Ecothiopatiodid

ECOTHIOPATE IODIDE Struktur
513-10-0
CAS-Nr.
513-10-0
Bezeichnung:
Ecothiopatiodid
Englisch Name:
ECOTHIOPATE IODIDE
Synonyma:
217MI;Echodide;Ecostigmine;Ecothiopate;ECOTHIOPHATE;ECHOTHIOPHATE;PHOSPHOLINEIODIDE;ECOTHIOPATE IODIDE;Echothiopate iodide;EcostigMini jodiduM
CBNumber:
CB6839268
Summenformel:
C9H23INO3PS
Molgewicht:
383.227051
MOL-Datei:
513-10-0.mol

Ecothiopatiodid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
138° (Tammelin); mp 124-124.5° (Fitch)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble; Water: Slightly Soluble
Aggregatzustand
A solid
Stabilität:
Hygroscopic
EPA chemische Informationen
Ethanaminium, 2-[(diethoxyphosphinyl)thio]-N,N,N-trimethyl-, iodide (513-10-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  3249
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

Ecothiopatiodid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Cholinergic (ophthalmic).

Verwenden

Echothiophate is a phosphorylthiocholine with pharmacological action analogous to that of isofluorophate; however, spontaneous reduction of phosphorylated enzyme occurs faster after using isofluorophate. It is used in various forms of glaucoma.

Definition

ChEBI: The iodide salt of ecothiopate. An irreversible acetylcholinesterase inhibitor, it is used an ocular antihypertensive in the treatment of open-angle glaucoma, particularly when other drugs have proved inadequate.

Clinical Use

Echothiophate iodide has found therapeutic application for the treatment of glaucoma and strabismus. Echothiophate is applied topically as a solution and is the only irreversible AChEI for the treatment of glaucoma. The decrease in intraocular pressure observed can last up to 4 weeks. Phosphoester AChEIs exhibit cataractogenic properties; thus, their use should be reserved for patients who are refractory to other forms of treatment (i.e., short-acting miotics, β-blockers, epinephrine, and possibly, carbonic anhydrase inhibitors). Because of its toxicity, echothiophate is not used for its systemic action. Selectivity of echothiophate for the AChE catalytic site was enhanced by incorporation in the molecule of a quaternary ammonium salt functional group two carbons removed from the phosphoryl group.

Synthese

Echothiophate, S-(2-trimethylaminoethyl)-O,O-diethylthiophosphate (13.2.23), is made by reacting diethylchlorophosphoric acid with 2-dimethylaminoethylmercaptane, giving S-(2-dimethylaminoethyl)-O,O-diethylthiophosphate (13.2.22), which is alkylated by methyliodide, forming echothiophate (13.2.23) [51].

Synthesis_513-10-0

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