BOC-D-丝氨酸甲酯
| 中文名称 | BOC-D-丝氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-丝氨酸甲酯;BOC-D-丝氨酸甲酯 100G;N-(叔丁氧羰基)-D-丝氨酸甲酯;N-BOC-D-丝氨酸 甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-D-丝氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-D-丝氨酸甲酯,98% |
| 英文名称 | BOC-D-SER-OME |
| 英文同义词 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINE METHYL ESTER;BOC-D-SER-OME;D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, methyl ester (9CI);N-(TERT-BBUTOXYCARBONYL)-L-SERINE METHYL ESTER;BOC-D-SERINE METHYLESTER OIL;N-BOC-D-serine methylester;N-BOC-D-ser-methylester;(R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate |
| CAS号 | 95715-85-8 |
| 分子式 | C9H17NO5 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | 810-610-6 |
| 相关类别 | 医药中间体:氨基酸衍生物;杂环化合物;化学生物学;手性配体、手性催化剂;氨基酸;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;N-BOC;Heterocyclic Compounds;Serine [Ser, S];Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Serine;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates;医药中间体;Boc-保护氨基酸;Pyridines;氨基酸衍生物;化工中间体;有机化学;中间体-保护氨基酸 |
| Mol文件 | 95715-85-8.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-丝氨酸甲酯 性质
| 沸点 | 215 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.08 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 10.70±0.46(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]25/D +18.8°, c = 5 in methanol |
| InChIKey | SANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-N |
| CAS 数据库 | 95715-85-8(CAS DataBase Reference) |
BOC-D-丝氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、胆碱的前体，可用于实验室生物合成过程中。
步骤1：:将（BOC）2O（78.4克，0.359摩尔）在二恶烷（280毫升）中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀（31.73克，0.3019摩尔）的1 N NaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升温至室温并搅拌3.5小时，此时（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成，Rf＝0.65，以牺牲起始氨基酸（char a）为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半，在冰浴中冷却，并通过缓慢加入冷的1N KHSO4溶液（620ml）酸化至pH 2-3，然后用EtOAc（3 x 1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC D-丝氨酸2b。
步骤2：将N-BOC D-丝氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷却，并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成，Rf=0.38，以牺牲起始原料（char A）为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏，所得溶液用半饱和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用盐水（200ml）洗涤，用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29241990 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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