Cyclohexa-1,3-dien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
An der Luft Bildung explosionsfähiger Peroxide. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless to light yellow liquid
Verwenden
1,3-Cyclohexadiene can undergo:
C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.
synthetische
1,3-Cyclohexadiene has been prepared by dehydration of cyclohexen-3-ol, by pyrolysis at 540° of the diacetate of cyclohexane-1,2-diol, by dehydrobromination with quinoline of 3-bromocyclohexene, by treating the ethyl ether of cyclohexen-3-ol with potassium bisulfate, by heating cyclohexene oxide with phthalic anhydride, by treating cyclohexane-1,2-diol with concentrated sulfuric acid, by treatment of 1,2-dibromocyclohexane with tributylamine, with sodium hydroxide in ethylene glycol, and with quinoline, and by treatment of 3,6-dibromo-cyclohexene with sodium.
läuterung methode
Distil the diene from NaBH4 or Na under N2 and collect it in a trap cooled in Dry Ice. It is highly flammable. [Marvel & Martell, J Am Chem Soc 81 450 1959, Beilstein 5 IV 382.]
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