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THEBAINE

THEBAINE Struktur
115-37-7
CAS-Nr.
115-37-7
Englisch Name:
THEBAINE
Synonyma:
Tebain;C06173;Thebain;THEBAINE;Thenaine;p-Morphine;(-)-thebain;PARAMORPHINE;thebaine (90%);Thebaine (CRM)
CBNumber:
CB4404547
Summenformel:
C19H21NO3
Molgewicht:
311.37
MOL-Datei:
115-37-7.mol

THEBAINE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
183-186°C (dec.)
alpha 
D15 -219° (p = 2 in alc); D23 -230° (p = 5 in chloroform)
Siedepunkt:
451.42°C (rough estimate)
Dichte
1.3050
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
storage temp. 
Controlled Substance, -20°C Freezer
Löslichkeit
H2O: 2.2 mg/mL, slightly soluble
pka
6.05(at 15℃)
Aggregatzustand
powder
Wasserlöslichkeit
<10mg/L(room temperature)
EPA chemische Informationen
Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-,(5.alpha.)- (115-37-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 26/27/28
S-Sätze: 22-36/37/39-45
RIDADR  UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QD2975000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

THEBAINE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in high concentrations in poppy straw; lower concentrations of the co deine alkaloid are present.

Chemische Eigenschaften

Tan Solid

Verwenden

Thebaine is present in opium at 0.3–1.5%.It is extracted from opium or from latex ofthe plant Papaver bracteatum, in which it ispresent at up to 26%. It is used to producecodeine.

Hazard

Toxic by ingestion, may induce addiction.

Health Hazard

Although thebaine has a morphine- orcodeine-like structure, its pharmacologyaction is somewhat different. It is a convulsantpoison like strychnine, rather thana narcotic. High doses can cause ataxia andconvulsion
LD50 value, intraperitoneal (mice): 42 mg/kg
Thebaine is a habit-forming compound. Itis a controlled substance (opiate) listed underU.S. Code of Federal Regulations (Title 21Part 1308.12, 1985).

Kontakt-Allergie

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in concentrated poppy straw, and in small concentrations in codeine alkaloid. It is used in the manufacture of other opiate pharmaceuticals, such as buprenorphine and morphine, and caused contact dermatitis in a laboratory worker at an opiates manufacturing pharmaceutical company, also sensitive to codeine.

läuterung methode

Crystallise Thebaine from Et2O or EtOH. Sublime it at 170-180o. The hydrochloride decomposes >182o (from MeOH/Et2O). [Beilstein 27 II 177, 27 III/IV 2271.] It is a NARCOTIC.

Einzelnachweise

Pelletier, Thiboumery., Annalen, 16,38 (1835)
Kane., ibid, 19, 9 (1836)
Anderson., ibid, 86, 184 (1853)
Howerd., Ber., 17,527 (1884)
Pschorr, Zeidler., ibid, 27,2961 (1894)
Freund, Michaels, Gobel., ibid, 30, 1357 (1897)
Knorr., ibid, 36, 3074 (1903)
Freund, Holthof., ibid, 37, 2780 (1904)
Pschorr, Pfaff, Herrschmann., ibid, 38, 3163 (1905)
Reichard., Pharm. Zeit., 47,623 (1906)
Hildebrandt., Arch. expo Path. Pharm., 65,54 (1911)
Kruger, Eddy, Sumwalt., Suppl. No. 165, Public Health Reports, Washington (1943)
Flieschhacker, Pasal, Vieboeck., Monatsh., 99, 300 (1968)
Eppenberger, Warren, Repoport., Helv. Chim. Acta, 51,381 (1968)

THEBAINE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

(5α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-5-(trimethylsilyl)-, (5β)- Morphinan, 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-, (5α)- (5α)-6,7-Didehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan Hydrocodon (5α,6α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan Trimethylorthoformiat 7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-ol,(5 alpha, 6 alpha)-

Downstream Produkte

17-Northebaine 4-Hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on (4aS,7aR)-3,4,6,7,7a,8-Hexahydro-12-hydroxy-11-methoxy-7-methyldibenz[d,f]indol-2(5H)-one (5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol Naltrexone 3-Methyl Ether Oxycodonhydrochlorid

115-37-7()Verwandte Suche:

Opium 3-Isopropylbrenzcatechin 2-tert-Butylphenol 3-Isopropylhydroxybenzol Buta-1,3-dienylmethylether 3-Methoxyphenethylalkohol 2-(1,1-Dimethylpropyl)phenol Piperidin-4-ethanol 2-(2-Hydroxyethoxy)phenol Hexa-1,5-dien-3-ol 3-Phenylbutylamin o-(Allyloxy)anisol 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinanacetat p-Methoxy-N,α-dimethylphenethylamin p-[2-(Dimethylamino)ethyl]phenolsulfat
  • PARAMORPHINE
  • THEBAINE
  • (-)-thebain
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina(5-alpha
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5alpha)-
  • Tebain
  • Thebain
  • THEBAINE ALKALOID CONSTITUENT OF OPIUM
  • THEBAINE ALKALOID POWDER--DEA SCHEDULE*I I ITEM
  • p-Morphine
  • Thenaine
  • thebaine base (92-96%)
  • thebaine (90%)
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-Dimethoxy-12-methyl-4a,8,9,9c-tetrahydro-8,9c-(iminoethano)phenanthro[4,5-bcd]furan
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
  • C06173
  • (4R,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  • Thebaine (CRM)
  • Thebaine, (-)-Thebaine
  • Thebaine (1.0mg/ml in Acetonitrile)
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5α)-
  • 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan(thebaine)
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxy-3-6-dimethoxy-17-methylmorphinan(thebain).
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate Impurity I
  • Codeine Monohydrate EP Impurity G
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate EP Impurity I
  • Carfentrazone-ethyl Impurity 1
  • Codeine EP Impurity G (Thebaine)
  • 115-37-7
  • C19H21NO3
  • Chiral Reagents
  • Heterocycles
  • Intermediates & Fine Chemicals
  • Pharmaceuticals
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