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9-顺式维甲酸

9-顺式维甲酸, 5300-03-8, 结构式
9-顺式维甲酸
CAS号:
5300-03-8
英文名:
9-CIS-RETINOIC ACID
英文别名:
Alitretinoin;Panretin;Tretinoin EP Impurity D;Toctino;LGD 1057;Panretyn;ALRT1057;ALRT 1057;ALRT-1057;NSC 659772
中文名:
9-顺式维甲酸
中文别名:
阿利维A酸;9-顺式维甲酸;异维A酸杂质4;9-顺式视黄酸;9-CIS维甲酸;9-顺式视黄醇酸;维A酸EP杂质D;维甲酸EP杂质D;异维甲酸EP杂质D;异维A酸EP杂质D
CBNumber:
CB2386395
分子式:
C20H28O2
分子量:
300.44
MOL File:
5300-03-8.mol

9-顺式维甲酸化学性质

熔点:
189-191°C
沸点:
462.8±14.0 °C(Predicted)
密度:
1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号:
VH6450000
储存条件:
-20°C
溶解度:
Acetonitrile (Very Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethanol (
酸度系数(pKa):
4.73±0.33(Predicted)
形态:
Light yellow to orange crystalline powder.
颜色:
Pale Yellow to Yellow
水溶解性:
Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.
敏感性:
Moisture & Light Sensitive
稳定性:
Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
CAS 数据库:
5300-03-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 61-36/37/38
安全说明: 53-26-36/37/39-45
WGK Germany: 3
海关编码: 29162090
毒害物质数据: 5300-03-8(Hazardous Substances Data)

9-顺式维甲酸性质、用途与生产工艺

概述

异维A酸EP杂质D是异维A酸合成过程中产生产生的杂质,又名阿利维甲酸,是治疗皮肤病领域的重要药物,是全反式维甲酸(式II,化学名:3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-2E,4E,6E,8E-全反式壬四烯酸)的9-顺异构体。

制备

异维A酸EP杂质D(式I化合物)的制备:在氮气保护下,往反应瓶中加入乙醇2L、全反式维甲酸100g,搅拌,然后升温至50~55℃,加入PdCl289mg。反应1.5h后,经HPLC检测产物纯度为21%。反应液缓慢降温至0~5℃,保温180分钟,抽滤;滤液加入另一干净反应瓶中,继续降温至-10~-6℃,保温20分钟,抽滤,得到产物异维A酸EP杂质D 12.1g,总收率12.1%,HPLC纯度99.60%。以全反式维甲酸为原料,采用钯化合物催化,在普通的工业级有机溶剂中可得到阿利维甲酸。方法操作简便,成本低,条件可控,便于工业生产;经过后处理步骤后,可得到纯度99%以上的阿利维甲酸,产物收率达到12%以上,具有较高的应用价值。

生物活性

9-cis-Retinoic acid (ALRT1057),维生素 A 的衍生物,是一种有效的 RAR/RXR 激动剂。9-cis-Retinoic acid 可诱导细胞凋亡 (apoptosis),调节细胞周期并具有抗癌,抗炎和神经保护活性。

体外研究

9-cis-Retinoic acid (1-10 μM; 0-5 days; CA 9-22 and NA cells) treatment significantly decreases proliferation in a dose-dependent manner in CA 9-22 and NA cells.
9-cis-Retinoic acid (1 μM; 24 hours) treatment significantly increases PPARγ functional activity by >200% in CA 9-22 and NA aerodigestive cells.
9-cis-Retinoic acid treatment results in the formation of a nuclear PPARγ-RXRα heterodimer supershift complex in CA 9-22 cells.
9-cis-Retinoic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) in a dose-dependent and time-dependent manner. 9-cis-Retinoic acid also induces G0/G1 cell cycle arrest by downregulation of cyclin D1. 9-cis-Retinoic acid significantly decreases phosphorylation of JAK1, STAT3, and STAT5 and downregulated Bcl-xL and cyclin D1.

Cell Proliferation Assay

Cell Line: CA 9-22 and NA cells
Concentration: 1 μM, 10 μM
Incubation Time: 0 day, 1 day, 3 days, 5 days
Result: Significantly decreased proliferation.

体内研究

9-cis-Retinoic acid (1 mg/kg; intravenous injection; daily; for 10 days; male C57BL/6J mice) treatment significantly decreases the serum ALT and AST level, alleviates hepatic necrosis of the bile duct ligation (BDL)-mice.

Animal Model: Male C57BL/6J mice (6-8 weeks; 19-22 g) treatment with bile duct ligated
Dosage: 1 mg/kg
Administration: Intravenous injection; daily; for 10 days
Result: Significantly decreased the serum ALT and AST level, alleviated hepatic necrosis.

9-顺式维甲酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

9-顺式维甲酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-151289-cis-Retinoic acid1 mg681元
2024/04/30HY-151289-cis-Retinoic acid10 mg2500元

9-顺式维甲酸 生产厂家

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