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对乙酰氨基酚

解热镇痛药 药理作用 药动学 制备方法 用途 用法用量 不良反应 禁忌 注意事项 药物相互作用 给药护理要点 对乙酰氨基酚 试剂级价格

CAS号: 103-90-2
英文名称: 4-Acetamidophenol
英文同义词: G 1;APAP;Dirox;Dypap;Exdol;Fevor;Hedex;Korum;NAPAP;Panex
中文名称: 对乙酰氨基酚
中文同义词: 萃酚;醋氨酚;百服宁;必理通;斯耐普;索密痛;退热净;雅司达;扑热息痛;对醋氨酚
CBNumber: CB1413658
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
MOL File: 103-90-2.mol
对乙酰氨基酚化学性质
熔点 : 168-172 °C(lit.)
密度 : 1,293 g/cm3
闪点 : 11 °C
储存条件 : Store at RT
溶解度 : ethanol: soluble0.5M, clear, colorless
形态: Crystals or Crystalline Powder
颜色: White
PH值: 5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
爆炸极限值(explosive limit): 15%(V)
水溶解性 : 14 g/L (20 ºC)
Merck : 14,47
BRN : 2208089
InChIKey: RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 103-90-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Acetaminophen(103-90-2)
EPA化学物质信息: Acetamide, N-(4-hydroxyphenyl)-(103-90-2)
安全信息
危险品标志 : Xn,T,F
危险类别码 : 22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN 3077 9/PG III
WGK Germany : 1
RTECS号: AE4200000
TSCA : Yes
HazardClass : 9
PackingGroup : III
海关编码 : 29242930
毒害物质数据: 103-90-2(Hazardous Substances Data)

对乙酰氨基酚 MSDS


4-Acetamidophenol

对乙酰氨基酚 化学药品说明书


对乙酰氨基酚|药典2005版
对乙酰氨基酚滴剂|药典2005版

对乙酰氨基酚 性质、用途与生产工艺

解热镇痛药
对乙酰氨基酚的化学名为N -(4 -羟基苯基)乙酰胺(N-(4 -Hy drox ypheny l)ace tamide),商品名为扑热息痛,属于乙酰苯胺类解热镇痛药。1878年由Morse首次合成,1893年由VonMering首先用于临床。在美国1955年就成为非处方药,我国于20世纪50年代末期开始生产。其外观为白色结晶或结晶性粉末,熔点168~172℃,无臭,味微苦,在热水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,几乎不溶于冷水和石油醚。在45℃以下稳定,但如果暴露在潮湿的空气中会水解成对氨基酚,然后进一步发生氧化,颜色逐渐变成粉红色、棕色,最后成黑色,因此应在阴冷干燥处密闭保存。
对乙酰氨基酚通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,起解热的作用,其解热作用强度与阿司匹林相似,通过抑制中枢神经系统前列腺素的合成以及阻断痛觉神经末梢的冲动而产生镇痛作用,作用较阿司匹林弱,与阿司匹林相比,具有刺激性小,极少有过敏反应等优点,解热镇痛效果与非那西丁相仿,由于许多国家限制或禁止使用非那西丁,使对乙酰氨基酚的应用量增加。
临床上主要用于感冒引起的发热、头痛及缓解轻、中度疼痛等,如关节痛、肌肉痛、神经痛、偏头痛、痛经、癌性痛和手术后镇痛等;也可用于对阿司匹林过敏、不耐受或不适于应用阿司匹林的患者:如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括应用抗凝治疗的患者),以及轻型消化性溃疡及胃炎患者等;此外,它还可用于药物扑炎痛的合成,以及作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。
药理作用
本品为解热镇痛药,通过抑制环氧化酶,选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用,其解热作用强度与阿司匹林相似;通过抑制前列腺素等的合成和释放,提高痛阈而起到镇痛作用,属于外周性镇痛药,作用较阿司匹林弱,仅对轻、中度疼痛有效。本品无明显抗炎作用。
药动学
口服后吸收迅速而完全,达峰时间为0.5~2h。血浆蛋白结合率为25%~50%。本品在体内分布均匀,90%~95%在肝脏代谢,主要以与葡糖醛酸结合的形式从肾脏排泄,24h内约有3%以原形随尿排出。其半衰期(t1/2)为1~ 4h(平均2h),肾功能不全时t1/2不受影响,但肝功能不全患者及新生儿、老年患者 t1/2有所延长,而小儿则有所缩短。能通过乳汁分泌。
制备方法
1.以硝基苯为原料
在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条件下,以Pd/C为催化剂,将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离,直接乙酰化合成对乙酰氨基酚,收率64.3 %。反应式如下:
反应式
2.以对硝基酚为原料
以对硝基酚为原料,Pd/C催化加氢酰化一步合成对乙酰氨基酚,最佳溶剂为醋酸,用量为对硝基酚的2~5倍,对乙酰氨基酚收率可达95 %。将催化剂改为Pd-La/C后,对乙酰氨基酚收率达到97 %。反应式如下:
反应式
3.以对氨基酚为原料
以对氨基苯酚和乙酸酐为原料,以锌粉为抗氧化剂,以活性炭为脱色剂,以稀乙酸为反应介质,采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚,产率可达81.2 %。反应式如下:
反应式
4.以对羟基苯乙酮为原料
先将对羟基苯乙酮肟化,再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟,收率93.5 %,然后用Hβ分子筛作为催化剂,以丙酮为溶剂,重排得对乙酰氨基酚,产率81.2 %。以丙酮为重排反应溶剂,用Al-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂,催化剂中磷酸含量30 %时产率达最高值。反应式如下:
反应式
5.以苯酚为原料
以苯酚为原料,经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重排合成对乙酰氨基酚,收率分别为82 %,68.6 %,92.5 %,50.5 %。反应式如下: 反应式
用途
主要用于感冒引起的发热、头痛及缓解轻、中度疼痛等,如关节痛、肌肉痛、神经痛、偏头痛、痛经、癌性痛和手术后镇痛等。也可用于对阿司匹林过敏、不耐受或不适于应用阿司匹林的患者:如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括应用抗凝治疗的患者),以及轻型消化性溃疡及胃炎患者等。
用法用量
1.口服(1)对乙酰氨基酚片、胶囊:成人一次300~600mg,根据需要一日3~4次,一日用量不宜>2g。退热治疗一般不超过3日,镇痛给药不超过10日。小儿一次10~15mg/kg,每4~6h服1次;12岁以下小儿的剂量不超过一日5次,疗程不超过5日。本品不宜长期服用。
2.分散片:服用时,加温开水分散。小儿常用量,一次10~15mg/kg,每4~ 6h服1次,12岁以下小儿一日不超过5次,疗程不超过5日,3岁以下剂量酌减。
不良反应
1.过敏反应:本品在治疗量时副作用较少而轻。偶见皮疹、荨麻疹等过敏反应。个别病例可发生高铁血红蛋白症。
2.肝肾损害:长期大量服用时可引起肝肾损害和血小板减少症,甚至出现黄疸、少尿、急性重型肝炎,导致昏迷而死亡。大剂量给药还可能引起恶心、呕吐、胃痛、胃痉挛、腹泻、厌食、多汗等。
3.因3岁以下儿童肝、肾功能发育尚未成熟,解毒排泄功能较差,应尽量避免使用。另外,肝肾功能不全的患者和孕妇均应慎用。长期用药者应定期检查血象及肝肾功能等。
有关对乙酰氨基酚的制备方法、药动学、用途、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-04-23)
禁忌
严重肝肾功能不全患者及对本品过敏者禁用。
注意事项
1.对本品过敏者禁用。对阿司匹林过敏者一般对本品不发生变态反应。但有报道在因阿司匹林过敏发生哮喘的患者中,少数患者可在服用本品后发生支气管痉挛。
2.乙醇中毒、肝病或病毒性肝炎时,本品有增加肝脏毒性的危险,应慎用。肾功能不全者长期大量使用本品,有增加肾脏毒性的危险,应慎用。严重肝肾功能不全患者禁用。
3.因疼痛服用此药时,不得连续使用5日以上,退热治疗不得超过3日,除非另有医嘱。服用本品后出现红斑或水肿症状应立即停药。本品仅为对症治疗药,在使用本品的同时,还须同时应用其他疗法解除疼痛或发热的原因。
4.本品可透过胎盘和在乳汁中分泌,故孕妇及哺乳期妇女不推荐使用。3 岁以下小儿因其肝、肾功能发育不全,应避免使用。老年患者由于肝、肾功能发生减退,本品t1/2有所延长,易发生不良反应,应慎用或适当减量使用。
5.对诊断的干扰:①血糖测定,应用葡萄糖氧化酶/过氧化酶法测定时可得假性低值,而用己糖激酶/6-磷酸脱氢酶法测定时则无影响;②血清尿酸测定,应用磷钨酸法测定时可得假性高值;③测定尿5-羟吲哚乙酸(5-HIAA),用亚硝基奈酚试剂作定性过筛试验时可得假阳性结果,定量试验不受影响;④肝功能试验,大剂量或长期使用时,凝血酶原时间、血清胆红素、乳酸脱氢酶、血清氨基转移酶均可增高。
6.药物过量其解救应及时洗胃或催吐,给予拮抗药乙酰半胱氨酸(开始时给予140mg/kg口服,然后70mg/kg,每4h服用1次,共17次;病情严重时可静脉给药,将药物溶于5%葡萄糖溶液200ml中静滴)或口服甲硫氨酸,对肝脏有保护作用。不得给活性炭,因它可影响解救药的吸收。拮抗药宜尽早应用,12h内给药疗效满意,超过24h则疗效较差。同时还应给予其他疗法,如血液透析等。
药物相互作用
1.在长期饮酒或应用其他肝酶诱导剂,尤其是应用巴比妥类或抗惊厥药的患者,长期或大量服用本品时,更有发生肝脏毒性的危险。
2.与氯霉素合用,可延长后者的t1/2,增强其毒性。
3.与抗凝血药合用,可增强抗凝血作用,故要调整抗凝血药的用量。
4.长期大量与阿司匹林或其他非类固醇抗炎药合用时,有明显增加肾毒性的危险。
5.与抗病毒药齐多夫定合用时,可增加其毒性,应避免同时应用。
给药护理要点
1.按解热镇痛药护理总则护理。
2.应嘱病人,用药期间应注意:① 勿饮酒,饮酒可加重本品的肝毒性;② 多饮水,降低药物在肾小管中的浓度,减少“镇痛药肾病”的发生;③ 服用咀嚼片时,应嚼碎服用;④ 不得擅自同时服用其他NSAIDS或含NSAIDS的复方制剂,以免增加肾毒性。
3.本品中毒时应尽快给予口服拮抗药乙酰半胱氨酸(痰易净),不得口服活性炭,因后者可影响拮抗药的吸收;乙酰半胱氨酸起始量为140 mg/kg,以后每4 h给70 mg/kg,共17次,服用方法是将乙酰半胱氨酸配置成5%溶液或加入3倍量饮料中摇匀服用,以避免其恶臭味及刺激性。对于用药后1 h内发生呕吐者,应补给1次,必要时可鼻饲或直肠给药。病情严重时,可将药物溶于5%葡萄糖注射液200 ml中静滴。拮抗药宜尽早应用,12 h内给药疗效满意,超过24 h给药疗效较差。治疗中,最好进行血药浓度监测,并给予其他疗法,如血液透析或血液滤过。
化学性质 
从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇、丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
用途 
该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
用途 
用作解热、镇痛、抗风湿药
用途 
有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品,非抗炎解热镇痛药。
生产方法 
对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚 上下游产品信息
上游原料
二苯甲酮腙 乙酐 4-氨基苯酚 亚硫酸氢钠 对羟基苯乙酮 盐酸 乙酸 铁粉 氧化镁 活性炭 焦亚硫酸钠
下游产品
氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯 奥苯达唑 5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 6-(乙酰氨基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4酮 头孢哌酮 地芬尼泰 非那西丁 3-[(对乙酰氨基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷 6-氟-4-二氢色原酮 硝硫氰醚
对乙酰氨基酚 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12H01904'-羟基乙酰苯胺
4'-Hydroxyacetanilide
103-90-225G155元
2018/06/12H01904'-羟基乙酰苯胺
4'-Hydroxyacetanilide
103-90-2500G570元
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