Indolin-2,3-dion

Isatin Struktur
91-56-5
CAS-Nr.
91-56-5
Bezeichnung:
Indolin-2,3-dion
Englisch Name:
Isatin
Synonyma:
1H-Indole-2,3-dione;satin;Isatine;Isotin;lsatin;ISATIC ANHYDRIDE;2,3-INDOLINEDIONE;2,3-DIKETOINDOLINE;ISATIN;IsatinGr
CBNumber:
CB2447182
Summenformel:
C8H5NO2
Molgewicht:
147.13
MOL-Datei:
91-56-5.mol

Indolin-2,3-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
193-195 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
267.22°C (rough estimate)
Dichte
1.3067 (rough estimate)
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.4700 (estimate)
Flammpunkt:
220 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
soluble
Aggregatzustand
Powder
pka
10.34±0.20(Predicted)
Farbe
Orange
PH
7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
Decomposition 
194 ºC
Merck 
14,5104
BRN 
383659
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids.
InChIKey
JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.45
CAS Datenbank
91-56-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Isatin(91-56-5)
EPA chemische Informationen
1H-Indole-2,3-dione (91-56-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36-24/25
RIDADR  2811
WGK Germany  1
RTECS-Nr. NL7873000
Selbstentzündungstemperatur 220 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29337900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.

Indolin-2,3-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

orange-red powder or crystals

Verwenden

Isatin is an endogenous monoamine oxidize (MAO) inhibitor involved in stress and anxiety. Additionally, isatin inhibits alkaline phosphatase (ALP), nitric oxide (NO)-stimulated soluble guanylate cyclase, and other enzymes. Isatins undergo a one-pot Wolff-Kishner like reduction with hydrazine hydrate, under surprisingly mild conditions, to give the corresponding oxindoles. It is used as chromatographic spray reagent for amino acid detection.

Definition

ChEBI: An indoledione that is the 2,3-diketo derivative of indole.

läuterung methode

Crystallise isatin from amyl alcohol and sublime it at 180o/1mm. In aqueous NaOH the ring opens to yield sodium o-aminobenzoylformate. [Beilstein 21 II 327, 567, 21 III/IV 4981, 21/10 V 221.]

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