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白皮杉醇

白皮杉醇, 10083-24-6, 结构式
白皮杉醇
CAS号:
10083-24-6
英文名:
PICEATANNOL
英文别名:
Piceatanl;NSC-622471;PICEATANNOL;Astringenin;Beryl alcohol;20MG/50MG/100G;Piceatannol>Piceatannol,96%;(E)-Piceatannol;trans-Piceatannol
中文名:
白皮杉醇
中文别名:
白皮杉;白皮杉醇;比杉特醇;白皮杉醇标准品;白皮杉醇对照品;反式-白皮杉醇;3'-羟基白藜芦醇;白皮杉醇、比杉特醇;比杉特醇(标准品);比杉特醇 3-羟基白藜芦醇
CBNumber:
CB8377487
分子式:
C14H12O4
分子量:
244.24
MOL File:
10083-24-6.mol

白皮杉醇化学性质

熔点:
223.0-227.0 °C
沸点:
108°C/0.04mmHg(lit.)
密度:
1.1245 (rough estimate)
折射率:
1.5190 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: 0.5 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
9.17±0.10(Predicted)
颜色:
light tan to yellow
最大波长(λmax):
323nm(MeOH)(lit.)
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 2 months.
LogP:
2.690 (est)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
海关编码: 29072990

白皮杉醇性质、用途与生产工艺

白皮杉醇的用途与制备方法

白皮杉醇是一种化学结构类似于白藜芦醇的化合物,广泛存在于葡萄、蓝莓、百香果等蔬果中,它可抑制未成熟脂肪细胞的生长发育,从而达到减肥的目的。除此之外,白皮杉醇还有助于预防癌症、心脏病以及神经疾病。
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现,白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生,并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞,因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示,尽管本次研究显示红酒有助于减肥,但还需做进一步的研究,以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性,以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法:以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。

生物活性

Piceatannol,是一种天然二苯乙烯,是选择性Syk抑制剂,比作用于Lyn选择性高10倍左右。

靶点

TargetValue
Syk
(Cell-free assay)
Lyn
(Cell-free assay)
cAK
(Cell-free assay)
3 μM
PKC
(Cell-free assay)
8 μM
MLCK
(Cell-free assay)
12 μM

体外研究

Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化,但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答,包括对1,4,5-IP 3 合成,分泌,胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK, IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化, 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡,ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达,通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化,p65磷酸化,p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达,而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性,比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖,同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降

体内研究

患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况,会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低,炎症介质产生量明显减少,如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2 , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中,Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高,在晚期可以改善糖耐量受损。

化学性质 

可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯、甲苯等溶剂,不溶于石油醚。 来源于桫椤科桫椤属植物桫椤Alsophila spinulosa

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性,有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。

用途 

抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性

白皮杉醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

白皮杉醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-13518Piceatannol1 mg206元
2024/01/25HY-13518Piceatannol5 mg412元

白皮杉醇 生产厂家

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