Malonsäuredinitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLEODER WEISSES PULVER.
CHEMISCHE GEFAHREN
Polymerisiert unter Einfluss von Temperaturen über 130°Coder unter Einfluss von Basen. Feuer- und Explosionsgefahr. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Gase, mit Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Greift viele Metalle unter Bildung brennbarer/explosionsfähiger Gase an (z.B. Wasserstoff, ICSC-Nr. 0001).
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt stark die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die Zellatmung (Hemmung) mit nachfolgenden Krämpfen, Herzfunktionsstörungenund Atemversagen. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen. ärztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Verschüttetes Material aufsaugenoder verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C3H2N2; Malonitril, Malodinitril. Gelbliche Flüssigkeit ohne Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Inhalation führt zu Atemnot. Wird über die Haut aufgenommen. Kann Blausäure freisetzten.
Nicht stark erhitzen.
LD
50 (oral, Ratte): 61 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Bei Zersetzung Explosionsgefahr. Im Brandfall werden nitrose Gase und Blausäure freigesetzt.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Mit Wasser in der Hitze zu Malonsäure und Ammoniak hydrolysieren. Dann zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben.
Beschreibung
Malonitrile, also known as Malononitrile, is an aliphatic nitrile that can release cyanide through chemical or biological transformation. It was also used decades ago for treating certain forms of mental illness.
Chemische Eigenschaften
Malononitrile is a white powder or colorless, odorless crystalline substance. It may polymerize violently on prolonged heating at 130°C or at lower temperatures on contact with strong bases.
Verwenden
Malononitrile is an important building block for the syntheses of pharmaceuticals (e.g. triamterene, adenine and methotrexate), thiamin (vitamin B1), pesticides dyestuffs for color photography and synthetic fibers (e.g. vinylidene cyanide). Product Data Sheet
Definition
ChEBI: Malononitrile is a dinitrile that is methane substituted by two cyano groups. It is a dinitrile and an aliphatic nitrile.
Vorbereitung Methode
Malononitrile can be synthesized by a continuous method where preheated acetonitrile and cyanogen chloride are introduced into a tube reactor until the reaction mixture reaches a temperature of about 780°C. Another way to prepare malononitrile is by reacting phosphorus pentachloride with cyanoacetamide, or by using phosphorus pentoxide to react with malonamide or cyanoacetamide.
DOI:
10.15227/orgsyn.010.0066
Allgemeine Beschreibung
A white-colored crystalline solid. Denser than water and soluble in water. Toxic by ingestion and may severely irritate skin and eyes. May polymerize violently if exposed to temperatures above 266°F. Used to make other chemicals.
Air & Water Reaktionen
Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Malononitrile is a white, low-melting powder (m. p. 30.5° C), toxic, combustible. Violent polymerization on contact with strong bases (sodium hydroxide, potassium hydroxide) or when heated above 130° C. When stored at 70-80° C for 2 months, spontaneous explosion (decomposition) occurred [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 394].
Hazard
Toxic by ingestion and inhalation.
Brandgefahr
When heated to decomposition, Malononitrile emits highly toxic fumes (cyanide). May polymerize violently on prolonged heating. Avoid heat. Hazardous polymerization may occur, at prolonged heating at 266F or contact with strong bases at lower temperatures.
Industrielle Verwendung
Malononitrile is used primarily as an intermediate in the synthesis of drugs and
vitamins (thiamine). It has also been employed in the manufacture of photosensitizes,
acrylic fibers and dyestuffs and as an oil-soluble polar additive in lubricating
oil.
Malononitrile was used formerly in treatment of various forms of mental illness
such as alteration of psychic functions and schizophrenic
disorders.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion,
skin contact, subcutaneous, intravenous, and
intraperitoneal routes. A severe eye irritant.
Combustible when exposed to heat or
flame. Polymerizes violently when heated to
130°C or on contact with strong base. May
spontaneously explode when stored at
70-80°C. To fight fire, use water, fog, spray,
foam. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of NOx and CN-. See also
NITRILES.
Environmental Fate
When heated to decomposition, nitriles may release cyanide.
Malonitrile appears to decompose rapidly in contact with soil
and sediment.
Stoffwechsel
The in vitro metabolsim of malononitrile has been described by Stern et al.
In the presence of thiosulphate, brain, liver and kidney slices metabolized malononitrile
to thiocyanate. The formation of thiocyanate from malononitrile and
thiosulphate was greatest in the presence of liver slices, lowest in brain, and
intermediate with kidney slices. The liver enzyme system was saturated at a
concentration of 3.3 mM malononitrile and a pH optimum of 7.0. This enzyme system was inhibited by cysteine and glutathione and inactivated by boiling. Stern
et al indicated that thiosulphate increased cyanide and thiocyanate formed
from malononitrile in tissue slices.
läuterung methode
Crystallise the nitrile from water, EtOH, *benzene or chloroform. Distil it in a vacuum from, and store over, P2O5. [Bernasconi et al. J Am Chem Soc 107 7692 1985, Gratenhuis J Am Chem Soc 109 8044 1987, Beilstein 2 IV 1892.]
Inkompatibilitäten
Incompatible with strong bases. May
polymerize violently on prolonged heating @ 129C, or in
contact with strong bases at lower temperatures. Nitriles
may polymerize in the presence of metals and some metal
compounds. They are incompatible with acids; mixing
nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely
violent reactions. Nitriles are generally incompatible with
other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The
combination of bases and nitriles can produce hydrogen
cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and
base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids).
These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents.
Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but
nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids.
Malonsäuredinitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsure
2-Aminonicotinsaeure
2-Amino-3-cyanopyridine
2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE
4-AMINO-1,2,5-OXADIAZOLE-3-CARBONITRILE
2-Chloro-4,6-dimethoxypyrimidine
5-AMINO-4-CYANO-3-METHYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
2-AMINO-3-CYANO-4-METHYL-5-CARBMETHOXY THIOPHENE
2,4-DIAMINOPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
2-AMINO-3,5-DICYANOPYRIDINE
3-CYANO-7-ETHOXYCOUMARIN
2-AMINO-6-METHYL-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBONITRILE
2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE
2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-carbonitril
2-AMINO-3-CYANO-4-CHLORO-5-FORMYLTHIOPHENE
2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE
2,4,6-TRIAMINO-5-NITROPYRIMIDINE
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBONITRILE
2,4-DIAMINOPYRIMIDINE-5-CARBONITRILE
Pyrimidin-2,4,6-triyltriamin
3,5-Difluorophenylacetic acid
5-(AMINOMETHYL)PYRIMIDIN-4-AMINE
[2-[4-(Dihexylamino)-2-methylbenzyliden]benzo[b]thien-3(2H)-yliden]malononitril-S,S-dioxid
4-AMINO-2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-CARBONITRILE
2-OXO-6-PHENYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBONITRILE
Levosimendan
4,6-Diaminopyrimidin-2-thiol
3-CYANO-7-METHOXYCOUMARIN
5-AMINO-4-ISOXAZOLECARBONITRILE
2-AMINO-6-METHYL-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[2,3-C]PYRIDINE-3-CARBONITRILE
2-Methylthiopyrimidin-4,6-diamin
2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE
4-AMINOPYRIMIDINE-5-CARBONITRILE
4,6-Dimethyl-2-hydroxypyridine
5-AMINO-1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILE
4-Amino-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile ,97%
4-AMINOPYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE
Azimsulfuron
5-Amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril
3-(Diethylamino)-7-imino-7H-[1]benzopyrano[3',2':3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazol-6-carbonitril
