Hexamethylphosphorsaeuretriamid

Hexamethylphosphoramide Struktur
680-31-9
CAS-Nr.
680-31-9
Bezeichnung:
Hexamethylphosphorsaeuretriamid
Englisch Name:
Hexamethylphosphoramide
Synonyma:
HMPA;N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide;HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE;HPT;HMPTA;HEMPA;hexamethyl;HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE;HEXAMETAPOL;Hexamethylphosphoram
CBNumber:
CB1177006
Summenformel:
C6H18N3OP
Molgewicht:
179.2
MOL-Datei:
680-31-9.mol

Hexamethylphosphorsaeuretriamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
7 °C (lit.)
Siedepunkt:
230-232 °C/740 mmHg (lit.)
Dichte
1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
6.18 (vs air)
Dampfdruck
0.07 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.459(lit.)
Flammpunkt:
222 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Soluble), Methanol (Slightly)
pka
4.69±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Colorless to light yellow liquid
Geruch (Odor)
Spicy odor (no threshold data)
Wasserlöslichkeit
Miscible
FreezingPoint 
7℃
Merck 
14,4725
BRN 
1099903
Dielectric constant
30.0(20℃)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChIKey
GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
680-31-9(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST chemische Informationen
N,N,N',N',N",N'-Hexamethylphosphorotriamide(680-31-9)
EPA chemische Informationen
Hexamethylphosphoramide (680-31-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 45-46
S-Sätze: 53-45-99
RIDADR  2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TD0875000
8
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29299090
Giftige Stoffe Daten 680-31-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in male, female rats (mg/kg): 2650, 3360 orally (Gaines)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Hexamethylphosphorsaeuretriamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE, BEWEGLICHE FLüSSIGKEIT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Phosphoroxiden, Stickstoffoxiden.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: Hautresorption Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und über die Haut.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf Lunge, Nieren und Zentralnervensystem mit nachfolgenden Funktionsstörungen und Depression.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Atemwege, Nieren und Knochenmark. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Kann zu genetischen Schäden führen.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

colourless or light amber liquid with an aromatic spicy odour

Verwenden

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.

Allgemeine Beschreibung

Clear colorless to light amber liquid with a spicy odor.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Hexamethylphosphoramide may react with strong oxidizing agents and strong acids . Susceptible to formation of highly toxic and flammable phosphine gas in the presence of strong reducing agents such as hydrides. Partial oxidation by oxidizing agents may result in the release of toxic phosphorus oxides.

Hazard

Possible carcinogen. Toxic by skin contact. Combustible.

Health Hazard

The acute toxicity of hexamethylphosphoramide is low. HMPA can cause irritation upon contact with the skin and eyes. Hexamethylphosphoramide has been found to cause cancer in laboratory animals exposed by inhalation and meets the criteria for classification as an OSHA "select carcinogen." Chronic exposure to HMPA can cause damage to the lungs and kidneys. Reproductive effects in male animals treated with hexamethylphosphoramide have been observed. HMPA should be regarded as a substance with poor warning properties.

Brandgefahr

Hexamethylphosphoramide is combustible.

Flammability and Explosibility

Combustible liquid. Its decomposition at high temperatures or in a fire can produce phosphine, phosphorus oxides, and oxides of nitrogen, which are extremely toxic. Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used for HMPA fires.

mögliche Exposition

Hexamethylphosphoric triamide is a material possessing unique properties and is widely used as a solvent in small quantities, in organic and organometallic reactions in laboratories. This is the major source of occu pational exposure to HMPA in the United States. It is also used as a processing solvent in the manufacture of aramid fibers. HMPA has been evaluated for use as an ultraviolet light absorber or inhibitor in polyvinylchloride formulations; as an additive for antistatic effects; as a flame retardant; and as a deicing additive for jet fuels. Hexamethylphosphoric triamide has also been extensively investigated as an insect chemosterilant.

Carcinogenicity

Hexamethylphosphoramide is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Lager

this compound should be handled only in a fume hood, using appropriate impermeable gloves and splash goggles to prevent skin and eye contact. Containers of this substance should be stored in secondary containers.

Versand/Shipping

UN3082 Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous haz ardous material, Technical Name Required

läuterung methode

The industrial synthesis is usually by treatment of POCl3 with excess of dimethylamine in isopropyl ether. Impurities are water, dimethylamine and its hydrochloride. It is purified by refluxing over BaO or CaO at about 4mm pressure in an atmosphere of nitrogen for several hours, then distilled from sodium at the same pressure. The middle fraction (b ca 90o) is collected, refluxed over sodium under reduced pressure under nitrogen and distilled. It is kept in the dark under nitrogen, and stored in solid CO2. It can also be stored over 4A molecular sieves. Alternatively, it is distilled under vacuum from CaH2 at 60o and is crystallised twice in a cold room at 0o, seeding the liquid with crystals obtained by cooling in liquid nitrogen. After about two-thirds are frozen, the remaining liquid is drained off [Fujinaga et al. Pure Appl Chem 44 117 1975]. For tests of purity see Fujinaga et al. in Purification of Solvents, Coetzee Ed., Pergamon Press, Oxford, 1982. For efficiency of desiccants in drying HMPA see Burfield and Smithers [J Org Chem 43 3966 1978, Sammes et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 281 1986]. [Beilstein 4 IV 284.] CARCINOGEN.

Inkompatibilitäten

Incompatible (possibly violent reaction; fire and explosions) with oxidizers (chlorates, nitrates,peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.). Keep away from alkaline materials, chemi cally active metals, strong acids, strong bases.

Waste disposal

Excess hexamethylphosphoramide and waste material containing this substance should be placed in an appropriate container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.

Hexamethylphosphorsaeuretriamid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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