ウラニン 化学特性,用途語,生産方法
外観
緑色又は黄みの赤色〜赤褐色, 結晶性粉末〜粉末又は塊
定義
本品は、平成15年厚労省令第126号に示される黄色202号の(1)又はそのアルミニウムレーキである。
性質
フルオレセインナトリウムは、分子式C20H10Na2O5で表される有機ナトリウム塩です。分子量は376.27g/molで、暗橙色を示します。水への溶解度が高く、室温での溶解度は約50g/Lです。やエタノール、、ジエチルエーテルなどの有機溶媒にも溶けます。
フルオレセインナトリウムは酸性条件下では明るい黄色色素として存在しますが、塩基性条件下では蛍光特性を示します。塩基性条件下では465-490nmの波長の光で励起され、525nmに蛍光のピーク波長を持ちます。
熱や光に対して安定ではなく、加熱や紫外線によって分解されることがあります。そのため、冷暗所で保存することが重要です。
溶解性
水に易溶。エタノールに可溶。エーテルに殆ど不溶。水，エタノールに可溶。水溶液は緑色の蛍光を発するが酸性にすると消える。水に溶けやすく、エタノールにやや溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
解説
ウラニンは，黄色の酸性染料の一種で，分子中にカルボン酸基をもち，遊離酸は油溶染料。ナトリウムNa塩，カリウムK塩はウラニンuranineと呼ばれ，蛍光染料，浴剤，吸着指示薬，蛍光指示薬などに使用される。レゾルシンと無水フタル酸を塩化亜鉛，硫酸の存在で加熱縮合して合成し，必要によりナトリウム塩またはカリウム塩とする。株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について | 情報
用途
沈殿(銀)滴定用指示薬(吸着指示薬)、蛍光試験。
用途
蛍光造影作用を有しています。
構造
フルオレセインナトリウムは、芳香族化合物であるフルオレセインとからなる塩です。化学式はC20H10Na2O5、分子量は376.27で表されます。
フルオレセインの化学構造は、2つのベンゼン環と1つのキサンテン環を含む3つの縮合環から構成されています。キサンテン系色素に属し、トリアリールメタンと呼ばれる有機化合物の1種です。
フルオレセインの構造内には、ヘテロ酸素原子が含まれています。この酸素原子は、芳香環の炭素原子と結合する2つの二重結合を有しています。これにより、フルオレセインはオキシラジカルを形成することが可能で、フルオレセインが蛍光色素として働く理由の1つとなっています。
化粧品の成分用途
着色剤
効能
診断補助薬 (角膜外傷指標)
使用上の注意
吸湿性がある。
化学的特性
Orange-red powder; odorless. Hygroscopic,
soluble in water; sparingly soluble in
alcohol.
使用
Fluorescein sodium salt is a sodium salt of fluorescein. It can also be used in technical or engineered material use in-situ photochemical fabrication of transition metal-?promoted amorphous molybdenum sulfide catalysts for enhanced photosensitized hydrogen evolution. Dyes and metabolites, Environmental Testing
一般的な説明
Fluorescein sodium is an orange-red to dark red powder. Water-soluble form of fluorescein. Odorless and almost tasteless. pH (5% solution) 7.8. May be sensitive to prolonged exposure to light and to heat.
空気と水の反応
Hygroscopic. Water soluble.
反応プロフィール
Fluorescein disodium salt is incompatible with strong oxidizers. Also incompatible with acids, acid salts and salts of heavy metals .
火災危険
Flash point data for Fluorescein disodium salt are not available; however, Fluorescein disodium salt is probably combustible.
使用用途
フルオレセインナトリウムは、眼科や消化器科、皮膚科などの医用画像診断における造影剤として広く使用されています。中でも眼科関連分野への活用が顕著で、主に網膜の異常有無や緑内障の診断に蛍光マーカーとして使用される場合が多いです。
そのほか、微生物学においては、微生物の増殖や挙動を研究するためののトレーサーとしても使用されています。そのほか、製造業においては着色剤や蛍光増白剤、インクの原料も使用用途の1つです。なお、フルオレセインナトリウム塩は465-490nmの特定の波長の光を当てると、明るい緑色の蛍光を発する蛍光色素です。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. Mildly toxic by
ingestion. Human systemic effects by
intravenous route: arrhythmias, eye
hemorrhage, nausea or vomiting.
Experimental reproductive effects.
Questionable carcinogen with experimental
tumorigenic data. Mutation data reported.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of Na2O.
製造方法
フルオレセインナトリウム塩は、以下の工程により製造されます。
1. とレゾルシノールの脱水縮合反応を行う
無水フタル酸とに対し、濃硫酸を用いた脱水縮合反応を行うことによってフルオレセインが合成されます。
このとき、酸無水物がレゾルシノールのフェノール水産機にアタック (芳香核親電子置換反応) することで生成した中間体から、2つの-OH基が離脱する反応が起こります。
2. 生じたフルオレセイン中間体を水酸化ナトリウムで処理する
フルオレセインこの中間体をで処理することで、カルボン酸基をナトリウム塩に変換します。得られたフルオレセインナトリウム塩を、結晶化またはクロマトグラフィーによって精製すると、最終製品が得られます。
この製法は比較的安価で簡単に実施できるため、産業的にも広く採用されている方法です。
ウラニン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ジブロモフルオレセイン
テトラブロモフルオレセイン
3',6'-ビス(ソジオオキシ)-4',5'-ジヨードスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オン
2-(2,4,5,7-テトラブロモ-3-オキソ-6-ポタシオオキシ-3H-キサンテン-9-イル)安息香酸メチル
テトラヨードフルオレセイン
3,6-ジヒドロキシ-4,5-ジヨードスピロ[9H-キサンテン-9,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン
2-(2,4,5,7-テトラヨード-3-オキソ-6-ソジオオキシ-3H-キサンテン-9-イル)安息香酸ナトリウム
食用 赤色３号 アルミニウムレキ
2-(2,4,5,7-テトラブロモ-3-オキソ-6-ポタシオオキシ-3H-キサンテン-9-イル)安息香酸エチル
エオシン
4',5'-ジブロモ-3',6'-ビス(ソジオオキシ)スピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オン