丁苯吗琳性质、用途与生产工艺
丁苯吗琳为麦角固醇生物合成抑制剂,抑制固醇的还原和异构化反应。具有保护和治疗作用,并可向顶传导,对新生叶的保护达3~4周。
(1) 大鼠经口后,能很快吸收并几乎完全通过尿和粪便代谢掉。通常在组织残留量很低。
(2)在植物体内,吗啉环的断裂和氧化作用导致极性代谢物的形成。
(3) 土壤/环境 在土壤中的代谢方式主要有叔丁基的氧化作用,其次还有其他氧化作用和二甲基吗啉的开环作用。土壤中 DT50 14~90d(20℃,有氧条件)。能强烈吸附到土壤上,Koc 2772~8778。
以叔丁基苯为原料,经多步反应制得丁苯吗啉。反应式如下:
大鼠急性经口LD
503000mg/kg左右,小鼠为5958mg/kg;大鼠急性经皮LD
504200mg/kg;大鼠急性吸入LC
502.9mg/L (4h);对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤有刺激作用。饲喂试验无作用剂量为:雄大鼠0.3mg/kg饲料,雌大鼠0.4mg/kg饲料,雄小鼠3.0mg/kg饲料,雌小鼠3.5mg/kg饲料。无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC
503.2mg/L (96h),虹鳟鱼为9.5mg/L(96h)。
化学性质
纯品为无色油状液体,具有芳香味。b.p.120℃/6.67Pa,蒸气压2.3×10
-3Pa (20℃),相对密度0.931 (20℃),折射率n
20D1.4940,闪点105℃。25℃时,在丙酮、氯仿、环己烷、乙醚、乙醇、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂中的溶解度均>1kg/kg。在水中的溶解度为4.3mg/kg(pH=7)。分配系数为11500,pK
a7.02。对光稳定。在pH值为3、7、9条件下,50℃时不水解。室温下密闭容器中稳定3年以上。
用途
吗啉类杀菌剂,具有保护、治疗、内吸作用。甾醇还原抑制剂,可用于禾谷类作物、豆类、甜菜的白粉病、黑粉病、锈病、棉花立枯病,谷类黑穗病等。推荐药量7.5g有效成分/100m
2。
生产方法
Vilsmeier反应 以二甲基甲酰胺为溶剂,20℃时将三氯氧磷加入到溶剂中,升温,于70~80℃滴加4-特丁基苯乙酮,反应5h,反应毕,用30%氢氧化钠处理,得含量96%的4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛。
还原反应 4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛在钯/碳催化下加氢还原制得4-特丁基苯基异丁醛。
丁苯吗啉的合成 4-特丁基苯基异丁醛与2,6-二甲基吗啉反应合成丁苯吗啉。
丁苯吗琳
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