N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butensäureamid

Crotamiton Struktur
483-63-6
CAS-Nr.
483-63-6
Bezeichnung:
N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butensäureamid
Englisch Name:
Crotamiton
Synonyma:
N-ETHYL-O-CROTONOTOLUIDIDE;Eurax;Crotalgin;n-ethyl-n-(2-methylphenyl)-butenamide;Euraxil;Eurasil;Veteusan;Crotamtex;Vet-eusan;Clomitone
CBNumber:
CB6451611
Summenformel:
C13H17NO
Molgewicht:
203.28
MOL-Datei:
483-63-6.mol

N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butensäureamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
25°C
Siedepunkt:
153-155 °C/13 mmHg (lit.)
Dichte
0.987 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.54(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
ethanol: soluble
pka
1.14±0.50(Predicted)
Farbe
Colourless to Light Brown
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (1:500), alcohol, methanol, ether, and ethanol.
Merck 
13,2622
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N
LogP
3.099 (est)
CAS Datenbank
483-63-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Crotamiton(483-63-6)
EPA chemische Informationen
Crotamiton (483-63-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/38-43
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GQ7000000
HS Code  2924296000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butensäureamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Crotamiton is available as a 10% cream for the treatment of scabies, although it is less effective than pyrethrins or permethrin. Because crotamiton may need to be applied a second time for successful treatment of scabies but the pyrethrins or permethrin require a single application, poor patient compliance with crotamiton may reduce its effectiveness. The advantage of crotamiton over lindane comes from the fact that lindane has potential neurotoxicity if absorbed especially in infants and children, whereas crotamiton has less systemic neurotoxicity.

Chemische Eigenschaften

N-Ethyl-o-crotonotoluidide is colourless or pale yellow, oily liquid

Verwenden

N-Ethyl-o-crotonotoluidide (Crotamiton) was used to treat scabies and various pruritic dermatoses.

Indications

Crotamiton (N-ethyl-o-crotonotoluide, Eurax) is a synthetic chloroformate salt used for the prevention and treatment of scabies, although cure rates tend to be lower for the same number of applications compared with lindane and permethrin. It may have an antipruritic effect independent of its scabetic effect. Its mechanism of action is unknown. It is not effective as a pediculicide.
Crotamiton (10% N-ethyl-o-crotonotoluide, Eurax) cream applied twice and left on during a 48-hour period is usually effective against scabies and has been reported to act as an antipruritic agent.

Definition

ChEBI: The amide resulting from the formal condensation of crotonic acid with N-ethyl-2-methylaniline. A colourless or pale yellow oily liquid, it is used in the treatment of pruritus (itching) by producing a counter-irritation: as it evaporate from the skin, it produces a cooling effect that diverts attention away from the itching. It has also been used as an acaricide in the treatment of scabies, though more effective drugs are usually preferred.

Clinical Use

N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamide, or N-ethyl-ocrotonotoluidide(Eurax), is a colorless, odorless oily liquid.It is virtually insoluble in water but soluble in most organicsolvents.
Crotamiton is available in 10% concentration in a lotionand a cream intended for the topical treatment of scabies. Its antipruritic effect is probably because of a local anestheticaction.

Nebenwirkungen

The most common side effect reported for crotamiton is skin irritation.

N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butensäureamid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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