(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE Struktur
313998-81-1
CAS-Nr.
313998-81-1
Englisch Name:
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE
Synonyma:
VDM 11;VDM 11 (in Tocrisolve 100);VDM-11 (Solution in Ethanol);VDM 11 (in Tocrisolve(TM) 100);N-ARACHIDONYL-4-HYDROXY-2-METHYLANILIN;N-ARACHIDONOYL-4-HYDROXY-2-METHYLANILIN;N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)ARACHIDONYLAMIDE;N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENAMIDE;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE
CBNumber:
CB4164533
Summenformel:
C27H39NO2
Molgewicht:
409.6
MOL-Datei:
313998-81-1.mol

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE Eigenschaften

storage temp. 
−20°C
Löslichkeit
DMSO: >5 mg/mL, soluble
Aggregatzustand
oil
Farbe
gold
Stabilität:
Light Sensitive
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-42
S-Sätze: 23-36-45
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R42:Sensibilisierung durch Einatmen möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Numerous analogs of arachidonoyl ethanolamide (AEA) potentiate its biological activity. This potentiation is ascribed either to inhibition of AEA reuptake into neurons, or inhibition of fatty amide acyl hydrolase (FAAH) within the neurons. VDM11 is an AEA transport inhibitor with essentially no activity on either the central cannabinoid receptor (CB1), peripheral cannabinoid receptor (CB2), or the vanilloid receptor 1 (VR1). However, VDM11 inhibits FAAH and monoacylglycerol lipase (MAGL) and may act as an alternative FAAH substrate. At a concentration of 3 μM, VDM11, like AM404, inhibits glutamergic synaptic transmission between hippocampal neurons. The mechanism of this effect may be a direct action on sodium channels. Thus, the use of anandamide analogs as uptake inhibitors and interpretation of the results must be undertaken with care.

Verwenden

VDM-11 is a selective inhibitor of the anandamide membrane transporter.

Biologische Aktivität

A potent and selective inhibitor of the anandamide membrane transporter (AMT), in water-soluble emulsion (for details see TocrisolveTM 100). IC 50 values for inhibition of AMT are 4-11 mM. Displays negligible agonist activity at the hVR1 receptor and very weak action at CB 1 and CB 2 receptors. K i values are > 5-10 mM at CB 1 and CB 2 . Active in vivo . Also available as pure oil dissolved in ethanol ((5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide ).

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE
  • N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENAMIDE
  • N-(4-HYDROXY-2-METHYLPHENYL)ARACHIDONYLAMIDE
  • N-ARACHIDONOYL-4-HYDROXY-2-METHYLANILIN
  • N-ARACHIDONYL-4-HYDROXY-2-METHYLANILIN
  • VDM 11
  • N-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)arachidonylamide, (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide
  • VDM 11 (in Tocrisolve(TM) 100)
  • VDM 11 (in Tocrisolve 100)
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
  • 5,8,11,14-Eicosatetraenamide, N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
  • VDM-11 (Solution in Ethanol)
  • 313998-81-1
  • Cannabinoid receptor
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