5-Bromnicotinsaeure

5-Bromonicotinic acid Struktur
20826-04-4
CAS-Nr.
20826-04-4
Bezeichnung:
5-Bromnicotinsaeure
Englisch Name:
5-Bromonicotinic acid
Synonyma:
5-BROMOPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;Nicergoline impurity D CRS;5-BROMO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID;DF97;AURORA KA-3027;CAS:20826-04-4;AKOS BBS-00007710;5 - broMine niacin;TIMTEC-BB SBB003524;RARECHEM AL BO 0841
CBNumber:
CB3375701
Summenformel:
C6H4BrNO2
Molgewicht:
202.01
MOL-Datei:
20826-04-4.mol

5-Bromnicotinsaeure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
178-180 °C(lit.)
Siedepunkt:
259.67°C (rough estimate)
Dichte
1.7477 (rough estimate)
Dampfdruck
0.01Pa at 25℃
Brechungsindex
1.6120 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
3.08±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to yellow-gray or light brown
BRN 
115854
InChI
InChI=1S/C6H4BrNO2/c7-5-1-4(6(9)10)2-8-3-5/h1-3H,(H,9,10)
InChIKey
FQIUCPGDKPXSLL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=NC=C(Br)C=C1C(O)=O
LogP
1.17-1.29 at 23.5℃ and pH6.4
CAS Datenbank
20826-04-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QT0868000
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Bromnicotinsaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Light yellow Cryst

Verwenden

5-Bromopyridine-3-carboxylic acid (5-bromonicotinic acid) was used in the synthesis of 3-guanidinomethyl-5-iodopyridine.

Reaktionen

5-Bromonicotinic acid could used as starting material to synthesize 3-guanidinomethyl-5-iodopyridine. It is also used to prepare four novel multifunctional coordination compounds with different lanthanide(III) ions (Dy, Tb, Yb, and Nd). These materials possess different structures and dimensionalities and show interesting magnetic and luminescence properties, as well as a complete absence of cytotoxicity both in cancer and non-cancer Caco-2 cells[1-2].

läuterung methode

The acid is recrystallised from H2O and then from EtOH using charcoal. The amide has m 219-219.5o (from aqueous EtOH), and the methyl ester, prepared by addition of ethereal diazomethane, can be purified by sublimation in a vacuum and has m 98-99o. The acid chloride also can be sublimed in vacuo and has m 74-75o and gives the methyl ester in MeOH. [Graf J Prakt Chem 138 244 1933, Bachman & Micucci J Am Chem Soc 70 2381 1948, Garcia et al. J Am Chem Soc 82 4430 1960, Misic-Vokovic et al. J Chem Soc 34 1978, Beilstein 22/2 V 181.]

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