硝酸奥昔康唑
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- CAS号:
- 64211-46-7
- 英文名:
- Oxiconazole nitrate
- 英文别名:
- Oceral;Oxistat;Myfungar;Okiconale;Sgd-301-76;Ro-13-8996;Okiconale V;Gyno-Myfungar;Oxiconazole nitrate;nitrate,(z)-methyl)oxim
- 中文名:
- 硝酸奥昔康唑
- 中文别名:
- 硝酸肟康唑;硝酸奥西康唑;硝酸奥昔康唑;硝酸奥昔康唑(标准品);(Z)-2'-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐;(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮 O-(2,4-二氯苄基)肟硝酸盐;(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸盐
- CBNumber:
- CB5251601
- 分子式:
- C18H13Cl4N3O
- 分子量:
- 429.13
- MOL File:
- 64211-46-7.mol
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硝酸奥昔康唑性质、用途与生产工艺
硝酸奥昔康唑(Oxiconazole nitrate) 为咪唑类抗真菌药,已于1983 年由 FDA 批准上市,具有广谱的抗真菌作用,对多种皮肤癣菌、白念珠菌、毛霉、曲霉和根霉均有作用,特别是对红色毛癣菌显示出很强的抗菌活性。
硝酸奥昔康唑用于治疗由皮真菌、酵母菌及其它真菌引起的皮肤、指(趾)甲感染、由酵母菌(如念珠菌等)和革兰氏阳性细菌引起的阴道感染和继发性感染。
化学性质
从乙醇结晶,熔点137~138℃。急性毒性LD
50小鼠(mg/kg):3850口服,460腹腔注射,47静脉注射。
用途
广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染,如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。
用途
为新一代咪唑类抗真菌药
生产方法
110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷,在0-5℃和剧烈搅拌下,于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α,2,4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液,加毕再搅拌1h,然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃),在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀,用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应,如用甲醇重结晶,可得无色的化合物(I)的结晶,熔点76.5~78.5℃,收率90%。
124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇,加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾,然后回流搅拌1h。冷却,加入533ml 5%的盐酸。1h后,过滤析出的固体,用水洗,干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶,得无色的化合物(Ⅱ),收率89%,熔点227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮,在剧烈搅拌下,加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热,悬浮物会完全溶解。1h后,一次性加入156.4g(0.8mo1)2,4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后,加入150ml水,再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体,用乙醇重结晶,得无色的硝酸奥昔康唑结晶,收率63%,熔点139.5~140.5℃。
也可从如下方法制得。13.5g的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入1.2g氢化钠,搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后,在搅拌下滴加9.8g 2,4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液,继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全,减压浓缩,剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后,加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降,倾去液体,再用乙醇重结晶,得5.2g硝酸奥昔康唑,熔点137~138℃。
硝酸奥昔康唑
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B1324 | Oxiconazole nitrate | | 5 mg | 375元 |
2024/08/19 | HY-B1324 | 硝酸奥昔康唑 Oxiconazole nitrate | 64211-46-7 | 10mg | 600元 |
硝酸奥昔康唑
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硝酸奥昔康唑国内生产厂家
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