p-Menthan-3-on

Menthone Struktur
10458-14-7
CAS-Nr.
10458-14-7
Bezeichnung:
p-Menthan-3-on
Englisch Name:
Menthone
Synonyma:
P-MENTHAN-3-ONE;2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANONE;DL-MENTHONE;p-Menthanone;5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanone;MENTHONE;p-menthan-;MENTHONE 95;MENTHONE(AS);(+/-)-MENTHONE
CBNumber:
CB3453270
Summenformel:
C10H18O
Molgewicht:
154.25
MOL-Datei:
10458-14-7.mol

p-Menthan-3-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-6 °C
Siedepunkt:
85-88 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte
0.896 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.450
FEMA 
2667 | MENTHONE
Flammpunkt:
69 °C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Geruch (Odor)
minty
Optische Aktivität
[α]/D -7.0±5°, neat
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water
JECFA Number
429
BRN 
774527
LogP
2.63
CAS Datenbank
10458-14-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclohexanone, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-(10458-14-7)
EPA chemische Informationen
Cyclohexanone, 5-methyl-2-(1-methylethyl)- (10458-14-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36-43-52/53
S-Sätze: 24/25-61-36/37-26
RIDADR  NA 1993 / PGIII
WGK Germany  3
RTECS-Nr. OS9541500
HS Code  29142990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

p-Menthan-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Menthone exists as two stereoisomers, trans-menthone and cis-isomenthone, each of which occurs as a pair of enantiomers, due to the two asymmetric centers present in the molecule.
Both stereoisomers occur in many essential oils, often as a single enantiomer species. A particularly high concentration (sometimes >50%) is found in oils from Mentha species.Thementhones are colorless liquids that possess a typically minty odor; the odor of isomenthone is slightly musty.They have a strong tendency to interconvert and are, therefore, difficult to obtain in high purity. Industrial products aremixtures of varying composition.
The menthones are converted into the corresponding menthols by means of hydrogenation; for example, (?)-menthone yields (+)-neomenthol and (?)-menthol.
(?)-Menthone can be obtained by distillation of dementholized cornmint oil or by oxidation of (?)-menthol (e.g., with chromic acid). Dehydrogenation of (?)- menthol (e.g., with copper chromite) yields a mixture of (?)-menthone and (+)- isomenthone.
rac-Menthone is prepared analogously to rac-menthol. However, it can also be synthesized by hydrogenation of thymol in the presence of palladium–carbon catalysts .
Menthone and isomenthone are used for synthetic peppermint oils and bases.

Verwenden

Menthone has been used in the following studies:
  • To prepare the model flavor mix in a study to investigate the release of various aroma compounds in xanthan-thickened food model systems having different viscosities.
  • As standard in the quantification of volatile constituents and odour-activity value (OAV) in ′Marion′ and ′Black Diamond′.
  • Modified semisolid agar antifungal susceptibility method (SAAS) to investigate the anti-fungal activities of various cyclic terpenes against Fusarium verticillioides MRC 826.

Allgemeine Beschreibung

Menthone is a cyclic oxygenated terpene and its antioxidant potential has been evaluated. It is one of the key active component of Danshu capsule (DSC), a medicinal compound in traditional Chinese medicine.

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