Tricyclo[3.3.1.13,7]decan

Adamantane Struktur
281-23-2
CAS-Nr.
281-23-2
Bezeichnung:
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Englisch Name:
Adamantane
Synonyma:
Adamentane;Adamantan;diadamantane;TRICYCLODECANE;TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE;ADAMANTANE;Adamantane,98%;HOMOADAMANTANE;Adamantane >[6]diadamantane
CBNumber:
CB2194745
Summenformel:
C10H16
Molgewicht:
136.23
MOL-Datei:
281-23-2.mol

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
209-212 °C (subl.) (lit.)
Siedepunkt:
185.55°C (rough estimate)
Dichte
1,07 g/cm3
Brechungsindex
1.5680
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
0.00021g/l slightly soluble
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White to beige
Wichte
1.07
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
Merck 
14,149
BRN 
1901173
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
LogP
4.240
CAS Datenbank
281-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Adamantane(281-23-2)
EPA chemische Informationen
Tricyclo[3.3.1.13,7]decane (281-23-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 36/37/38-50
S-Sätze: 24/25-36-26-61
RIDADR  UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany  2
RTECS-Nr. YK0493000
Selbstentzündungstemperatur 287 °C
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29021990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

slightly beige crystals

Verwenden

Adamantane is mainly used for the synthesis of medicine to treat influenza, serve as NMDA receptor channel blockers. Also be used for preparation of advanced lubricants, photographic material, surface active agents, catalysts and other products.

Definition

adamantane: A colourless crystallinehydrocarbon C10H16; m.p.269°C. It is found in certain petroleumfractions. The structure containsthree symmetrically fusedcyclohexane rings.

läuterung methode

Crystallise adamantane from acetone or cyclohexane, and sublime it in a vacuum below its melting point [Butler et al. J Chem Soc, Faraday Trans I 82 535 1986]. Adamantane is also purified by dissolving it in n-heptane (ca 10mL/g of adamantane) on a hot plate, adding activated charcoal (2g/100g of adamantane), and boiling for 30minutes, filtering the hot solution through a filter paper, concentrating the filtrate until crystallisation just starts, adding one quarter of the original volume of n-heptane, and allowing to cool slowly over a period of hours. The supernatant is decanted off and the crystals are dried in vacuo at 25o. [Prelog & Seiwerth Chem Ber 74 1769 1941, Schleyer et al. Org Synth Coll Vol V 16 1973, Walter et al. J Am Chem Soc 107 793 1985.] [Beilstein 5 III 393, 5 IV 469.]

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