Diphenylsilan

Diphenylsilane Struktur
775-12-2
CAS-Nr.
775-12-2
Bezeichnung:
Diphenylsilan
Englisch Name:
Diphenylsilane
Synonyma:
DK904;TSL8224;diphenyl-silan;DIPHENYLSILANE;iphenylsilicon;Silane,diphenyl-;Diphenylsilane>Diphenylsilane,99%;Diphenylsilane,97%;Diphenylsilane,min.97%
CBNumber:
CB5698855
Summenformel:
C12H12Si
Molgewicht:
184.31
MOL-Datei:
775-12-2.mol

Diphenylsilan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<20°C
Siedepunkt:
95-97 °C/13 mmHg (lit.)
Dichte
0.993 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.579(lit.)
Flammpunkt:
209 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Aggregatzustand
liquid
Wichte
1
Farbe
colorless
Wasserlöslichkeit
Decomposes in water.
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
3: reacts with aqueous base
BRN 
2935887
InChIKey
VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
775-12-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Silane, diphenyl-(775-12-2)
EPA chemische Informationen
Silane, diphenyl- (775-12-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 38-36/37/38
S-Sätze: 37/39-26
WGK Germany  1
10-21
TSCA  Yes
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Diphenylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R38:Reizt die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid

Verwenden

Thiocarbonyl derivatives of secondary alcohols are readily reduced by diphenylsilane in a radical chain process at room temperature using triethylborane-air as an initiator. An improved radical chain procedure for the deoxygenation of secondary and primary alcohols using diphenylsilane as hydrogen atom donor and triethylborane-air as initiator. Diphenylsilane is a reagent in the invention of radical reactions for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry. Fluorescent film sensor for vapor-phase nitroaromatic explosives via monolayer assembly of oligo(diphenylsilane) on glass plate surfaces. Reductions of carboxylic acid derivatives by silanes in the presence of rhodium complexes were studied. Carboxylic esters were reduced to alcohols by diphenylsilane catalyzed by [RhCl (cod)] 2/4PPh 3 or [RhCl (PPh 3) 3] at room temperature in up to 99% yields. Sequential C- Si bond formations from diphenylsilane and its application to silanediol peptide isostere precursors.

läuterung methode

Dissolve it in Et2O, mix slowly with ice-cold 10% AcOH. The Et2O layer is then shaken with H2O until the washings are neutral to litmus. Dry over Na2SO4, evaporate the Et2O and distil the residual oil under reduced pressure using a Claisen flask with the take-off head modified into a short column. Ph2SiH2 boils at 257o/760mm, but it cannot be distilled at this temperature because exposure to air leads to flashing, decomposition and formation of silica. It is a colourless, odourless oil, miscible with organic solvents but not H2O. A possible impurity is Ph3SiH which has m 43-45o and would be found in the residue. [West & Rochow J Org Chem 18 303 1953, Benkhesser et al. J Am Chem Soc 74 648 1952, Gilman & Zuech J Am Chem Soc 81 5925 1959, Beilstein 16 IV 1366.]

Diphenylsilan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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