4-Aminophenylboronic acid pinacol ester

4-Aminophenylboronic acid pinacol ester Struktur
214360-73-3
CAS-Nr.
214360-73-3
Englisch Name:
4-Aminophenylboronic acid pinacol ester
Synonyma:
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ANILINE;4-Aminophenylboronic acid pinacol ester 97%;4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZENAMINE;4-(4,4,5,5-TetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylaMine;BenzenaMine, 4-(4,4,5,5-te;Triamcinolone Acetonide Impurity 13;4-AMINOPHENYLBORONIC ACID PINACOLATE;4-Aminophenylboronic acid picol ester;4-METHYLPHENYLBORONIC ACID PINACOLATE;4-AMINOPHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
CBNumber:
CB4853334
Summenformel:
C12H18BNO2
Molgewicht:
219.09
MOL-Datei:
214360-73-3.mol

4-Aminophenylboronic acid pinacol ester Eigenschaften

Schmelzpunkt:
165-169 °C (lit.)
Siedepunkt:
340.0±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
4.24±0.10(Predicted)
Farbe
Almost white to light beige
Wasserlöslichkeit
Insoluble
InChI
InChI=1S/C12H18BNO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,14H2,1-4H3
InChIKey
ZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(N)=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1
CAS Datenbank
214360-73-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
TSCA  No
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Aminophenylboronic acid pinacol ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

almost white to light beige crystalline powder

Verwenden

4-Aminophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent for:
  • The preparation of substituted 3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones by reacting with iodochromones via Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.
  • Mercury(II) detection by fluorometry with new fluorogenic indicators based on through-bond energy transfer from pentaquinone to rhodamine.
  • Rhodium-catalyzed amination reactions.
  • Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling to synthesize potential antitubercular and antimicrobial compounds.

It can also be used to prepare:
  • Hexaphenylbenzene derivatives as a potential bioprobe and multichannel keypad system.
  • Pyromellitic diimide-based polymer as matrix for solution-processable n-channel field-effect transistors.
  • Alternating copolymers of oligoarylenes and naphthalene bisimides as low band-gap semiconductors with electrochemical and spectroelectrochemical behavior.
  • γ-secretase modulators in the treatment of amyloid β formation.

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