b-AP15
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- CAS-Nr.
- 1009817-63-3
- Englisch Name:
- b-AP15
- Synonyma:
- LM-3077;CS-1719;b-AP15 USP/EP/BP;b-AP15 (NSC687852);NSC 687852
(b-AP15);NSC687852;NSC-687852;NSC 687852;(3E,5E)-1-Acryloyl-3,5-bis(4-nitrobenzylidene)-4-piperidinone;(3E,5E)-1-Acryloyl-3,5-bis(4-nitrobenzylidene)piperidin-4-one;3,5-Bis[(4-nitrophenyl)methylene]-1-(1-oxo-2-propene-1-yl)-4-piperidone;(3E,5E)-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-prop-2-enoylpiperidin-4-one
- CBNumber:
- CB92677395
- Summenformel:
- C22H17N3O6
- Molgewicht:
- 419.39
- MOL-Datei:
- 1009817-63-3.mol
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b-AP15 Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 670.4±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO (up to 35 mg/ml).
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- -1.58±0.20(Predicted)
- Farbe
- Pale yellow
- Stabilität:
- Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 3 months.
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
|
| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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b-AP15 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Enzyminhibitor
This deubiquitinase inhibitor (FW = 421.31 g/mol; CAS 1009817-63-3), also named 3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylene]-1-(1-oxo-2-propen-1-yl)- (3E,5E)-4-piperidinone, targets two proteasome-associated ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase-14, or USP14, and Ubiquitin Carboxyl-terminal Hydrolase isozyme L5 UCHL5, IC50 = 2.1 μM, resulting in a rapid accumulation of high-molecular-weight ubiquitin conjugates and functional shutdown of proteasome. Interestingly, b-AP15 displays several differences with respect to bortezomib including insensitivity to over-expression of the anti-apoptotic mediator Bcl-2 and anti-tumor activity in solid tumor models. Inhibition of DUBs blocked the processing and release of interleukin IL-1β in both mouse and human macrophages. DUB activity was necessary for inflammasome association as DUB inhibition also impaired ASC oligomerization and caspase-1 activation without directly blocking caspase- 1 activity. These data reveal the requirement for DUB activity in a key reaction of the innate immune response and highlight the therapeutic potential of DUB inhibitors for chronic auto-inflammatory diseases. (See also Bortezomib, Eeeyarestatin I)
b-AP15 Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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Downstream Produkte
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