Indol-5-ylmethylether

5-Methoxyindole Struktur
1006-94-6
CAS-Nr.
1006-94-6
Bezeichnung:
Indol-5-ylmethylether
Englisch Name:
5-Methoxyindole
Synonyma:
5-METHOXY-1H-INDOLE;Methoxyindole 99% indol-5-yl methyl ether;5-methoxy-indol;Femedol;NSC 521752;AKOS JY2082918;5-METHOXYINDOLE;methoxy-5indole;5-MethoxyindoleF;Methoxy-5 indole
CBNumber:
CB4223553
Summenformel:
C9H9NO
Molgewicht:
147.17
MOL-Datei:
1006-94-6.mol

Indol-5-ylmethylether Eigenschaften

Schmelzpunkt:
52-55 °C (lit.)
Siedepunkt:
176-178 °C/17 mmHg (lit.)
Dichte
1.1135 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5310 (estimate)
Flammpunkt:
176-178°C/17mm
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform, Methanol
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
16.70±0.30(Predicted)
Farbe
White to light brownish
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
116722
InChIKey
DWAQDRSOVMLGRQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
1006-94-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Indole, 5-methoxy-(1006-94-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NL9500000
8
Hazard Note  Irritant
HazardClass  IRRITANT, KEEP COLD, LIGHT SENSITIVE
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Indol-5-ylmethylether Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light brownish crystalline powder

Verwenden

5-Methoxyindole (cas# 1006-94-6) is a compound useful in organic synthesis. It can be used to synthesis 1-(Phenylsulfonyl)-5-methoxy-1H-indole.

synthetische

The synthesis of 5-methoxyindole from 5-methoxy-2-oxindole: Conversion of 5-methoxy-2-oxindole to 5-methoxyindole was accomplishedby the chlorination of 5-methoxy-2-oxindole with triphenylphosphine-carbontetrachloride in acetonitrile followed by the catalytic reduction of a chlorine atom in 66% total yield.

Reaktionen

5-methoxyindole was treated with sodium hydroxide and phenylsulfonyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide to afford 1-(phenylsulfonyl)indole and 5-methoxy-1-(phenylsufonyl)indole in excellent yields of 100%.

läuterung methode

Crystallise 5-methoxyindole from cyclohexane pet ether or pet ether/Et2O. [Saito & Kikugawa J Heterocycl Chem 16 1325 1979, Beilstein 21 III/IV 765, 21/3 V 18.]

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