGK Germany: 3
海关编码: 29161995

棕榈油酸性质、用途与生产工艺

概述

棕榈油酸是一种由16个碳原子组成且含1个双键的ω-7单不饱和 脂肪酸在营养、医药和工业上具有重要的应用价值。棕榈油酸能够降低C-反应 蛋白(CRP)的水平,通过减少炎症降低心脏疾病、中风的风险;增加细胞膜 的流动性,降低血液中低密度脂蛋白胆固醇(LDL)含量,减少血管中粥硬化 斑块形成而造成的阻塞血管,从而防止心律失常和减少高血压等。另外,棕榈 油酸已被证明能提高人体对胰岛素的敏感性,对糖尿病、代谢综合征有效,且 没有明显的副作用. 目前,美国几个大型生物制药公司(Innovix Pharm公司 、Tersus Pharmaceuticals生物制药公司)和营养品公司(Source Natural公 司、New Chapter公司Sibu Beauty公司),以及丹麦的Pharma Nord公司等都 在大力开发棕榈油酸为主的ω-7脂肪酸的保健产品及医药制剂,部分产品已成 功上市。在工业上,棕榈油酸可直接用于高效生产工业需求量较大的辛烯。我 国人口快速老龄化,患糖尿病、高血脂症等代谢综合征人口数量增长迅速,将 产生对棕榈油酸为主的ω-7脂肪酸的保健产品及医药制剂的巨大需求。同时, 棕榈油酸因其是单不饱和脂肪酸,具有非常好的抗低温和抗氧化特性,适于制 取优质生物柴油。 棕榈油酸
图 1:棕榈油酸

来源

迄今,棕榈油酸大多来源于生物合成。目前,野生植物是棕榈 油酸产品的主要原料,如New Chapter公司Pharma Nord公司和Sibu Beauty公 司等都选择从沙棘果中提取分离棕榈油酸。沙棘的种子中仅含4.4%的棕榈油酸 ,但其果肉中则可积24.9%的棕榈油酸。沙棘果肉的油脂可分馏成液相20%)和 固相,液相可富集53%的棕榈油酸。另外,原产于亚马逊雨林、南美洲和中美 洲热带地区的木质藤本植物——猫爪草种子含有64%的棕榈油酸。另一种热带 植物——澳洲坚果的棕榈油酸含量为30%。

制备方法

棕榈油酸的研究还未形成系统,有关其提纯制备的报道较少。目前采用的方法 主要为 CO2超临界萃取法和分子蒸馏法。CO2超临界萃取法是利用 CO2在一定 压力和温度下形成超临界流体萃取分离相应组分的方法。在超临界状态下,将 CO2超临界流体与待分离的物质接触,可以有选择性的把极性大小、沸点高低 和相对分子质量大小不同的成分萃取分离。奇拉达等,应用此方法从沙棘果油 中提取棕榈油酸,产物中棕榈油酸含量可达 55.24%分子蒸馏法是近年来出现 的分离脂肪酸的方法,在超真空状态下脂肪酸分子受热发生热运动,根据热运 动自由程的距离分离不同组分。

生理功能

棕榈油酸对肥胖症的影响:发现其可以作为一种脂质激素,对系统性代谢 进行调节,进而影响脂肪的形成等,对肥胖症产生效应。发现棕榈油酸可以影 响PPAR-alpha 相关酶类,增加脂肪细胞的脂解作用和脂酶机制,进而增强全 身葡萄糖代谢、制肝脂肪变性以及调节脂肪细胞中的三酰甘油形成。另外,棕 榈油酸可以调节血浆酯类积累进而干预脂肪肝和动脉粥样硬化等疾病。棕榈油 酸对中枢系统神经元的影响,发现脑衍生神经营养因子水平与细胞内棕榈油酸 的含量相关,表明棕榈油酸可以调节脑部神经影响细胞脂质代谢。 棕榈油酸对高血糖的影响:棕榈油酸可以提高肌肉的胰岛素敏感性并通过对巨 噬细胞的活化抵消饱和脂肪酸导致的胰岛素抗性。另外,还发现棕榈油酸可以 影响多种血糖代谢关键酶类,调节患者的胰岛素分泌。 棕榈油酸的抗炎研究:棕榈油酸可以调节身体代谢,影响炎症标记物和 PPAR 代谢通路,对炎症有一定的治疗效果。 棕榈油酸对皮肤的影响:棕榈油酸可以抑制人体细胞中的黑色素因子,改善皮 肤色素沉着,发现棕榈油酸钙盐具有很好的对抗金黄色葡萄球菌属和痤疮丙酸 杆菌属的抗菌活性,而且棕榈油酸钙盐触感滑腻可以改善皮肤的光滑度。 棕榈油酸作为药制剂
图 2:棕榈油酸作为药制剂

毒副作用

榈油酸会引起ATP损耗、Ca2+泵的异常,导致胰腺腺泡细胞损伤 ,是引起胰腺炎的一个主要诱因。发现棕榈油酸在L- 肉毒碱存在时具有脂毒 性,会引起心脏线粒体膜通透性变化。

应用

在工业上,1- 辛烯常用作聚乙烯共聚单体生产增塑剂、表面活 性剂和合成润滑油的原料,颇具经济价值;而棕榈油酸被认为是 1- 辛烯的可 再生资源。棕榈油酸的单不饱和结构,使其有较好的抗氧化变质效果和较低的 凝点,是生物柴油的理想原材料候选者另外,在其他领域也有一些应用。发现 将棕榈油酸用于酸泡具有更好的理化性质和封装效率,在材料领域具有较好的 应用价值。

参考文献

【1】张泽生, 高山, 郭擎,等. 棕榈油酸的研究现状及展望[J]. 中国食品添 加剂, 2016(9):198-202.
【2】汪辉, 周文俊, 刘天中. 利用微藻生产单不饱和脂肪酸——棕榈油酸 [J]. 生物产业技术, 2016(2):18-21.
【3】李涛, 朱小红, 盛喜霞,等. 基于棕榈油酸和异丁烯醛双指标鉴别地沟油 的方法[J]. 食品科学, 2013, 34(8):199-203.

棕榈油酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

棕榈油酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W011873Palmitoleic acid50 mg580元
2024/01/25HY-W011873棕榈油酸
Palmitoleic acid
373-49-910mM * 1mLin DMSO638元

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