4-Thiacyclohexanon

Tetrahydrothiopyran-4-one  Struktur
1072-72-6
CAS-Nr.
1072-72-6
Bezeichnung:
4-Thiacyclohexanon
Englisch Name:
Tetrahydrothiopyran-4-one
Synonyma:
TETRAHYDRO-4H-THIOPYRAN-4-ONE;dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one;4H-Thiopyran-4-one, tetrahydro-;Penthianone;THIAN-4-ONE;4-OXOTHIANE;4-Oxothiane>THIAN-3-ONEOXIME;4-Thiacyclohexanon;4-thiacyclohexanone
CBNumber:
CB8202200
Summenformel:
C5H8OS
Molgewicht:
116.18
MOL-Datei:
1072-72-6.mol

4-Thiacyclohexanon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
60-64 °C (lit.)
Siedepunkt:
140.82°C (estimate)
Dichte
1.050 (estimate)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Solid
Farbe
White to pale yellow
BRN 
106464
InChIKey
OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.490 (est)
CAS Datenbank
1072-72-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4H-Thiopyran-4-one, tetrahydro-(1072-72-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Thiacyclohexanon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

WHITE TO PALE YELLOW CRYSTALLINE SOLID

Verwenden

Tetrahydro-?4H-?thiopyran-?4-?one is a cyclic carbonyl compound used as a reactant in the stereoselective preparation of [aryl(nitro)ethyl] carbonyl compounds via asymmetric Michael addition to nitroolefins catalyzed by chiral pyrrolidine-pyridine conjugate bases.

Allgemeine Beschreibung

The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one has been studied.

läuterung methode

Purify it by recrystallisation from diisopropyl ether or pet ether and dry it in air. If too impure, then dissolve it in Et2O, wash with aqueous NaHCO3, then H2O, dry (MgSO4), filter, evaporate and the residue is recrystallised as before. [Cardwell J Chem Soc 715 1949.] The oxime can be recrystallised from CHCl3/pet ether (at -20o) and has m 84-85o [Barkenbus et al. J Org Chem 20 871 1955]. The 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 186o (from EtOAc) [Barkenbus et al. J Org Chem 16 232 1951]. The S-dioxide is recrystallised from AcOH, m 173-174o [Fehnel & Carmack J Am Chem Soc 70 1813 1948, Beilstein 17 II 287, 17 III/IV 4172, 17/1 V 21].

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