4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)butan-1,3-dion

Thenoyltrifluoroacetone Struktur
326-91-0
CAS-Nr.
326-91-0
Bezeichnung:
4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)butan-1,3-dion
Englisch Name:
Thenoyltrifluoroacetone
Synonyma:
2-THENOYLTRIFLUOROACETONE;TTFA;4,4,4-TRIFLUORO-1-(THIOPHEN-2-YL)BUTANE-1,3-DIONE;2-Theonyltrifluoroacetone;2-(4,4,4-TRIFLUOROACETOACETYL)THIOPHENE;4,4,4-TRIFLUORO-1-(2-THIENYL)-1,3-BUTANEDIONE;2-ThenoyL;AKOS B010015;AKOS MSC-0329;TTA (extractant)
CBNumber:
CB3219722
Summenformel:
C8H5F3O2S
Molgewicht:
222.18
MOL-Datei:
326-91-0.mol

4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)butan-1,3-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
40-44 °C(lit.)
Siedepunkt:
96-98 °C8 mm Hg(lit.)
Dichte
1.4373 (estimate)
Flammpunkt:
233 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
sparingly soluble in water, readily soluble in organic solvents. Distribution ratio between acidic water and benzene is about 40. In alkaline aqueous medium it exists in the enolate form, this being relatively more soluble in water. The equilibrium distribution ratio between benzene and alkaline aqueous medium (about pH 8) is about 1. In alkaline aqueous medium of pH > 9 TTA decomposes to trifluoroacetone and acetylthiophen.
pka
5.60±0.23(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe
Light yellow or beige to brown
Geruch (Odor)
Odorless
Wasserlöslichkeit
INSOLUBLE
BRN 
168645
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey
TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
326-91-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,3-Butanedione, 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-(326-91-0)
EPA chemische Informationen
1,3-Butanedione, 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)- (326-91-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-22
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
10-23
TSCA  T
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)butan-1,3-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

light yellow to beige to brown crystalline powder,

Verwenden

Thenoyltrifluoroacetone is one of the most proved extracting agents in solventextraction analysis. It is equally suitable for the separation and selective enrichment of metal ions.
2-Thenoyltrifluoroacetone (TTFA) is an inhibitor of respiration in animals and bacteria. In animals, TTFA binds at the quinone reduction site of succinate:ubiquinone oxidoreductase (SQR; Complex II), preventing ubiquinone from binding. It inhibits NADH fumarate reductase in bacteria. TTFA also inhibits photosystem II in plants and NADH-ubiquinone oxidoreductase of the virus Vibrio cholerae, decreasing cholera toxin production. This compound is also a chelator of metals, including lanthanum, zirconium, hafnium, and neodymium. Reagent for the determination of actinides and lanthanides.
2-Thenoyltrifluoroacetone is used for the extractive spectrophotometric determination of ruthenium at ph 4.0 (acetate buffer).
Thenoyltrifluoroacetone has also been used as an alternative β-diketone for in-house assay development since NTA was not, until recently, commercially available.

läuterung methode

Crystallise the dione from hexane or *benzene. (Anaqueous solutions slowly decompose it). It has 1638(C=O), 1657(C=C)cm-1 . The oxime crystallises from H2O or aqueous EtOH. It is used for the determination of Actinides and Lanthanides. [Chaston et al. Aust J Chem 18 673 1956, Jeffrey et al. In Vogel’s Textbook of Qunatitative Chemical Analysis 5thedn J Wiley & Sons, p170 1989, Beilstein 17 III/IV 5989, 17/11 V 128.]

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