1-BOC-5-溴-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]

1-BOC-5-溴-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]性质、用途与生产工艺

用途

1-BOC-5-溴-1，2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]可作为有机合成中间体，可由5-溴-吲哚啉-2-酮为反应原料，与双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯反应制备；也可以羟吲哚为反应原料，与N-BOC-双（2-氯乙基）胺反应，再进一步与N-溴琥珀酰亚胺反应制备。

制备

5-溴-吲哚啉-2-酮(1.272g，6mmol)悬浮于THF(15mL)中，并冷至-78℃，搅拌下滴加1M NaN(SiMe3)2的THF溶液(30mL，30mmol)。加完后于-78℃搅拌30分钟，然后加入双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯(6mmol)。加完后继续搅拌30分钟，然后升至室温搅拌两天。TLC显示反应结束，往该粉红色悬浮液中小心加入4M盐酸水溶液(10mL)，然后用浓氨水调节至pH≈9，并用DCM提取(3×80mL)。有机相合并、干燥(Na2SO4)、浓缩得到的粗产物用硅胶柱色谱(7MNH3的甲醇溶液/DCM：5/95)纯化得到目标产物1-BOC-5-溴-1，2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]，产率75％。

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