Indol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36:Reizt die Augen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C87N. Farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken und Berührung mit der Haut. Wird durch die Haut resorbiert.
LD
50 (oral, Ratte): 1000 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Indole has an almost floral odor when highly purified. Otherwise,
it exhibits the characteristic odor of feces. It is not very stable on
exposure to light (turns red). Indole may be obtained from the 220
- 260°C boiling fraction of coal tar or by heating sodium phenylglycine-o-carboxylate with NaOH, saturating the aqueous solution
of the melt with C 02, and finally reducing with sodium amalgam;
can be prepared also by the reduction of indoxyl, indoxyl carboxylic acid, or indigo.
Chemische Eigenschaften
Indole has an unpleasant odor at high concentration, odor becomes floral at higher dilutions
Physikalische Eigenschaften
Colorless to yellow scales with an unpleasant odor. Turns red on exposure to light and air. Odor
threshold of 0.14 ppm was reported by Buttery et al. (1988).
Occurrence
Reported occurring in several natural products as a complex compound that decomposes during enfleurage or
steam distillation yielding free indole; reported found in the essential oil from flower of Jasminum grandiflorum, in neroli oil and in
the oil extracted from flowers of bitter orange; also reported in the flowers of several plants: lemon, coffee, Hevea brasiliensis and
Randia formosa in the oil extracted from flowers of Jasminum odoratissinium L. and in the oil of Narcissus jonquilla. Also reported
found in apricot, mandarin orange peel oil, grapes, kohlrabi, French fried potato, crispbread, cheeses, butter, milk, milk powder,
boiled egg, fish oil, chicken, beef, pork, beer, rum, Finnish whiskey, red and white wine, coffee, tea, soybean, mushrooms, cauliflower, figs, rice, licorice, buckwheat, malt, wort, elder flower, clary sage, shrimp, okra, crab, clam, squid and green maté
Verwenden
In highly dil solutions the odor is pleasant, hence indole has been used in perfumery.
synthetische
Obtained from the 220 to 260°C boiling fraction of coal tar or by heating sodium phenyl-glycine-o-carboxylate with
NaOH, saturating the aqueous solution of the melt with CO2 and finally reducing with sodium amalgam; can be prepared also by the
reduction of indoxyl, indoxyl carboxylic acid or indigo.
Definition
indole: A yellow solid, C
8H
7N, m.p.52°C. Its molecules consist of a benzenering fused to a nitrogen-containingfive-membered ring. It occurs insome plants and in coal tar, and isproduced in faeces by bacterial action.It is used in making perfumes.Indole has the nitrogen atom positionednext to the fused benzenering. An isomer with the nitrogentwo atoms away from the fused ringis called isoindole.
Allgemeine Beschreibung
Indole is classified under the volatile flavor compounds (VFCs). It is known to play significant role in various biological functions such as anti-inflammatory, anticonvulsant, cardiovascular and antibacterial activities.
Hazard
A carcinogen.
Health Hazard
Low to moderate toxicity was observed inexperimental animals resulting from oral orsubcutaneous administration of indole. Theoral LD50 value in rats is 1000 mg/kg. It is ananimal carcinogen. It caused tumors in bloodand lungs in mice subjected to subcutaneousadministration.
Brandgefahr
Noncombustible solid.
Environmental Fate
Biological. In 9% anaerobic municipal sludge, indole degraded to 1,3-dihydro-2H-indol-2-one
(oxindole), which degraded to methane and carbon dioxide (Berry et al., 1987). Heukelekian and
Rand (1955) reported a 5-d BOD value of 1.70 g/g which is 65.4% of the ThOD value of 2.48 g/g.
Chemical/Physical. The aqueous chlorination of indole by hypochlorite/hypochlorous acid,
chlorine dioxide, and chloramines produced oxindole, isatin, and possibly 3-chloroindole (Lin and
Carlson, 1984).
Stoffwechselwegen
The indole is metabolized in a mineral salt medium
inoculated with 9% anaerobically digested nitrate-
reducing sewage sludge, resulting in the sequential
occurrence of four structurally related compounds:
oxindole, isatine, dioxindole, and anthranilic acid.
Indole is metabolized by fungus via indoxyl (3-hydroxyindole), N-formylanthranilic acid, anthranilic
acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, and catecol, which is
further degraded by an ortho cleavage.
Stoffwechsel
Indole is oxidized to 3-hydroxyindole (indoxyl) which is conjugated with glucuronic and sulphuric acids before excretion. The sulphate conjugate seems to be the main product in rabbits and, even with relatively large doses of indole, the sulphate conjugation always exceeds that of glucuronic acid(Williams, 1959).
läuterung methode
It can be further purified by sublimation in a vacuum or by zone melting. The picrate forms orange crystals from EtOH and has m 175o. [Beilstein 20 II 196, 20 III/IV 3176, 20/7 V 5.]
Indol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
