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卡巴拉汀

简介 作用机制 适应症 合成 生物活性 靶点 体外研究 体内研究 卡巴拉汀 试剂级价格
卡巴拉汀, 123441-03-2, 结构式
卡巴拉汀
CAS号:
123441-03-2
英文名:
Rivastigmine
英文别名:
RIVASTIGMINE HYDROGEN TARTRATE;EXELON;Rivastigmine base;mine;Rivastig;cabalatine;Revastigmine;RIVASTIGMINE;RivastigiMine;S-RivastigMine
中文名:
卡巴拉汀
中文别名:
卡巴拉丁;利斯的明;卡巴拉汀;利伐斯的明;利凡斯的明;利瓦斯的明;卡巴拉汀碱;卡巴拉汀杂质;利瓦斯汀杂质;卡巴拉汀单体
CBNumber:
CB8328151
分子式:
C14H22N2O2
分子量:
250.34
MOL File:
123441-03-2.mol

卡巴拉汀化学性质

比旋光度:
D20 -32.1° (c = 5 in ethanol)
沸点:
316.2±34.0 °C(Predicted)
密度:
1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点:
145℃
储存条件:
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
pKa 8.99 (Uncertain)
CAS 数据库:
123441-03-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品运输编号: UN 2810 6.1 / PGIII
海关编码: 2924296000

卡巴拉汀性质、用途与生产工艺

简介

利凡斯的明(rivastigmine)是治疗轻到中度阿尔茨海默病（AD）的新药，属第2代乙酰胆碱酯酶抑制剂。此前，最大规模的临床试验（Ⅲ期）已证明其安全性和有效性，服药患者的日常生活（ADL）、行为和认知功能有明显改善。

作用机制

卡巴拉汀在脑内的海马和皮质区有高度选择性作用，还可以减慢淀粉样蛋白p—淀粉样前体蛋白（APP）片段的形成。而淀粉样斑块是阿尔茨海默病的主要病理特征之一。本品作用强度中等，比毒扁豆碱作用弱。与心脏、骨髓肌相比，对脑中乙酰胆碱酯酶具有更特异性。

适应症

利斯的明属于第二代胆碱酯酶抑制药，对中枢AchE的抑制作用比对外周乙酰胆碱酯酶（AchE）的抑制作用强。同时可抑制丁酰胆碱酯酶。对轻、中度AD患者有效，尤其适用于患有心脏、肝脏以及肾脏等疾病的AD患者。利斯的明改善记忆力、注意力和方位感等认知能力的效果显著。

合成

将氢化钠(16 mg , 0.40 mmol , 2.0当量)悬浮于干燥的四氢呋喃( 7 m L )中，然后往反应混合物中加入(s)-3-(1-(二甲氨基)乙基)苯酚( 33 mg)，所得的反应混合物在室温下搅拌30 min，然后将(甲基)氨基甲酰氯( 49 mg)溶于干燥的四氢呋喃(3 mL)中，再慢慢地将其滴加到混合物中。所得的反应混合物在室温下搅拌5 h，反应结束后向混合物中加入H2O蒸馏水( 6 mL)，然后加入饱和K2CO3溶液( 6 mL)至使得反应体系的pH=9~ 10。将所得混合物用乙酸乙酯( 3×15mL)萃取三次，合并所有的有机层，在Na2SO4上干燥结合有机层，减压蒸干溶剂，所得的粗品经硅胶柱色谱分离纯化即可得卡巴拉汀。

卡巴拉汀的合成路线

图 卡巴拉汀的合成路线

生物活性

Rivastigmine (SDZ-ENA 713, Exelon) 是一种胆碱酯酶的抑制剂，IC50为5.5 μM。它抑制乙酰胆碱酯酶（IC50=4.15 µM）和丁酰胆碱酯酶（IC50=37 nM）。

靶点

TargetValue
cholinesterase

体外研究

Rivastigmine (S-Rivastigmine; 1 µM; 24 hours) reduces LPS (2.5 µg/ml)-induced TNF-α and IL-6 by 50% and 46% combined with carbachol (10 µM), respectively and does not cause any significant reduction in pro-inflammatory cytokines .
Rivastigmine (1 µM), carbachol (10 µM), or a combination of both drugs, does not have a cytotoxic effect on activated cells.

体内研究

Rivastigmine在其末梢性抑制作用中，对中枢神经系统具有选择性。它能减缓前脑损伤的大鼠中的记忆损伤。通过口服途径给药，药物吸收迅速。其生物利用度为0.355，蛋白质结合率低。其消除半衰期小于2小时，rivastigmine绕过肝代谢途径转变为其非活性代谢物。Rivastigmine还能以浓度依赖方式抑制AChE。

卡巴拉汀 上下游产品信息

上游原料

1257519-35-9 3-[1-(二甲基氨基)乙基]苯酚 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚 N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯 卡巴拉汀EP杂质E 3-(1-羟乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯 (R)-3-(1-hydroxyethyl)phenylethyl(methyl)carbamate

下游产品

卡巴拉汀 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17368卡巴拉汀
Rivastigmine		123441-03-250mg600元
2024/01/25HY-17368卡巴拉汀
Rivastigmine		123441-03-210mM * 1mLin DMSO660元

卡巴拉汀 生产厂家

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北京世纪迈劲生物科技有限公司 010-81769521,89753524,81760121 15901403431 sales01@mediking.cn 中国 99 68
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大连锐盈科技有限公司 0411-86907150 15940963210 609262758@qq.com 中国 615 58
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