克拉屈滨
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- CAS号:
- 4291-63-8
- 英文名:
- Cladribine
- 英文别名:
- CDA;Leustat;(2R,3S,5R)-5-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3-ol;2CDA;CldAdo;2-Cl-dA;Jk 6251;CS-1392;rwj26251;Leustati
- 中文名:
- 克拉屈滨
- 中文别名:
- 克拉曲宾;克拉利宾;克拉曲滨;克拉屈宾;克拉屈滨;克拉利室;克拉屈滨杂质;2-氯脱氧腺苷;克拉曲滨,克拉利宾;克拉屈滨/克罗拉滨
- CBNumber:
- CB4222723
- 分子式:
- C10H12ClN5O3
- 分子量:
- 285.69
- MOL File:
- 4291-63-8.mol
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克拉屈滨化学性质
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熔点:
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181-185 °C(lit.)
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比旋光度:
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D25 -18.8° (c = 1 in DMF)
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沸点:
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547.6±60.0 °C(Predicted)
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密度:
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2.03±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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Slightly soluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide, slightly soluble in methanol, practically insoluble in acetonitrile. It shows polymorphism (5.9).
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酸度系数(pKa):
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13.75±0.60(Predicted)
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形态:
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White solid
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颜色:
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White to Pale Yellow
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最大波长(λmax):
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265nm(EtOH aq.)(lit.)
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Merck:
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14,2337
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稳定性:
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Store in Freezer
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InChIKey:
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PTOAARAWEBMLNO-HSUXUTPPSA-N
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CAS 数据库:
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4291-63-8(CAS DataBase Reference)
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克拉屈滨性质、用途与生产工艺
主要对毛细胞白血病疗效很好，对其他淋巴瘤及白血病亦有效。
Cladribine (Leustatin, 2-CdA, 2-chlorodeoxyadenosine, 2-Chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo)是一种腺苷脱氨酶抑制剂，作用于U266， RPMI8226，和MM1.S细胞，IC50分别约为2.43 μM， 0.75 μM，和0.18 μM。
| Target | Value |
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Adenosine deaminase (MM1.S cells)
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0.18 μM
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Adenosine deaminase (RPMI8226 cells)
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0.75 μM
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Adenosine deaminase (U266 cells)
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2.43 μM
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Cladribine对毛细胞白血病(HCL)，一种慢性B淋巴细胞增生疾病发挥显著的活性，延长完全缓解期。Cladribine诱导DNA链断裂累积，随后激活淋巴细胞中抑癌基因p53。Cladribine可能调节MM细胞中STAT3活性。Cladribine剂量依赖性抑制U266，RPMI8226和MM1.S细胞的增殖/存活。其中U266对cladribine敏感性最低，而对MM1.S敏感性最高。Cladribine治疗逐渐增加细胞周期中G1期的细胞比例，并减少S期细胞。Cladribine处理24小时后似乎能够增加U266细胞中G2-M期的比例。在RPMI8226和MM1.S细胞中都能观察到cladribine诱导的细胞凋亡剂量依赖性增加。0.2 μM cladribine治疗时间依赖性显著诱导MM1.S 中caspase-3，-8，和-9激活和PARP裂解。Cladribine剂量依赖性显著降低磷酸STAT3 (P-STAT3)水平，但是不影响总STAT3蛋白质水平。 Cladribine在HSB2细胞中具有浓度依赖性诱导细胞凋亡的潜能。 Cladribine以剂量依赖的方式抑制原代肥大细胞(MC)和MC系HMC-1生长，含有KIT D816V的HMC-1.2细胞与KIT D816V缺失的HMC-1.1细胞相比，具有较低的IC50值。 Cladribine降低CD14
Cladribine (0.7-3.5 mM)和/或diltiazem (2.4 mM)，腹腔注射到成年斑马鱼，通过HPLC分析心血管健康的潜在标志物，红血球(RBC)裂解物嘌呤核苷酸(例如ATP)的水平。Diltiazem增加RBC ATP浓度，该作用被共注射cladribine所抑制。 Ia 和s.c.给药后，伴随双相下降，Cladribine血浆浓度急速减少。单剂Cladribine 以1 mg/kg ia 和 2 mg/kg s.c. 注射后，AUC和t
1/2
β分别为0.66: 1.2 μg ×h/mL和3.5: 4.5小时。
化学性质
从水中结晶，在210～215℃软化，固化后变为棕色；从乙醇中结晶，熔点22023(软化)，再固化，变为棕色，在＜300℃不再熔化。[α]
D23-18.8°(C=1，二甲基甲酰胺)。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠)：265nm：(0．1mol/L盐酸)：265nm。
用途
为耐腺苷脱氨酶的脱氧腺苷类似物。用于活动性毛细胞白血病。
生产方法
2，6-二氯嘌呤(I)(0.95g，5mmo1)和氢化钠(50%分散油，0.25g，5.2mmo1)悬浮于35ml无水乙腈，在室温及氮气保护下搅拌30min。在搅拌下20min内分批加入1-氯-2-去氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-赤式-呋喃戊糖(Ⅱ)(1.95g，5mmo1)。加毕，再搅拌15h。滤去少量不溶物，滤液浓缩。剩余的油状物经硅胶柱层析，用甲苯-丙酮(9：1，体积比)洗脱。得到的固体再用乙醇结晶，得1.60g化合物(Ⅲ)，收率59%，熔点159-162℃。
化合物(Ⅲ)(2.50g，4.6mmo1)溶于60ml饱和氨的甲醇溶液(0℃饱和)，在100℃搅拌5h。蒸发至干，剩余物经硅胶柱层析，用氯仿-甲醇(8：2，体积比)洗脱。再乙醇结晶，得0.87g克拉屈滨，收率71%，熔点220℃(软化)。
克拉屈滨
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-13599 | Cladribine | | 1 mg | 109元 |
| 2024/01/25 | HY-13599 | Cladribine | | 5 mg | 218元 |
克拉屈滨
生产厂家
全球有 472家供应商
克拉屈滨国内生产厂家
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