Lithiumdiisopropylamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R34:Verursacht Verätzungen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R11:Leichtentzündlich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R10:Entzündlich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S8:Behälter trocken halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H14LiN; Diisopropylaminlithium, LDA. Farbloses Pulver, meist als Lösung in Cyclohexan/Tetrahydrofuran im Gebrauch und Handel.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Verursacht Verätzungen. Verschlucken führt zu Übelkeit, Erbrechen und Verätzungen. Inhalation kann zu Ödemen des Kehlkopfs und der Lunge sowie Lungenentzündung führen.
Nicht erwärmen.
Nicht mit Wasser und Säuren in Berührung bringen. Leichtentzündlich.
Reagiert heftig mit Wasser.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staub-/Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser.
Brennbar. Reagiert heftig mit Wasser. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Vorsichtig in wasserfreies Butanol eintragen. Nach dem die Reaktion abgekungen ist, vorsichtig mit Wasser versetzten. Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Lithium diisopropylamide (LDA) is a white pyrophoric powder. Freshly prepared, it is soluble in hydrocarbons (in hexane about 10 %), but it tends to precipitate irreversibly from solution as a polymer on heating or prolonged storage. In ethers the solubility is much higher, but with the exception of tetrahydropyran, LDA is decomposed at a rate depending on the ether, concentration, and temperature.
Lithium diisopropylamide can be conveniently prepared from butyllithium and diisopropylamine or purchased as a 2 mol/L (25 %) solution in THF and a mixture of various hydrocarbons. Although LDA is unstable in pure THF (at room temperature a 25% solution loses about 1% of its activity per day), the commercially available compositions containing only a limited amount of THF are satisfactory stable for technical applications.
Verwenden
Lithium diisopropylamide is a sterically hindered nonnucleophilic strong base used for selective deprotonations, especially for the production of kinetic enolates (i.e., the thermodynamically less favored isomer) and (hetero-)aromatic carbanions. In the production of the serum lipid regulating agent Gemfibrozil one key intermediate is formed by quenching an ester enolate with 1-bromo-3-chloropropane.
Allgemeine Beschreibung
This material is in a solution of THF/Hexanes (ca. 1:7 ratio, respectively)
läuterung methode
It is purified by refluxing over Na wire or NaH for 30minutes and then distilled into a receiver under N2. Because of the low boiling point of the amine, a dispersion of NaH in mineral oil can be used directly in this purification without prior removal of the oil. It is HIGHLY FLAMMABLE, and is decomposed by air and moisture. [Wittig & Hesse Org Synth 50 69 1970, Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.]
Lithiumdiisopropylamid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3-FLUORO-2-IODOPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
Ethyl 2-oxocyclopentylacetate
6-FLUORO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBONITRILE
2-Chloro-4-iodopyridine-3-carboxaldehyde
5-AMINO-2-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
1-(2,6-DIFLUOROPYRIDIN-3-YL)PROPAN-1-ONE
Ethyl-3-furoat
4-ALLYL-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
6-FLUORO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
4-Chloronicotinic acid
3-Bromothiophene-2-carbaldehyde
3-BROMOTHIOPHENE-2-CARBONYL CHLORIDE
3-FLUOROQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
3-Chlorothiophene-2-carboxylic acid
1H-Azepine-3-carboxylicacid,hexahydro-,methylester(9CI)
2-Fluoro-3-pyridylboronic acid
3-Chlorothiophene-2-carbonyl chloride
Rimonabant hydrochloride
3-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXAMIDE
5-FLUORO-2-METHOXYPYRIDINE-4-BORONIC ACID
2-Methoxypyridine-3-boronic acid
(4-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-2-YL)METHANOL
2-(4-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-2-YL)ETHANAMINE
4-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2-CARBALDEHYDE
Furan-3-methanol
5-BROMO-2-FLUOROPYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
ETHYL 4-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2-CARBOXYLATE
1-(PHENYLSULFONYL)-1H-INDOLE-2-CARBALDEHYDE
3,5-DIFLUOROPYRIDINE-4-CARBALDEHYDE
