孕诺酮
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- CAS号:
- 2137-18-0
- 英文名:
- Gestonorone
- 英文别名:
- Gestronol;GESTONORONE;Gestonorone USP/EP/BP;GESTONORONE CAS 2137-18-0;17a-hydroxy-19-norprogesterone;19-nor-17-α-hydroxyprogesterone;19-NOR-4-PREGNEN-17-OL-3,20-DIONE;19-Nor-4-pregene-17-ol-3,20-dione;19-nor-17-alpha-hydroxyprogesterone;17-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
- 中文名:
- 孕诺酮
- 中文别名:
- 孕诺酮;去甲孕酮;17Α-羟基-19-去甲-孕甾-4-烯-3,20-二酮;17Α-羟基-19-去甲-孕甾-4-烯-3,20-二酮
- CBNumber:
- CB6200570
- 分子式:
- C20H28O3
- 分子量:
- 316.43
- MOL File:
- 2137-18-0.mol
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孕诺酮化学性质
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熔点:
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222-224°C
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沸点:
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484.9±45.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.17
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
-
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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13.03±0.40(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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CAS 数据库:
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2137-18-0(CAS DataBase Reference)
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孕诺酮性质、用途与生产工艺
17(α)-17-乙酰基-17-羟基-雌甾-4-烯-3-酮(以下称为:孕诺酮) 是具有孕激素 活性的活性成分(例如,己酸孕诺酮和醋酸诺美孕酮)的合成中的重要的中间体。
将(17α)-3-甲氧基-17-[(三甲基甲硅烷基)-氧基]-雌甾-2,5(10)- 二烯-17-甲 腈在600ml甲基叔丁基醚的溶液在搅拌下冷却至-40℃,然后 以保持低于-30℃的温度这样 的速率,加入80ml的N,N,N′,N′-四甲基乙 二胺和180ml甲基锂溶液(3M,在二乙氧基甲烷 中),将该反应混合物 在该温度下搅拌1小时,然后倒入通过强力冷却而冷却到-15~(-10) ℃ 的1000ml的4N盐酸溶液中,将反应混合物在20-25℃下搅拌16小时, 然后通过加入约 800ml的3M乙酸钠而将溶液的pH调节至4~5。蒸馏除 去挥发性有机成分,将残留物在20~ 25℃下搅拌1小时,过滤出沉淀的粗产物,将其混悬于5×500ml水中,用100ml冷的甲醇洗涤,并在真空烘箱中干燥。收量:32.42g(67.1%),纯度(HPLC):89.66%
在惰性气氛下,在60℃下将32.42g粗产物加入到97ml甲醇中,在得到透明溶液后,将所得混合物冷却到20-25℃。用2~3分钟将16.2ml 水加入到搅拌的浆液中,然后将其 冷却到至0-5℃。搅拌1小时后,过滤出晶体,混悬于11.2ml水和67.1ml甲醇的混合物中,然 后在真空烘 箱中干燥。收量:25.67g(79.2%),纯度(HPLC):98.47%
化学性质
白色或类白色结晶性粉末。熔点200-206℃。
孕诺酮
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