间二甲苯性质、用途与生产工艺
二甲苯为苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃，它有三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。工业品为三种异构体的混合物，其中邻-10%，间-70%，对-20%。在焦化工业中，它是粗苯精制产品之一。
二甲苯是无色易燃的液体；邻、间、对二甲苯的熔点分别为-25.2℃，-47.9℃和13.3℃，沸点分别为144.4℃，139.1℃和138.3℃，相对密度分别为0.8802，0.8642和0.8611；不溶于水，能与许多有机溶剂混溶。催化氧化时分别生成邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸和对苯二甲酸。
二甲苯还是有机化工的重要原料之一，天然存在于煤焦油和某些石油中，可由煤焦油的轻油部分或催化重整轻汽油经分馏而得。工业上主要用石脑油重整产物中的C8馏分提取。也可由甲苯在催化剂和高温、高压下，经岐化而得。目前工业上采用冷冻结晶法、吸附法、生成络合物或用分子筛的方法来分离它们。邻二甲苯的沸点相对较高，可以利用精馏方法分出，对二甲苯熔点较高，利用分步结晶法提纯。不经分离的混合二甲苯可以直接用做溶剂，加入汽油中可以提高抗爆性，它们是航空汽油的组分。邻二甲苯主要用于制取邻苯二甲酸酐，它是制造多种染料和指示剂 (如酚酞) 的重要原料。此外邻二甲苯还可用于制备聚酯树脂、昆虫驱避剂、增塑剂和染料等。间二甲苯经硝化和还原后生成的4，6-二甲基-1，3-苯二胺是合成染料的中间体，间二甲苯还可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸，它是合成聚酯纤维 (涤纶) 的重要原料。
图1为二甲苯三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的化学结构式。以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。
二甲苯存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯经初步蒸馏、硫酸洗涤和精馏，分离出苯和甲苯之后，再经精馏可以得到二甲苯，又称焦化二甲苯。焦化二甲苯的质量取决于精馏塔的分离能力、塔顶温度和回流比。中国将焦化二甲苯产品分为三个级别。焦化二甲苯中一般含邻二甲苯16%，间二甲苯50%，对二甲苯21%，乙苯7%。石油工业生产的二甲苯中， 间二甲苯含量较低，乙苯含量较高。工业二甲苯是橡胶和涂料工业的溶剂和添加剂， 也是航空和动力燃料的添加剂。由工业二甲苯分离出的邻-二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分别是邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸的原料。邻苯二甲酸和对苯二甲酸用于生产增塑剂、聚酯树脂和聚酯纤维。间二甲苯则可以单独作溶剂和燃料添加剂。工业二甲苯中的邻二甲苯与其他异构体的沸点差大于5.2℃，用精密蒸馏可以分离出纯度大于95%的邻二甲苯，再采用磺化和精馏方法加以提纯，还可以得到纯度更高的邻二甲苯。间二甲苯和对二甲苯的分离方法则有磺化法、结晶法、吸附法和络合物法。
将含有间二甲苯和对二甲苯的混二甲苯馏分进行共熔结晶(结晶温度为-53.1℃)，得到含对二甲苯12.5%、间二甲苯87.5%的共熔物，再通过二次结晶分离这两种产品的方法。经第一次结晶并过滤得到的晶体，即为工业间二甲苯。滤液进行第二次结晶时，加入适量四氯化碳，它可以与对二甲苯形成初始结晶温度为-40℃的固态络合物，与间二甲苯形成初始结晶温度为-78℃的固态络合物。控制结晶温度，仅使四氯化碳和对二甲苯结晶。过滤得到的结晶经熔化，用精馏法分离出四氯化碳，得到对二甲苯。滤液经精馏回收四氯化碳后，得到间二甲苯。过程中的四氯化碳循环使用。
图2为结晶法分离间二甲苯和对二甲苯。
化学性质
无色透明液体，有强烈芳香气味。 不溶于水，溶于乙醇和乙醚。
用途
间二甲苯是杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、恶霜灵、百菌清，以及杀虫杀螨剂双甲脒、单甲脒、杀虫脒和除草剂克草胺、异丁草胺等的中间体。
用途
间二甲苯主要作溶剂，用于生产间苯二甲酸进而生产不饱和聚酯树脂和涂料，还用于生产间甲基苯甲酸、间苯二甲腈，医药利多卡因、氧甲唑啉，新泛影等。还可用于香料、彩色电影胶片的油溶性成色剂等的原料和染料中间体。由于生产间二甲苯的技术难度大，我国产量很少，无论产量还是质量都不能满足市场需要。
生产方法
其制备方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离，分离的方法可以用低温结晶法、配合法、吸附法和磺化水解法等。国内过去用磺化水解法生产间二甲苯，现在已采用吸附法分离间二甲苯。吸附法用分子筛为吸附剂，可以进行气相吸附，也可以进行液相吸附，其工艺分述如下。
(1)磺化水解法
将混合二甲苯经精馏切取130～140℃馏分，再加硫酸磺化，反应温度80～90℃，反应时间3.5h，然后分出磺化二甲苯，再经水解、蒸馏，切取140～150℃馏分而得成品。
该方法对设备腐蚀严重，并有较多的三废，仅能小规模生产，因此被吸附法所取代。
(2)吸附法
采用分子筛进行液相吸附或气相吸附，液相吸附以K-Ba-Y型为吸附剂，甲苯为解吸剂，在移动床进行连续吸附分离，操作温度65～85℃，吸附剂与原料比不大于10，脱附剂与原料比大于5。气相吸附也采用K-Ba-Y型分子筛为吸附剂，吸附温度170～180℃，操作压力为常压。吸附分离法是近代分离二甲苯的新方法。
生产方法
1.将混合二甲苯精馏，切取130-140℃馏分，再加硫酸磺化，反应温度80-90℃，反应3.5h，然后分出未磺化的二甲苯，再经水解、蒸馏，切取140-150℃馏分而得成品。2.原料甲苯在烷基转移反应器中，进行烷基转移反应，生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中，使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯，反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔，在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯，塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段，采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯，解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品，同时副产间二甲苯。
类别
较易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 20 毫克/24 小时 中度; 眼睛- 兔子 5 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准
TWA 435 毫克/ 立方米
间二甲苯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
3,5-二甲基苯酚
N-(2,4-二甲苯基)-N'-甲基甲脒盐酸盐
邻二甲苯
对二甲苯
1-叔丁基-3,5-二甲苯
二甲苯麝香
2,4-二甲基苯乙酮
间苯二甲酸
4-溴-3-甲基苄胺
3-甲基苄基氯
间苯二甲腈
百菌清
2,6-二氰基-4-硝基苯胺
间甲基苯甲酸
1,4-双(三氯甲基)苯
1,3-二甲基-4-硝基苯
2,6-二甲基硝基苯
甲霜灵
间二三氟甲苯
均苯四甲酸二酐
酮麝香
2,4-二甲基苯酚
异氰酸基甲氧基甲烷
2,4-二甲基苯胺
1,2,4,5-四甲苯
2,6-二甲基苯胺
4-叔丁基-2,6-二甲基苄基氯
3-羟基-4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二甲基苯乙腈
间苯二甲酸二苯酯
双甲脒
甲氯芬酯