步骤1::将(BOC)2O(78.4克,0.359摩尔)在二恶烷(280毫升)中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀(31.73克,0.3019摩尔)的1 N NaOH溶液(620毫升)的冰冷溶液中,然后使其升温至室温并搅拌3.5小时,此时(8:1:1)n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成,Rf=0.65,以牺牲起始氨基酸(char a)为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半,在冰浴中冷却,并通过缓慢加入冷的1N KHSO4溶液(620ml)酸化至pH 2-3,然后用EtOAc(3 x 1000ml)萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到无色粘性泡沫的N-BOC D-丝氨酸2b。
步骤2:将N-BOC D-丝氨酸2b溶解在Et2O(600毫升)中,在冰浴中冷却,并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后,在(1:1)EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成,Rf=0.38,以牺牲起始原料(char A)为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏,所得溶液用半饱和NaHCO3溶液(300ml)萃取,然后用盐水(200ml)洗涤,用MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b(60.1g,91%粗收率),无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]=-10.2度(CHCl3中的c=1.02)。α20D]=-5.9度(CHCl3中的c=2.61)。