Tricyclohexylphosphin

Tricyclohexyl phosphine Struktur
2622-14-2
CAS-Nr.
2622-14-2
Bezeichnung:
Tricyclohexylphosphin
Englisch Name:
Tricyclohexyl phosphine
Synonyma:
PCY3;TRICYCLOHEXYLPHOSPHINE;Cy3P;TCHP;TricycL;Phosphine, tricyclohexyl-;NSC 158657;Protein TCHP;Tricyclohexyl phosph;tricyclohexylphospine
CBNumber:
CB9251553
Summenformel:
C18H33P
Molgewicht:
280.43
MOL-Datei:
2622-14-2.mol

Tricyclohexylphosphin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
81-83 °C (lit.)
Siedepunkt:
383.4±9.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
Dichte
0.909 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
48 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicaetd), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Solution
Wichte
0.9
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
957171
Stabilität:
Air Sensitive, Moisture Sensitive
InChIKey
WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
2622-14-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phosphine, tricyclohexyl-(2622-14-2)
EPA chemische Informationen
Phosphine, tricyclohexyl- (2622-14-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn,F
R-Sätze: 36/37/38-22-37/38-36-19-11-67-65-63-48/20-40
S-Sätze: 26-36/37-62-37/39-36-33-29-16
RIDADR  UN 2056 3/PG 2
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.

Tricyclohexylphosphin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R11:Leichtentzündlich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to pale yellow solution

Verwenden

  1. Tricyclohexyl Phosphine is a ligand catalyst used primarily in organometallic chemistry.
  2. Ligand used in the Pd-catalyzed coupling of malononitrile with aryl halides.
  3. suzuki reaction: Bulky phosphine ligand used with a Pd(0)-triolefinic macrocycle catalyst for Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides.
  4. This ligand is applied with Ni as a key intermediate in the formation of cylcopentane compounds.
  5. As a reagent, Tricyclohexylphosphine is used for a range of metal-catalyzed organic transformations.
  6. Crabtree's catalyst is an organoiridium compound containing tricyclohexyl phosphine used for hydrogenation of mono-, di-, tri-, and tetra- substituted substrates and hydrogen transfer reactions.
  7. Grubbs' catalysts consists of transition metal ruthenium and tricylohexyl phosphine utilized in olefin metathesis in synthetic organic chemistry.

läuterung methode

It recrystallises from EtOH [Boert et al. J Am Chem Soc 109 7781 1987]. [Beilstein 16 IV 947.]

Tricyclohexylphosphin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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